ethyl 4,6-dimethoxyindole-2-carboxylate | 127220-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-dimethoxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 127220-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD09756082
• 分子量: 249.266
• InChiKey: JRXZSKTUWPXDKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-dimethoxyindole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4,6-二甲氧基-1h-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酰胺基MmpL3抑制剂在结核感染的动物模型中显示异常的抗结核活性。

  摘要：

  我们的团队此前曾确定了代表的新化学支架这表明在既有前途的抗结核活动一定indolecarboxamides在体外和体内的水平。基于使用发现的对这些吲哚羧酰胺之一具有抗性的细菌进行的突变分析，我们确定了海藻糖单霉酸酯转运蛋白MmpL3是这些化合物的可能靶标。在目前的工作中，我们现在进一步详细说明这些化合物的比吸收比，进而确定了一种新的类似物4,6,6-二氟-N -（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚基-3-基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺（26），表现出优异的抗药敏性（MIC = 0.012μM; SI≥16000），耐多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）的结核分枝杆菌菌株，具有优异的ADMET特性，并在TB气溶胶肺部感染模型。化合物26也显示与利福平协同作用。由于这些特性，我们认为吲哚羧酰胺26是推进人类临床试验的可能候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00415
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3,5-Dimethoxy-phenylamino)-3-dimethylamino-acrylic acid ethyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到ethyl 4,6-dimethoxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮的分子内 Friedel-Crafts 杂环化反应区域选择性和多功能合成吲哚

  摘要：

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933135

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XVI. A New Synthesis of Pyrroles, Furans, Thiophens and Their Benzo Analogues
  作者：RH Prager、CM Williams

  DOI：10.1071/ch9961315

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate (2) was photolysed at 300 nm in the presence of phenols, enols, anilines, enamines , aryl thiols and thioenols affording enamines. Treatment of these enamines with Lewis or protic acids gives the respective benzo and five- membered ring systems.

  5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯（2）在苯酚、烯醇、苯胺、烯胺、芳基硫醇和硫代烯醇存在下于 300 纳米波长下光解，生成烯胺。用路易斯酸或质酸处理这些烯胺，可得到相应的苯并五元环系统。
• Carboxylic Acid-Promoted Single-Step Indole Construction from Simple Anilines and Ketones via Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Long Ren、Guanglei Nan、Yongcheng Wang、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02180

  日期：2018.12.7

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction is an efficient strategy for indole synthesis. However, most CDC methods require special substrates, and the presence of inherent groups limits the versatility for further transformation. A carboxylic acid-promoted aerobic catalytic system is developed herein for a single-step synthesis of indoles from simple anilines and ketones. This versatile system is featured

  交叉脱氢偶联（CDC）反应是吲哚合成的有效策略。但是，大多数CDC方法需要特殊的底物，并且固有基团的存在限制了进一步转化的通用性。本文开发了一种羧酸促进的需氧催化系统，用于由简单的苯胺和酮一步合成吲哚。这种多功能的系统具有广泛的底物范围和使用环境氧气作为氧化剂的特点，对于实验室和工业应用均既方便又经济。C-3上不稳定的氢和C-2上高度可转化的羰基的存在，使吲哚在各种情况下成为有机合成的通用结构单元。基于密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，决定速率的步骤是底物的羧酸辅助缩合，而不是芳基CH的官能化。因此，经由亚胺中间体的途径被认为是优选的机制。与一般的推论相反，据信原位形成的亚胺代替其烯胺异构体参与了α-Me的首次配体交换和随后的碳pal化，这为这种吲哚化机理提供了新的思路。
• 一种2-取代吲哚衍生物的合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109748840B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种制备2‑取代吲哚衍生物的合成方法，将芳香胺类化合物(I)，酮类化合物(II)和干燥剂在有机溶剂中混合，加入钯类催化剂后在有氧的弱酸性环境下反应制得所述吲哚类化合物(III)，(I)为(II)为(III)为其中R1选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的苯基及吡啶基及杂环芳基；(I)也可以取代或未取代的吡啶胺、嘧啶胺、哒嗪胺或吡嗪胺；取代基选自一个或多个C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、氨基；R2选自C1‑C6烷基、甲酸酯基或C1‑C6烷酰胺基。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100145047A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• Tani, Masanobu; Ikegami, Hiroyo; Tashiro, Mayumi, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2349 - 2362
  作者：Tani, Masanobu、Ikegami, Hiroyo、Tashiro, Mayumi、Hiura, Tetsuji、Tsukioka, Hiroko、et al.

  DOI：——

  日期：——