3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoic acid | 83256-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3-phenyl-3-phthalimido-propionic acid；3-Phenyl-3-phthalimido-propionsaeure；3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenylpropanoic acid；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 83256-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: VXNFNYYAZGURGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.5-170.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  43.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 1,3-Dihydro-1,3-dioxo-beta-phenyl-2H-isoindole-2-propanamide
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺的结构修饰产生具有增强的肿瘤坏死因子抑制活性的类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9603328
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三氯乙烯 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性β-CSP 3 β丙氨酸的-Arylation：为不同的定制合成β芳基β-氨基酸的方法

  摘要：

  通过钯催化未活化的β-丙氨酸的β-亚甲基键的辅助定向的区域选择性Csp 3 -H芳基化，已经开发了用于合成多种新的β-芳基-β-氨基酸的方法。作为辅助使用8-氨基喹啉酰胺的有效引导所需区域选择性β-CSP 3 -H官能化。从廉价且易于获得的β-丙氨酸前体开始，开发的方案能够轻松，直接地获得几种可用于肽工程的高价值β-芳基-β-氨基酸，且产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02887

文献信息

• A facile approach to β-amino acid derivatives via palladium-catalyzed hydrocarboxylation of enimides with formic acid
  作者：Jie Dai、Wenlong Ren、Haining Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob01304f

  日期：——

  An effective Pd(0)-catalyzed hydrocarboxylation of enimides with formic acid in the presence of a catalytic amount of HCOOPh is described. A variety of β-amino acid derivatives are obtained in good yields with high regioselectivities without using external toxic CO gas.

  描述了在催化量的HCOOPh存在下，Pd（0）催化的有效的亚胺与甲酸的加氢羧化反应。在不使用外部有毒CO气体的情况下，可以以高产率获得具有高区域选择性的各种β-氨基酸衍生物。
• Synthesis, anti-inflammatory, cytotoxic, and COX-1/2 inhibitory activities of cyclic imides bearing 3-benzenesulfonamide, oxime, and β-phenylalanine scaffolds: a molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Nawaf A. AlSaif、Mohammed M. Alanazi、Manal A. El-Gendy、Ahmad J. Obaidullah、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman A. Almehizia、Ibrahim A. Al-Suwaidan

  DOI：10.1080/14756366.2020.1722120

  日期：2020.1.1

  Cyclic imides containing 3-benzenesulfonamide, oxime, and β-phenylalanine derivatives were synthesised and evaluated to elucidate their in vivo anti-inflammatory and ulcerogenic activity and in vitro cytotoxic effects. Most active anti-inflammatory agents were subjected to in vitro COX-1/2 inhibition assay. 3-Benzenesulfonamides (2-4, and 9), oximes (11-13), and β-phenylalanine derivative (18) showed

  合成并评估了含有 3-苯磺酰胺、肟和 β-苯丙氨酸衍生物的环状酰亚胺，以阐明其体内抗炎和溃疡形成活性以及体外细胞毒性作用。大多数活性抗炎剂均进行了体外 COX-1/2 抑制测定。 3-苯磺酰胺（2-4 和 9）、肟（11-13）和 β-苯丙氨酸衍生物（18）显示出潜在的抗炎活性，相对于塞来昔布和双氯芬酸（85.6 和 83.4%），水肿抑制率为 71.2-82.9% ， 分别）。大多数活性环状酰亚胺 4、9、12、13 和 18 相对于塞来昔布 (34.1 mg kg-1) 的 ED50 为 35.4-45.3 mg kg-1。对于细胞毒性评估，与标准药物伊马替尼 (PCE = 20/59) 相比，所选衍生物 2-6 和 8 在 10 μM 时表现出弱的阳性细胞毒性作用 (PCE = 2/59-5/59)。带有 3-苯磺酰胺（2-5 和 9）、苯乙酮肟（11-14、18 和 19）的环状酰亚胺对
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aminocarbonylation of Alkenes: Efficient Access of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Jiashun Cheng、Xiaoxu Qi、Ming Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.5b00719

  日期：2015.2.25

  palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation of alkenes has been developed in which the employment of hypervalent iodine reagent can accelerate the intermolecular aminopalladation, which thus provides the successful catalytic transformation. The current transformation presents one of the most convenient methods to generate β-amino acid derivatives from simple alkenes.

  开发了一种新型钯催化烯烃分子间氨基羰基化，其中使用高价碘试剂可以加速分子间氨基钯化，从而提供成功的催化转化。当前的转化提供了从简单烯烃生成 β-氨基酸衍生物的最方便的方法之一。
• Amines as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004572A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Amines are inhibitors of tumor necrosis factor a and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  胺是肿瘤坏死因子 a 的抑制剂，可用于对抗恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Imides as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004580A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Cyclic imides are inhibitors of tumor necrosis factor α and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  环亚胺是肿瘤坏死因子α的抑制剂，可用于防治恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。