4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[[4-[[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethoxy]methyl]phenyl]methoxy]methyl]quinoline | 1430743-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[[4-[[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethoxy]methyl]phenyl]methoxy]methyl]quinoline
• CAS: 1430743-66-0
• 化学式: C₄₆H₅₀N₄O₂
• 分子量: 690.929
• InChiKey: PUCAZITYBJKKAV-AVWPLCKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 、 1,4-对二氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以75%的产率得到4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[[4-[[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethoxy]methyl]phenyl]methoxy]methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于不对称有机催化的手性季铵盐聚合物的合成

  摘要：

  使用辛可尼定或10,11-二氢辛可尼定作为手性来源已合成了主链手性季铵聚合物。由于辛可尼定的奎宁环部分容易被卤化物季铵化而形成辛可宁盐，因此将季铵化反应（Menshutkin反应）应用于辛可尼定和二卤化物的二聚化合物。辛可尼定二聚体和二卤化物之间的季铵化聚合反应顺利进行，以提供在其主链中包含辛可宁鎓盐结构的手性聚合物。这种原子经济的加成聚合反应也被用于10，11-二氢辛可尼定的二聚体。发现相应的手性季铵聚合物可作为聚合物有机催化剂用于N-二苯基亚甲基甘氨酸的对映选择性苄化叔丁酯以高收率和高对映选择性（最高达95％ee）提供所需的（S）-苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.018

文献信息

• Synthesis of chiral quaternary ammonium polymers for asymmetric organocatalysis application
  作者：Parbhej Ahamed、Md. Aminul Haque、Mikiya Ishimoto、Md. Masud Parvez、Naoki Haraguchi、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.018

  日期：2013.5

  cinchonidine dimer and dihalide smoothly occurred to afford the chiral polymers containing cinchonidinium salt structure in its main-chain. This atom economical addition polymerization was also applied to dimer of 10,11-dihydrocinchonidine. The corresponding chiral quaternary ammonium polymers were found to perform as polymeric organocatalysts for enantioselective benzylation of N-diphenylmethylene glycine

  使用辛可尼定或10,11-二氢辛可尼定作为手性来源已合成了主链手性季铵聚合物。由于辛可尼定的奎宁环部分容易被卤化物季铵化而形成辛可宁盐，因此将季铵化反应（Menshutkin反应）应用于辛可尼定和二卤化物的二聚化合物。辛可尼定二聚体和二卤化物之间的季铵化聚合反应顺利进行，以提供在其主链中包含辛可宁鎓盐结构的手性聚合物。这种原子经济的加成聚合反应也被用于10，11-二氢辛可尼定的二聚体。发现相应的手性季铵聚合物可作为聚合物有机催化剂用于N-二苯基亚甲基甘氨酸的对映选择性苄化叔丁酯以高收率和高对映选择性（最高达95％ee）提供所需的（S）-苯丙氨酸衍生物。