1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>thymine | 81777-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>thymine
• 英文别名: 1-[(2-acetoxyethoxy)methyl]thymine；2-[(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 81777-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: ZJCCKGLUXJRPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>thymine 在 2,6-二甲基吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2-((5-formyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methoxy)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新的无环和“双头”核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  为了发展对核苷类似物抑制正痘病毒的构效关系的认识，合成了多种新颖的化学实体。这些包括基于最近发现的新先导的一系列嘧啶5-超修饰的无环核苷类似物，以及一些以前未知的“双头”或“缩写”核苷。没有一种合成产物对两种代表性的正痘病毒具有显着的活性。即牛痘病毒和牛痘病毒。它们还没有针对一系列其他DNA和RNA病毒的显着活性。就正痘病毒和疱疹病毒的结果而言，该结果可能表明核苷类似物5'-磷酸化具有抗病毒功效的必要性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2006.11.003
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 37. Convenient and high-yield syntheses of N-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles as "acyclic nucleoside" analogues

  摘要：

  1,3-二氧杂环戊烷与乙酰溴反应，得到（2-乙酰氧乙氧基）溴甲烷（2a），收率为88%。多种嘧啶和三种氯代嘌呤经过三甲基硅基化处理后与2a偶联。相应的N-1和N-9烷基化产物（收率为79-89%）经去乙酰化处理后得到N-[(2-羟基乙氧基)甲基]杂环化合物。2-氨基-6-取代嘌呤衍生物的6-氨基或6-氯取代基经过腺苷脱氨酶顺利水解，得到9-[(2-羟基乙氧基)甲基]鸟苷（无环鸟苷），这是一种有效的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1139/v82-081

文献信息

• Hydroxyalkylammonium-pyrimidines or purines and nucleoside derivatives,
  申请人：University of North Carolina

  公开号：US05550132A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Novel hydroxyalkylammonium-pyrimidine of the formula ##STR1## and nucleoside derivatives have been found to be useful as inhibitors of inflammatory cytokines. They can be used, inter alia, in the therapy of septic shock, cachexia, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and AIDS. The compounds are typically prepared by reaction of an iodo substituted nucleoside with the appropriately substituted hydroxyalkylamine.

  已发现具有以下结构的新型羟基烷基铵嘧啶##STR1##和核苷衍生物可用作炎症细胞因子的抑制剂。它们可以用于治疗脓毒性休克、虚弱、类风湿关节炎、炎症性肠病、多发性硬化和艾滋病等。这些化合物通常是通过碘取代核苷与适当取代的羟基烷胺反应制备的。
• Hydroxyalkylammonium-pyrimidines and nucleoside derivatives, useful as
  申请人：Macronex, Inc.

  公开号：US05679684A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel hydroxyalkylammonium-pyrimidine of the formula ##STR1## and nucleoside derivatives have been found to be useful as inhibitors of inflammatory cytokines. They can be used, inter alia, in the therapy of septic shock, cachexia, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and AIDS. The compounds are typically prepared by reaction of an iodo substituted nucleoside with the appropriately substituted hydroxyalkylamine.

  公式为##STR1##的新型羟基烷基铵嘧啶和核苷衍生物已被发现可用作炎症细胞因子的抑制剂。它们可用于败血症休克、消瘦症、类风湿性关节炎、炎症性肠病、多发性硬化症和艾滋病的治疗等。这些化合物通常是通过将含碘的核苷与适当取代的羟基烷胺反应制备而成。
• Some Aspects on Acyclonucleoside Synthesis
  作者：Masaru Ubasawa、Hideaki Takashima、Kouichi Sdciya

  DOI：10.1080/07328319808004313

  日期：1998.12

  An acyclonucleoside synthesis was investigated on the regioselective introduction of an acyclochain. We found that iodotrimethylsilane catalyzed the reaction of acyclochain introduction as well as its migration from S-2 to N-1 of 2-thiothymine and from N-7 to N-9 position of guanine. By taking the findings into account, several acyclonucleosides were synthesized in a simple one-pot procedure.
• One-Pot Synthesis of Antiviral Acyclovir and Other Nucleosides Derivatives Using Doped Natural Phosphate as Lewis Acid Catalyst
  作者：Hassan B. Lazrek、Laila Baddi、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur、Saïd Sebti、Mohamed Zahouily

  DOI：10.1080/15257770802341285

  日期：2008.9.19

  Natural phosphate doped with iodine or potassium iodide is an active catalyst for the one-pot synthesis of acyclonucleosides. To demonstrate the utility of the new catalyst system, the highly important antiviral drug acyclovir was directly and regioselectively obtained from NAcG with no byproducts.
• Natural phosphate as Lewis acid catalyst: a simple and convenient method for acyclonucleoside synthesis
  作者：A Alahiane、A Rochdi、M Taourirte、N Redwane、S Sebti、H.B Lazrek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00504-4

  日期：2001.5

  A new and efficient method for the synthesis of N-1/N-9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]pyrimidine/purine using natural phosphate as Lewis acid catalyst was developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.