cinchonintosylat | 189309-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: cinchonintosylat
• 英文别名: O-tosylcinchonine；toluene-4-sulfonic acid-((9S)-cinchonan-9-yl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-((9S)-cinchonan-9-ylester)；[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 189309-24-8
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 448.586
• InChiKey: LKJDNLIHCNIIQZ-GLDZPFRISA-N

物化性质

• 沸点：
  614.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于CDCl3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinchonintosylat 在 L-酒石酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-表-辛可宁
  参考文献：
  名称：

  Brunner, H.; Buegler, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 2, p. 77 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 辛可宁 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cinchonintosylat
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳生物碱衍生的手性磷酰胺-Zn（II）络合物有效活化二乙基锌到醛的高效不对称加成反应

  摘要：

  从金鸡纳生物碱衍生的新手性磷酰胺配体被开发出来，它与二乙基锌反应形成手性磷酰胺-Zn（II）配合物，其中含有两个路易斯碱和一个路易斯酸。这些三官能络合物可以用作高效的手性催化剂，用于二乙基锌与醛的对映体选择性加成反应的三重活化，从而以优异的收率和高达99％的对映体过量（ee）值提供所需的醇产物。手性25：561-566，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22171

文献信息

• Structure-reactivity study of O-tosyl Cinchona alkaloids in their new synthesis and in hydrolysis to 9-epibases. Unexpected formation of cinchonicine enol tosylate accelerated by microwave activation
  作者：Teodozja M. Lipińska、Katarzyna Piechocka、Monika Denisiuk、Beata Chmiel、Agnieszka Skórska-Stania

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.625

  日期：——

  O-tosyl derivative, decreases in the following order: quinine, quinidine, cinchonidine and cinchon ine. The same decreasing order has been noticed for the hydrolysis rate of the appropriate tosylates to 9-epibases. Difficult conversion of O-tosylcinchonine in the hydrolytic medium of aqueous tartaric acid gives 9-epicinchonine together with parallel formation of cinchonicine en ol tosylate. The latter

  已发现天然金鸡纳生物碱 O-甲苯磺酰化的新方法是一种以 Bu 3N 作为催化剂的双相过程。将四种生物碱中的每一种转化为邻甲苯磺酰衍生物所必需的甲苯磺酰氯的优化过量按以下顺序减少：奎宁、奎尼丁、辛可尼丁和辛可宁。已注意到合适的甲苯磺酸盐水解为 9-表碱基的水解速率具有相同的递减顺序。O-tosylcinchonine 在酒石酸的水解介质中的困难转化得到 9-epicinchonine，同时平行形成 cinchonicine en ol tosylate。当辛可宁和甲苯磺酸辛可尼丁在受控微波加热下在水杨酸存在下反应时，主要获得后一种产物。根据新烯烃产物的 X 射线结构，
• Suszko; Tomanek, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 18,24
  作者：Suszko、Tomanek

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Asymmetric Additions of Diethylzinc to Aldehydes Triply Activated by Chiral Phosphoramide-Zn(II) Complexes Derived From Cinchona Alkaloids
  作者：Bin Shen、Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Ling Song

  DOI：10.1002/chir.22171

  日期：2013.9

  New chiral phosphoramide ligands derived from cinchona alkaloids were developed, which react with diethylzinc to form chiral phosphoramide‐Zn(II) complexes containing two Lewis bases and one Lewis acid. These trifunctional complexes can serve as highly efficient chiral catalysts for triple activation of enantioselective addition reactions of diethylzinc with aldehydes to give desired alcohol products

  从金鸡纳生物碱衍生的新手性磷酰胺配体被开发出来，它与二乙基锌反应形成手性磷酰胺-Zn（II）配合物，其中含有两个路易斯碱和一个路易斯酸。这些三官能络合物可以用作高效的手性催化剂，用于二乙基锌与醛的对映体选择性加成反应的三重活化，从而以优异的收率和高达99％的对映体过量（ee）值提供所需的醇产物。手性25：561-566，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Brunner, H.; Buegler, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 2, p. 77 - 84
  作者：Brunner, H.、Buegler, J.

  DOI：——

  日期：——