2-Cyclohexyl-2-(2-thienyl)glykolsaeure | 112800-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-2-(2-thienyl)glykolsaeure
• 英文别名: cyclohexyl-hydroxy-thiophen-2-yl-acetic acid；cyclohexyl-hydroxy-[2]thienyl-acetic acid；Cyclohexyl-hydroxy-[2]thienyl-essigsaeure；cyclohexyl-thienyl-glycollic acid；(-)-2-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-thien-2-ylacetic acid；2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 112800-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: IJUQDFPFXVMQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-2-(2-thienyl)glykolsaeure 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-Cyclohexyl-5,6-dihydro-4-methoxy-4H-thieno<3,2-b>pyrrol-5-on
  参考文献：
  名称：

  6-取代4-烷氧基-5,6-二氢-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-酮的合成及性质

  摘要：

  N-烷氧基-2-(2-噻吩基)乙醇酰胺1B与二环己基碳二亚胺反应形成4-烷氧基-5,6-二氢-4H-噻吩[3.2-b]吡咯-5-2B。2Bc、Bk 中四氢吡喃氧基的酸催化甲醇分解得到双环内酰胺 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200813
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-hydroxy-thiophen-2-yl-acetic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Cyclohexyl-2-(2-thienyl)glykolsaeure
  参考文献：
  名称：

  WO2006/48225

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Intermolecular Radical Addition to Ketoacids Enabled by Boron Activation
  作者：Shasha Xie、Defang Li、Hanchu Huang、Fuyuan Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b09099

  日期：2019.10.16

  α-ketoacids enabled by the Lewis acid activation. The in situ boron complex formation is confirmed by various spectroscopic measurements and mechanistic probing experiments, which facilitates various alkyl boronic acid addition to the carbonyl group and prevents the cleavage of the newly-formed C-C bond. Diversely substituted lactates can be synthesized from readily available alkyl boronic acids and ketoacids

  由于所得烷氧基自由基容易断裂，分子间自由基加成到羰基上是困难的。迄今为止，酮的分子间自由基加成是构建季碳中心的一种有价值的方法，仍然是一项艰巨的合成挑战。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的分子间烷基硼酸加成到 α-酮酸通过路易斯酸活化实现的。各种光谱测量和机械探测实验证实了原位硼配合物的形成，这有助于将各种烷基硼酸加成到羰基上，并防止新形成的 CC 键断裂。在室温下，仅在可见光照射下，无需任何额外试剂，即可由易得的烷基硼酸和酮酸合成不同取代的乳酸酯。这种硼活化方法可以扩展到作为自由基前体的烷基二氢吡啶与用于伯、仲和叔烷基自由基加成的外部硼试剂。在流动反应器中的无金属条件下，药学上有用的抗胆碱能前体很容易放大到数克。
• Novel quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040072863A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I), wherein B is a phenyl ring, a 5 to 10 membered heteroaromatic group containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl, benzo[1,3]dioxolyl, or biphenyl group; R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy group, a phenyl group, —OR 7 , —SR 7 , —NR 7 R 8 , —NHCOR 7 , —CONR 7 R 8 , —CN, —NO 2 , —COOR 7 or CF 3 group, or a strait or branched, substituted or unsubstituted lower alkyl group, wherein R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; or R 1 and R 2 together form an aromatic or alicyclic ring or a heterocyclic group. n is an integer from 0 to 4; A represents a group selected from —CH 2 —, —CH═CR 9 —, —CR 9 ═CH—, —CR 9 R 10 —, —CO—, —O—, —S—, —S(O)—, —S(O) 2 — and NR 9 , wherein R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; m is an integer from 0 to 8, provided that when m=0, A is not —CH 2 —; p is an integer from 1 to 2 and the substitution in the azonia bicyclic ring may be in the 2, 3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; R 4 represents a group of structure: (Formulae II) wherein R 11 represents a hydrogen or halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, —CO 2 R 12 or —NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 are identical or different and are selected from hydrogen and straight or branched lower alkyl groups, or a straight or branched, substituted or unsubstituted lower alkyl group; R 5 represents an alkyl group of 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group containing 2 to 7 carbon atoms, or a group of formula (III) wherein q=1 or 2 and R 11 iss a defined above; R 6 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a methyl group or a —CH 2 OH group; and X − represents a pharmaceutically acceptable anion of a mono or polyvalent acid. 1

