N-(β-indolylethyl)maleimide | 623549-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(β-indolylethyl)maleimide
• 英文别名: 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrole-2,5-dione；1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[2-(1h-Indol-3-yl)ethyl]-1h-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 623549-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: JKNRBJLJUMPNSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  483.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-indolylethyl)maleimide 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到1-[2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域选择性氧化为2-氧吲哚。

  摘要：

  据报道，通过硫酸吸附在硅胶上，吲哚易于区域选择性氧化为2-羟吲哚。在广泛的底物范围和官能团耐受性的情况下，已证明的实用的现场选择性非均相氧化反应可以方便地进行。本发明的氧化策略也被用来完成天然产物多那西啶和多那沙林的全合成。根据分析和光谱数据，证明多纳沙林与其水合开环形式保持平衡。简要讨论了这种类型的氧化必不可少的结构特征和合理的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob00764d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-4-oxobut-2-enoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(β-indolylethyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  First Triphenylphosphine PromotedReduction of Maleimides to Succinimides

  摘要：

  三苯基膦（TPP）在回流甲醇中能有效地将马来酰亚胺 1a-g 还原成相应的琥珀酰亚胺 2a-g，而且收率很高。据观察，一些从芳香卤素化合物 1h-j 中得到的马来酰亚胺通过该反应转化为相应的琥珀酰亚胺酸甲酯 3a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40523

文献信息

• Synthesis of Isoxazolopyrrolo[2,1-a]isoquinoline, Isoxazolo[5′,4′: 1,2]indolizino[8,7-b]indole, and Isoxazolo-[5,4-a]thieno[2,3-g]indolizine Derivatives by Intramolecular Cyclization of Hydroxylactams Constituting a Fragment of the Pyrroloisoxazole System
  作者：L. V. Lenshmidt、M. S. Ledovskaya、A. G. Larina、A. S. Filatov、A. P. Molchanov、R. R. Kostikov、A. V. Stepakov

  DOI：10.1134/s1070428018010116

  日期：2018.1

  gave benzo[de]isoxazolo[ 5′,4′: 3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines as a single diastereoisomer. The cyclization of 6-hydroxy-5-[2-(1Hindol- 3-yl)ethyl]-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-4(5H)-ones catalyzed by Sn(NTf2)4 afforded isoxazolo[ 5′,4′: 1,2]indolizino[8,7-b]indol-4(12H)-ones in moderate yields. 6-Hydroxy-5-[2-(thiophen-2-yl)ethyl]-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-4(5H)-ones were

  硼存在下的6-羟基-5- [2-（萘-1-基）乙基] -3a，5,6,6a-四氢-4 H-吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4-酮将三氟化物-乙醚复合物环化为两种非对映异构体混合物的苯并[ f ]异恶唑并[5'，4'：3,4]-吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。对6-羟基-5-（萘-1-基甲基）-3a，5,6,6a-四氢-4 H-吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4-酮的类似环化反应得到苯并[de] isoxazolo [ 5′，4′：3，4]吡咯并[2，1- a ]异喹啉作为单一非对映异构体。6-羟基-5- [2-（1（吲哚-3-基）乙基] -6,6a-二氢-3a H-吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4（5 HSn（NTf 2）4催化的1）-酮以中等产率提供了异恶唑并[5'，4'：1,2]吲哚并[8,7-b]吲哚-4（12 H）-。将6-羟基-5- [2-（噻吩-2-基）乙基] -6,6a-二氢-3aH-吡咯并[3
• Enantioselective Pictet−Spengler-Type Cyclizations of Hydroxylactams:  H-Bond Donor Catalysis by Anion Binding
  作者：Izzat T. Raheem、Parvinder S. Thiara、Emily A. Peterson、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja076179w

  日期：2007.11.1

  indolizinone and quinolizinone products are obtained in the thiourea-catalyzed cyclization of tryptamine-derived hydroxylactams. Substituent and counterion effect studies point to a novel mechanism of catalysis involving rate-limiting anion abstraction and binding by the thiourea.

