hydrocinchonine | 73522-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: hydrocinchonine
• 英文别名: (8S,9S)-10,11-Dihydro-cinchonan-9-ol；(8#S,9S)-10,11-Dihydro-cinchonan-9-ol,Epidihydrocinchonidin；dihydrocinchonidine；(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 73522-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: WFJNHVWTKZUUTR-LSOMNZGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-双(溴甲基)萘 、 hydrocinchonine 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2,7-bis(hydrocinchoninium-N-methyl) naphthalene dibromide
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalyzed asymmetric arylacetate alkylation

  摘要：

  Phenethyl arylacetates are alkylated under phase-transfer conditions with cinchona catalysts with alkyl halides in high yield with excellent enantioselectivity (84-99% ee) following recrystallization. Cinchonidine (CD) derived catalyst gave the (R)-product and cinchonine (CN) catalyst produced the (S)-product. The phenethyl (PE) ester group is removed, using ammonium formate and catalytic Pd/C, to give alkylated carboxylic acid products in high selectivity. The utility of the approach is demonstrated by a direct synthesis of (S)-naproxen(TM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.090
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 在 氢氧化钾 、 戊醇 、 钯 作用下， 生成 hydrocinchonine
  参考文献：
  名称：

  Rabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 242,255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rabe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 61,63
  作者：Rabe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fiedziuszko; Suszko, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1934, vol. <A>, p. 413,414
  作者：Fiedziuszko、Suszko

  DOI：——

  日期：——
• DE330813
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN115160352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Phase-transfer catalyzed asymmetric arylacetate alkylation
  作者：Merritt B. Andrus、Kaid C. Harper、Michael A. Christiansen、Meisha A. Binkley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.090

  日期：2009.8

  Phenethyl arylacetates are alkylated under phase-transfer conditions with cinchona catalysts with alkyl halides in high yield with excellent enantioselectivity (84-99% ee) following recrystallization. Cinchonidine (CD) derived catalyst gave the (R)-product and cinchonine (CN) catalyst produced the (S)-product. The phenethyl (PE) ester group is removed, using ammonium formate and catalytic Pd/C, to give alkylated carboxylic acid products in high selectivity. The utility of the approach is demonstrated by a direct synthesis of (S)-naproxen(TM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.