  式(I)的化合物，其中B是苯环、含有一个或多个杂原子的5至10元杂芳香族基团，或萘基、5,6,7,8-四氢萘基、苯并[1,3]二氧杂环戊基或联苯基团；R1、R2和R3各自独立地表示氢或卤素原子，或羟基、苯基、—OR7、—SR7、—NR7R8、—NHCOR7、—CONR7R8、—CN、—NO2、—COOR7或CF3基团，或直链或支链、取代或未取代的低级烷基基团，其中R7和R8各自独立地表示氢原子、直链或支链的低级烷基基团，或一起形成脂环族环；或者R1和R2一起形成芳香族或脂环族环或杂环基团。n是0至4的整数；A表示选自—CH2—、—CH═CR9—、—CR9═CH—、—CR9R10—、—CO—、—O—、—S—、—S(O)—、—S(O)2—和NR9的基团，其中R9和R10各自独立地表示氢原子、直链或支链的低级烷基基团，或一起形成脂环族环；m是0至8的整数，条件是当m=0时，A不是—CH2—；p是1至2的整数，并且氮杂双环环上的取代可以在2、3或4位，包括所有可能的不对称碳构型；R4表示具有结构：(式II)的基团，其中R11表示氢或卤素原子、羟基、烷氧基、硝基、氰基、—CO2R12或—NR12R13，其中R12和R13相同或不同，并选自氢和直链或支链的低级烷基基团，或直链或支链、取代或未取代的低级烷基基团；R5表示1至7个碳原子的烷基基团、含有2至7个碳原子的烯基基团，或具有式(III)的基团，其中q=1或2，且R11如上定义；R6表示氢原子、羟基、甲基或—CH2OH基团；X-表示药物上可接受的单或多元酸的阴离子。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET UNE ACTIVITÉ AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUE BÊTA-2
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012168349A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds of general formula (I), acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及一般式(I)的化合物，它们既作为肌肉收缩受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• Substituted thienyl-acetic acid esters
  申请人：Innothera

  公开号：US04005095A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Substituted thienyl-acetic acid esters of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 each, independently is H, CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, C.sub.3 H.sub.7, OCH.sub.3, SCH.sub.3, Cl Br or NO.sub.2, R.sub.3 is phenyl or cyclohexyl and R.sub.4 is H, or R.sub.3 and R.sub.4 together are cyclohexylidene, n is 2 or 3, and A is monoalkylamino or dialkylamino, each alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, or amino derived from a cycloalkylamine of 5 to 7 chain members which may contain an additional hetero-atom, provided that each of R.sub.1 and R.sub.2 is not H if R.sub.3 is phenyl or cyclohexyl and R.sub.4 is H, racemates, optical isomers, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts and quaternary ammonium salts obtained with alkyl halides, have marked activity as peripheral vasodilators, platelet aggregation inhibitors, spasmolytic agents, coronary and cerebral vasodilators, and papaverine-like activity.

  公式为：##STR1##中的噻吩乙酸酯，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为H、CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、C.sub.3 H.sub.7、OCH.sub.3、SCH.sub.3、Cl、Br或NO.sub.2，R.sub.3为苯基或环己基，R.sub.4为H，或者R.sub.3和R.sub.4一起为环己基亚甲基，n为2或3，A为单烷基胺或双烷基胺，每个烷基基团含有1至4个碳原子，或者来自含有5至7个链成员的环烷胺的氨基，该环烷胺可能包含额外的杂原子，前提是如果R.sub.3为苯基或环己基且R.sub.4为H，则R.sub.1和R.sub.2中的每一个都不是H，其外消旋体、光学异构体及其与烷基卤化物得到的药用可接受酸盐和季铵盐具有显著的周围血管扩张剂、血小板聚集抑制剂、解痉剂、冠脉和脑血管扩张剂以及类似阿片类的活性。
• QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS M3 ANTAGONISTS
  申请人：Press Neil John

  公开号：US20090227590A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Compounds of formula (I), in salt or zwitterionic form, wherein J, L, M, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物，以盐或双电离形式存在，其中J、L、M、R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所示，可用于治疗由肌肉型M3受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。