  在硫脲催化的色胺衍生的羟基内酰胺的环化中获得高度对映体富集的吲哚嗪酮和喹嗪酮产物。取代基和反离子效应研究指出了一种新的催化机制，涉及限速阴离子提取和硫脲结合。
• Wittig Reactions of Maleimide-Derived Stabilized Ylides with Alkyl Pyruvates: Concise Approach to Methyl Ester of (±)-Chaetogline A
  作者：Narshinha P. Argade、Santosh V. Shelar

  DOI：10.1055/a-1477-6043

  日期：2021.8

  facile synthesis of methyl ester of chaetogline A is reported starting from the corresponding methyl 1-methyltryptophanate-derived­ maleimide. A stereoselective Wittig olefination with a carbonyl function in methyl pyruvate followed by phosphorous pentoxide-induced­ regioselective dehydrative cyclization are the essential reactions. An acid-induced thermodynamically driven stereoselective β- to α-position

  据报道，从相应的1-甲基色氨酸甲酯衍生的马来酰亚胺开始，容易合成chaetogline A的甲酯。丙酮酸甲酯中具有羰基官能团的立体选择性维蒂希烯化反应，然后由五氧化二磷诱导的区域选择性脱水环化反应是必不可少的反应。描述了酸诱导的热力学驱动的四氢吲哚并吲哚亚丙基亚丙基乙酯中环外C = C键单元的立体选择性β-至α-位迁移。
• Total Synthesis of (±)/(+)-Subincanadine E and Determination of Absolute Configuration
  作者：Manojkumar G. Kalshetti、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02122

  日期：2017.10.20

  A facile synthesis of (±)-subincanadine E was described from tryptamine-based maleimide. 1,2-Addition of Grignard reagent to maleimide, internal activation of formed lactamol for in situ 1,4-addition of Grignard reagent, and associated position-specific allylic rearrangement in diastereoselective Pictet–Spengler cyclization were the key steps. Enantioselective first total synthesis of naturally occurring

  从基于色胺的马来酰亚胺描述了一种简便的（±）-subincanadine E合成方法。在非对映选择性Pictet-Spengler环化反应中，将1，2-Grignard试剂添加到马来酰亚胺，形成的内酰胺的内部活化以进行原位1，4-Grignard试剂添加以及相关的位置特异性烯丙基重排。的天然存在的细胞毒性对映选择性第一全合成（+） - subincanadine E的也从（完成小号）-acetoxysuccinimide经由一个不寻常的合成铜氧化物的-addition到α，β不饱和内酰胺。在总合成的基础上，将险恶的绝对构型分配给（+）-subincanadineE。（S琥珀酰亚胺前体中的β-乙酰氧基最初用于赋予区域和立体选择性，然后作为合适的离去基团产生所需的共轭内酰胺。
• Mn(I)-Catalyzed Preferential Electrophilic C3-Maleimidation in Quinoxaline Leading to Spirocyclization and Dehydrogenation of Succinimides
  作者：Subhendu Ghosh、Tamanna Khandelia、Pritishree Panigrahi、Raju Mandal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01350

  日期：2023.5.26

  A Mn(I)-catalyzed site-selective nondirected C3-maleimidation of quinoxaline is established. Herein, the electrophilic C3-metalation precedes over the o-directed strategy to access diversely substituted quinoxaline-appended succinimides. The products undergo PIFA-promoted C(sp2)–C(sp3) spirocyclization via π-electrons drifting from aryls and Selectfluor-mediated dehydrogenation of succinimide at room

  建立了 Mn(I) 催化的喹喔啉位点选择性非定向 C3-马来酰亚胺化反应。在此，亲电子 C3 金属化优先于o定向策略，以获得不同取代的喹喔啉附加琥珀酰亚胺。产物在室温下通过从芳基漂移的 π 电子和 Selectfluor 介导的琥珀酰亚胺脱氢作用，经历 PIFA 促进的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 螺环化。