5-(bromomethyl)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)benzene | 171260-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)benzene
• 英文别名: 1,2,3-tris(benzyloxy)-5-(bromomethyl)benzene；3,4,5-tris(benzyloxy)benzyl bromide；(3,4,5-tribenzyloxy)benzyl bromide
• CAS: 171260-21-2
• 化学式: C₂₈H₂₅BrO₃
• 分子量: 489.409
• InChiKey: ZAOZOCXEBNAHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)benzene 在 W-2 Raney Ni 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-trans-2-(3',4',5'-trihydroxybenzyl)-3-(3'',4''-dimethoxybenzyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-Arctigenin作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶抑制剂的先导结构。

  摘要：

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核

  DOI：

  10.1021/jm950387u
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 5-(bromomethyl)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  由树枝状苝双酰亚胺组装的具有 3D 周期性的复杂螺旋柱从动力学转变为热力学控制的自组织

  摘要：

  我们实验室报道了树枝化苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI), (3,4,5)12G1-1-PBI 自组装成复杂的螺旋柱，其中含有树枝化 PBI 的二聚体每个层中有一个分子，具有不同的二聚体内和二聚体间旋转角度，但二聚体内和二聚体间距离相同，为 3.5 Å，表现出四层 2(1) 螺旋重复。具有短程柱内有序的热力学控制的二维柱状六方相代表高温下的热力学产物，而具有3D周期性的动力学控制的单斜柱状阵列是低温下的热力学产物。加热和冷却速率高于 10 °C/min 至 1 °C/min，在低温下，二维柱状周期阵列是这种树枝状 PBI 的动力学产物。这里报告了 (3,4,5)nG1-m-PBI 库的合成和结构分析，n = 12 到 6 和 m = 1。将差示扫描量热法、粉末和取向纤维的 X 射线衍射（包括图案模拟和电子密度图重建）和固态 NMR（所有这些都作为温度和加热和冷却速率的函数）相结合，用于它们的结构分析

  DOI：

  10.1021/ja400639q

文献信息

• Air-Stable and Highly Active Dendritic Phosphine Oxide- Stabilized Palladium Nanoparticles: Preparation, Characterization and Applications in the Carbon-Carbon Bond Formation and Hydrogenation Reactions
  作者：Lei Wu、Zhi-Wei Li、Feng Zhang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/adsc.200700441

  日期：2008.4.7

  compared with the commonly used homogeneous catalyst tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4]. In addition, the results obtained from the bulky dendritic substrate suggest that the Pd nanoparticles might act as reservoir of catalytically active species, and that the reaction is actually catalyzed by the soluble Pd(0) and/or Pd(II) species leached from the nanoparticle surface.

  在膦树状大分子配体存在下，使用氢在四氢呋喃中还原双（乙酰丙酮）钯[Pd（acac）2 ]，形成树状大分子稳定的钯纳米颗粒。通过TEM，31 P NMR和31表征所得的Pd纳米颗粒P MAS NMR。结果表明，树枝状膦配体被氧化为氧化膦。这些树状聚合物稳定的Pd纳米颗粒被证明是Suzuki和Stille偶联反应和氢化的有效催化剂。树状楔用作稳定剂以防止纳米颗粒聚集，并且用作促进Pd催化剂的分离和/或再循环的载体。在铃木偶联反应的情况下，与常用的均相催化剂四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4相比，这些Pd纳米颗粒显示出高催化效率（TON高达65,000）和空气稳定性。]。此外，从庞大的树突状基质获得的结果表明，Pd纳米颗粒可能充当催化活性物质的储存库，并且该反应实际上是由从水中浸出的可溶性Pd（0）和/或Pd（II）物质催化的。纳米颗粒表面。
• Molecular Mechanism by Which Tea Catechins Decrease the Micellar Solubility of Cholesterol
  作者：Takumi Sakakibara、Yoshiharu Sawada、Jilite Wang、Satoshi Nagaoka、Emiko Yanase

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b02265

  日期：2019.6.26

  (EGCg) and its derivatives were investigated. 13C NMR studies revealed remarkable chemical-shift changes for the carbonyl carbon atom and the 1″- and 4″-positions in the galloyl moiety. Furthermore, 1H NMR studies using (−)-EGCg derivatives showed that the number of hydroxyl groups on the B ring did not affect these interactions, whereas the carbonyl carbon atom and the aromatic ring of the galloyl moiety

