(2S,4R)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-methanesulfonyloxy-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 675824-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-methanesulfonyloxy-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4R)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-4-methylsulfonyloxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 675824-96-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 380.419
• InChiKey: AGRABSULVULYCS-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-methanesulfonyloxy-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-(6-Benzoyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Expanding the repertoire of pyrrolidyl PNA analogues for DNA/RNA hybridization selectivity: aminoethylpyrrolidinone PNA (aepone-PNA)

  摘要：

  新的PNA类似物源自氨基乙基吡咯烷-5-酮骨架，相较于未修饰的PNA，显示出对aepone-PNA:DNA杂交物的稳定性和对相应RNA杂交物的去稳定性。

  DOI：

  10.1039/b307362a
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl])-4-(R)-hydroxy-2-(S)-proline methyl ester 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,4R)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-methanesulfonyloxy-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Expanding the repertoire of pyrrolidyl PNA analogues for DNA/RNA hybridization selectivity: aminoethylpyrrolidinone PNA (aepone-PNA)

  摘要：

  新的PNA类似物源自氨基乙基吡咯烷-5-酮骨架，相较于未修饰的PNA，显示出对aepone-PNA:DNA杂交物的稳定性和对相应RNA杂交物的去稳定性。

  DOI：

  10.1039/b307362a

文献信息

• Regioselective oxidation of N -alkylpyrrolidines to pyrrolidin-5-ones by RuCl 3 /NaIO 4
  作者：Nagendra K. Sharma、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.072

  日期：2004.2

  RuCl3/NaIO4 under EtOAc/H2O biphasic conditions, selectively oxidizes the Nalpha-endo-methylene group of pyrrolidine derivatives, without affecting the exo-methylene group adjacent to the N-heteroatom. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Expanding the repertoire of pyrrolidyl PNA analogues for DNA/RNA hybridization selectivity: aminoethylpyrrolidinone PNA (aepone-PNA)
  作者：Nagendra K. Sharma、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1039/b307362a

  日期：——

  New PNA analogues derived from aminoethylpyrrolidin-5-one backbone show stabilization of aepone-PNA:DNA hybrids and destabilization of the corresponding RNA hybrids compared to unmodified PNA.

  新的PNA类似物源自氨基乙基吡咯烷-5-酮骨架，相较于未修饰的PNA，显示出对aepone-PNA:DNA杂交物的稳定性和对相应RNA杂交物的去稳定性。