ethyl 3,3-dibromo-2-methylacrylate | 27061-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: ethyl 3,3-dibromo-2-methylacrylate
• 英文别名: Ethyl 3,3-dibromo-2-methylprop-2-enoate；ethyl 3,3-dibromo-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 27061-56-9
• 化学式: C₆H₈Br₂O₂
• 分子量: 271.936
• InChiKey: BQYPBZPZQPJJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dibromo-2-methylacrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 3,3-dibromo-2-bromomethylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从通用的前体中直接获得高官能度的苯并咪唑和苯并恶唑

  摘要：

  抽象的 苯并恶唑和苯并咪唑在药物化学中是常见的杂环，它们在1、2、5和/或6位附近的官能化提供了广泛的具有生物学意义的分子。在此手稿中，描述了从一种常见的起始原料3,3-二溴丙烯醛直接制备在这些位置上的各种且高度取代的苯并咪唑和苯并恶唑的方法。此类丙烯醛衍生物几乎从未在文献中描述，或用作有机合成的“基石”。发现该基材的双重亲电性对于与两当量的各种1,2-二氨基苯或2-氨基苯酚衍生物缩合是有利的。 苯并恶唑和苯并咪唑在药物化学中是常见的杂环，它们在1、2、5和/或6位附近的官能化提供了广泛的具有生物学意义的分子。在此手稿中，描述了从一种常见的起始原料3,3-二溴丙烯醛直接制备在这些位置上的各种且高度取代的苯并咪唑和苯并恶唑的方法。此类丙烯醛衍生物几乎从未在文献中描述，或用作有机合成的“基石”。发现该基材的双重亲电性对于与两当量的各种1,2-二氨基苯或2-氨基苯酚衍生物缩合是有利的。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690153
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到ethyl 3,3-dibromo-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  胆红素氧化产物的合成平台

  摘要：

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11778

文献信息

• Rapid Bis-Coupling Reactivity with Triarylbismuth Reagents: Synthesis of Structurally Diverse Scaffolds and Step-economic Convergent Synthesis of Quebecol
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1002/ejoc.201901830

  日期：2020.3.22

  The cross‐coupling study of gem‐dibromoesters with triarylbismuths furnished a variety of multi‐functional trisubstituted acrylates embedded with aryl, alkene and alkyne scaffolds in high yields under palladium catalysis. Further, the established method was applied in the step‐economic and convergent synthesis of quebecol natural product in good yield.

  宝石二溴酸酯与三芳基铋的交叉偶联研究提供了在钯催化下高产率嵌入芳基，烯烃和炔烃骨架的多种多功能三取代丙烯酸酯。此外，已建立的方法被用于步伐经济和收敛合成高品质的魁北克天然产物。
• Synthesis of Trifluoromethyl-α,β-unsaturated Lactones and Pyrazolinones and Discovery of Influenza Virus Polymerase Inhibitors
  作者：Satoshi Mizuta、Juliann Nzembi Makau、Ayako Kitagawa、Kanami Kitamura、Hiroki Otaki、Kodai Nishi、Ken Watanabe

  DOI：10.1002/cmdc.201800511

  日期：2018.11.20

  lactone derivatives 5 g (5‐(4‐chlorophenyl)‐5‐methyl‐4‐phenyl‐3‐(trifluoromethyl)furan‐2‐one), 7 b (4‐(4‐methoxyphenyl)‐3‐(trifluoromethyl)spiro[furan‐5,1′‐indane]‐2‐one), and the trifluoromethyl pyrazolinone 12 c (1‐(6‐methoxy‐2‐naphthyl)‐2‐(trifluoromethyl)‐5,6,7,8‐tetrahydropyrazolo[1,2‐a]pyridazin‐3‐one) were found to possess promising inhibitory activity against influenza virus type A, strain A/WSN/33

  为了探索三氟甲基杂环的潜在生物活性，我们最近开发了一种合成方法来获得一系列α-三氟甲基-α，β-不饱和内酯和三氟甲基吡唑啉酮。测试了这些化合物的抗微生物活性，我们发现某些化合物具有抗流感病毒活性。β-芳基-α-三氟甲基α，β-不饱和内酯衍生物5 g（5-（4-氯苯基）-5-甲基-4-苯基-3-（三氟甲基）呋喃-2-一），7 b（4 -（4-甲氧基苯基）-3-（三氟甲基）螺[呋喃-5,1'-茚满] -2-酮）和三氟甲基吡唑啉酮12 c（1-（6-甲氧基-2-萘基）-2-（三氟甲基）-5,6,7,8-四氢吡唑并[1,2-a]哒嗪-3-一）被发现对流感具有抑制作用A型病毒，菌株A / WSN / 33（H1N1）。成功地优化了这三种命中化合物，我们确定了最有效的化合物5小时（5-（4-氯苯基）-4-（6-甲氧基-2-萘基）-5-甲基-3-（三氟甲基）呋喃2‐1）在低微摩尔范围内显示出对各种类型的
• Synthesis toward the Lindenane-type Sesquiterpenoid Monomer of Chlorahololide A
  作者：Haizhen Zhang、Fajun Nan

  DOI：10.1002/cjoc.201200695

  日期：2013.1

  An investigation toward the synthesis of the lindenane‐type sesquiterpenoid monomer of Chlorahololide A using a Yamamoto rearrangement, intramolecular cyclopropanation reaction, 1,3‐dipolar cyclization, and an intramolecular Heck reaction gave the pivotal intermediate 20. This gives a practical synthetic route that could generate further natural products of the Chloranthaceae family.

  使用山本重排，分子内环丙烷化反应，1,3-偶极环化和分子内Heck反应对氯环己内酯A的林丹烷型倍半萜类单体的合成进行了研究，得出了关键中间体20。这提供了一种实用的合成路线，该路线可能会产生桔梗科的其他天然产物。
• McFadden, Helen G.; Harris, Roger L. N.; Jenkins, Colin L. D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 2, p. 301 - 314
  作者：McFadden, Helen G.、Harris, Roger L. N.、Jenkins, Colin L. D.

  DOI：——

  日期：——
• Raulet,C.; Levas,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2598 - 2606
  作者：Raulet,C.、Levas,E.

  DOI：——

  日期：——