ethyl 2-(4-bromo-3-methylphenoxy)acetate | 92846-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromo-3-methylphenoxy)acetate
• 英文别名: (4-bromo-3-methyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；(4-Brom-3-methyl-phenoxy)-essigsaeure-aethylester；Ethyl (4-bromo-3-methylphenoxy)acetate；Ethyl 2-(4-bromo-3-methylphenoxy)acetate
• CAS: 92846-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: SVHSPSCBZAFJIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromo-3-methylphenoxy)acetate 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-((4'-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  取代不对称联苯氨基酯的合成作为α螺旋模拟物

  摘要：

  作为我们正在进行的开发针对雌激素受体-α的新分子探针的项目的一部分，我们正在探索内部取代的不对称联苯作为拟蛋白质支架的实用性。在这项研究中，我们描述了用于制备必要的取代溴代苯酚前体的合成方法，其进一步加工以及随后这些空间受限且电子富集的芳族体系的Suzuki-Miyaura偶联的方法。结果提供了一种有效的途径，通过该途径可产生进一步的新颖的不对称联苯化合物文库作为潜在的蛋白质模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.106
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯酚 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到ethyl 2-(4-bromo-3-methylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  取代不对称联苯氨基酯的合成作为α螺旋模拟物

  摘要：

  作为我们正在进行的开发针对雌激素受体-α的新分子探针的项目的一部分，我们正在探索内部取代的不对称联苯作为拟蛋白质支架的实用性。在这项研究中，我们描述了用于制备必要的取代溴代苯酚前体的合成方法，其进一步加工以及随后这些空间受限且电子富集的芳族体系的Suzuki-Miyaura偶联的方法。结果提供了一种有效的途径，通过该途径可产生进一步的新颖的不对称联苯化合物文库作为潜在的蛋白质模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.106

文献信息

• Czerwinska,E. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1961, vol. 9, p. 525 - 529
  作者：Czerwinska,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted asymmetrical biphenyl amino esters as alpha helix mimetics
  作者：Anna B. Williams、Robert N. Hanson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.106

  日期：2012.7

  As part of our ongoing project to develop new molecular probes for estrogen receptor-alpha, we are exploring the utility of internally-substituted asymmetric biphenyls as a proteomimetic scaffold. In this study, we describe synthetic methods for preparing the requisite substituted-bromophenol precursors, their further elaboration, and the subsequent Suzuki–Miyaura coupling of these sterically-hindered

  作为我们正在进行的开发针对雌激素受体-α的新分子探针的项目的一部分，我们正在探索内部取代的不对称联苯作为拟蛋白质支架的实用性。在这项研究中，我们描述了用于制备必要的取代溴代苯酚前体的合成方法，其进一步加工以及随后这些空间受限且电子富集的芳族体系的Suzuki-Miyaura偶联的方法。结果提供了一种有效的途径，通过该途径可产生进一步的新颖的不对称联苯化合物文库作为潜在的蛋白质模拟物。