  茶多酚通过降低胆固醇的胶束溶解度来降低血液中的胆固醇水平。为阐明该机制，研究了牛磺胆酸与（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCg）及其衍生物之间的相互作用。13 C NMR研究表明，羰基碳原子以及没食子酰基部分中的1''-和4''-位置发生了显着的化学位移变化。此外，使用（-）-EGCg衍生物的1 H NMR研究表明，B环上的羟基数目不影响这些相互作用，而羰基碳原子和没食子酰基部分的芳环则具有显着影响。在儿茶素的2-和3-位上的构型也影响这些相互作用，与反式构型比顺构型产生更强的抑制活性。此外，通过电喷雾电离质谱法测定了儿茶素-牛磺胆酸络合物的1：1组分比。这些分子机制有助于胆固醇吸收抑制剂的发展。
• Design, synthesis and characterization of novel inhibitors against mycobacterial β-ketoacyl CoA reductase FabG4
  作者：Deb Ranjan Banerjee、Debajyoti Dutta、Baisakhee Saha、Sudipta Bhattacharyya、Kalyan Senapati、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1039/c3ob41676c

  日期：——

  We report the design and synthesis of triazole-polyphenol hybrid compounds 1 and 2 as inhibitors of the FabG4 (Rv0242c) enzyme of Mycobacterium tuberculosis for the first time. A major advance in this field occurred only a couple of years ago with the X-ray crystal structure of FabG4, which has helped us to design these inhibitors by the computational fragment-based drug design (FBDD) approach. Compound 1 has shown competitive inhibition with an inhibition constant (Ki) value of 3.97 ± 0.02 μM. On the other hand, compound 2 has been found to be a mixed type inhibitor with a Ki value of 0.88 ± 0.01 μM. Thermodynamic analysis using isothermal titration calorimetry (ITC) reveals that both inhibitors bind at the NADH co-factor binding domain. Their MIC values, as determined by resazurin assay against M. smegmatis, indicated their good anti-mycobacterial properties. A preliminary structure–activity relationship (SAR) study supports the design of these inhibitors. These compounds may be possible candidates as lead compounds for alternate anti-tubercular drugs. All of the reductase enzymes of the Mycobacterium family have a similar ketoacyl reductase (KAR) domain. Hence, this work may be extrapolated to find structure-based inhibitors of other reductase enzymes.

  我们首次报道了三唑-多酚混合化合物1和2的设计与合成，作为结核分枝杆菌FabG4（Rv0242c）酶的抑制剂。该领域的一项重大进展发生在几年前，FabG4的X射线晶体结构的公布帮助我们通过计算片段药物设计（FBDD）方法设计了这些抑制剂。化合物1表现出竞争抑制，其抑制常数（Ki）值为3.97 ± 0.02 μM。另一方面，化合物2被发现为混合型抑制剂，Ki值为0.88 ± 0.01 μM。使用等温滴定热量计（ITC）进行的热力学分析显示，这两种抑制剂都在NADH辅因子结合域结合。通过对M. smegmatis进行的罗丹明B实验确定的最小抑菌浓度（MIC）值表明它们具有良好的抗分枝杆菌特性。初步的结构-活性关系（SAR）研究支持了这些抑制剂的设计。这些化合物可能作为替代抗结核药物的先导化合物候选者。结核分枝杆菌家族的所有还原酶都有类似的酮酰还原酶（KAR）结构域。因此，这项工作可以外推以寻找其他还原酶的基于结构的抑制剂。
• Organocatalytic regioselective Michael additions of cyclic enones via asymmetric phase transfer catalysis
  作者：Roberto Ceccarelli、Susanna Insogna、Marco Bella

  DOI：10.1039/b612606e

  日期：——

  Cyclohexanone and cycloheptanone can be enantioselectively functionalized in the 3-position with up to 92% ee and 87% ee, respectively, by the base-promoted dimerization of the corresponding enones using 3,4,5-tribenzyloxybenzyl cinchoninium bromide, as a new effective catalyst.

  环己酮和环庚酮可以通过3,4,5-三苄氧基苄基金鸡顿碱对相应烯酮的碱促进二聚作用，分别在3个位置分别以高达92％ee和87％ee的对映体进行对映选择性官能化。催化剂。
• 多酚类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN114685574A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及多酚类化合物及其制备方法和应用。所述多酚类化合物具有如以下通式I所示的结构，并且所述多酚类化合物具有抗病毒，特别是抗流感病毒和冠状病毒活性。