1-naphthyl tosylate | 68211-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-naphthyl tosylate
• 英文别名: naphthalen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；1-naphthyl 4-methylbenzenesulfonate；naphthalen-1-yl tosylate；naphth-1-yl p-toluenesulfonate；naphthalen-1-yl p-toluenesulfonate；α-Naphthyl-tosylat
• CAS: 68211-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• mdl: MFCD03142707
• 分子量: 298.362
• InChiKey: IAMYQZXSUPCVDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  476.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl tosylate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 nickel(II) ferrite 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到bis(1-naphthyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  NiFe2O4是可磁回收的纳米催化剂，可在温和绿色条件下通过在S8存在下裂解C–O键来形成无味的C–S键

  摘要：

  我们介绍了使用NiFe 2 O 4磁性纳米粒子作为可重复使用的多相纳米催化剂，通过C- O键活化一锅无味地合成不对称和对称二芳基硫化物的绿色方法。不对称硫化物的合成是在碱金属和NiFe 2 O 4磁性纳米粒子存在下，使用酚酸酯（如乙酸酯，三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯）与芳基硼酸/ S 8或三苯基氯化锡/ S 8作为硫醇化剂的交叉偶联反应进行的作为催化剂，在60-85°C的聚乙二醇溶剂中。同样，使用S 8从酚类化合物合成对称的二芳基硫醚描述了在120℃下在二甲基甲酰胺中作为硫源的NiFe 2 O 4和作为催化剂的NiFe 2 O 4。使用这些方案，由于使用了可磁重复使用的双金属纳米催化剂，并且避免了使用硫醇和芳基卤化物，各种不对称和对称硫化物的合成比使用可用方案更容易。

  DOI：

  10.1002/aoc.4691
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基三氟甲磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-naphthyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的芳基三氟甲磺酸同质偶合。范围，局限性和机制方面。

  摘要：

  芳基三氟甲磺酸酯的直接还原主要提供酚和一些芳烃，而催化量的钯或镍的存在导致联芳基的形成。均相耦合在电子源（阴极或锌粉）的存在下进行。对金属（镍或钯），配体（单齿或双齿膦）和还原过程（电化学或化学）的明智选择可以合成功能对称的联芳基。由二齿配体如NiCl（2）（dppf）和Pd（OAc）（2）+1 BINAP连接的镍和钯配合物对于1-萘基三氟甲磺酸酯的均偶联非常有效，因为二聚体几乎以定量获得。但是，均一耦合对空间位阻敏感，目前不包括阻转异构体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo961464b

文献信息

• A Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Mesylates in Water or tBuOH/Water
  作者：Pui Yee Yeung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201005121

  日期：2010.11.15

  Cool and compatible: Aryl mesylates and tosylates underwent palladium‐catalyzed cyanation under mild, aqueous conditions at 65–80 °C (see scheme). In many cases, water could be used as the reaction medium without a cosolvent, and a variety of substituents R, such as keto, aldehyde, ester, free amine, and nitrile groups, remained intact during the transformation. Cy=cyclohexyl, Ms=methanesulfonyl,

  凉爽且相容：芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯在65-80°C的温和水溶液条件下经历了钯催化的氰化反应（请参见方案）。在许多情况下，可以将水用作没有助溶剂的反应介质，并且在转化过程中，各种取代基R（例如酮，醛，酯，游离胺和腈基）保持完整。Cy =环己基，Ms =甲磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基。
• (2﹣二取代膦苯基)-1-烷基-吲哚膦配体及其 合成方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN104945434B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了(2﹣二取代膦苯基)‑1‑烷基‑吲哚膦配体及其合成方法和应用，所述(2﹣二取代膦苯基)‑1‑烷基‑吲哚膦配体结构式为：式中R为乙基，或者正丙基，或者异丙基，或者正丁基，或者异丁基，或者仲丁基，或者C5‑C10的烷基、或者甲基氰、或者甲基甲氧基，R’为苯基，或者乙基，或者异丙基，或者环己基，R”和R”’为甲基，或者C2‑C10的烷基、或者甲基甲氧基。本发明所提供的吲哚骨架类膦配体，对空气稳定，易于储存及处理。吲哚骨架中氮上的取代基可调控整个配体的电子及立体构型。关键是配体的合成简便，总收率高，易于大量合成制备。
• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• A P,N-Ligand for Palladium-Catalyzed Ammonia Arylation: Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Chemoselective Arylations, and Room Temperature Reactions
  作者：Rylan J. Lundgren、Brendan D. Peters、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201000526

  日期：2010.6.1

  Amazing ammonia: A new air‐stable P,N‐ligand (Mor‐DalPhos) is reported that enables the palladium‐catalyzed cross‐coupling of ammonia to a variety of aryl chloride and aryl tosylate substrates with high chemoselectivity and, for the first time, at room temperature (see scheme; Ad=adamantyl, Ts=para‐toluenesulfonyl).

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。