5-Methyl-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 116165-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Methyl-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-trimethylsilylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 116165-26-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂Si
• 分子量: 198.297
• InChiKey: OYWDTCAHZLVIKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2',3'-二脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物LINE-1逆转座子的特定逆转录酶抑制剂的合成与表征

  摘要：

  逆转座子是在哺乳动物基因组中扩增到惊人数量的一种可转座元件（TE），包括超过三分之一的人类和小鼠基因组。长时间散布的1类元素（LINE-1或L1）反转录转座子丰富，目前在人类和小鼠基因组中具有活跃的反转录元件。同样，两个基因组中都含有长末端重复序列（LTR）的逆转座子，尽管仅在小鼠中有活性。LTR和LINE-1-逆转录元件使用不同的逆转座子机制，尽管两者都涉及中间逆向元件衍生的RNA的逆转录。反转录转座子的活性继续影响种系和体细胞基因组，在进化过程中产生个体差异，并分别影响癌症和脑部生理。然而，关于逆转座的功能后果知之甚少。在这项研究中，我们已经合成和表征了针对哺乳动物LINE-1逆转座子的逆转录酶抑制剂，这可能有助于破译体内逆转座子的功能。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.04.010
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 胸腺嘧啶 反应 2.5h， 生成 5-Methyl-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-螺二氟环丙基核苷类似物的合成和评价。

  摘要：

  由α- d-葡萄糖分几步完成了2'-脱氧-2'-siprodifluorocyclopropany-l核苷类似物的制备。合成中的关键步骤是通过在2'-位的二氟卡宾型反应引入二氟环丙烷。然后，使用Vorbrüggen方法合成了一系列新颖的2'-脱氧2'-螺二氟环丙烷基核苷类似物。对所有合成的核苷进行表征，然后在体外对丙型肝炎和甲型流感病毒株进行评估。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1202965

文献信息

• One-Pot Synthesis of Nucleosides Using Bismuth(III) Bromide as Catalyst.
  作者：Jean-Yves Winum、Mehrnaz Kamal、Véronique Barragan、Alain Leydet、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1080/00397919808005931

  日期：1998.2

  Abstract A peracetylated α-D-ribofuranosyl bromide reacted with silylated heterocyclic bases in the presence of bismuth (III) bromide (a non-toxic catalyst) in a one-pot procedure to give the corresponding β-D-nucleoside in good yield.

  摘要 在溴化铋 (III)（一种无毒催化剂）的存在下，全乙酰化 α-D-呋喃核糖基溴化物与甲硅烷基化杂环碱反应，以一锅法得到相应的 β-D-核苷，收率良好。
• Stereoisomeric pyrimidine nucleoside analogues based on the 1,3-dihydrobenzo[c]furan core
  作者：David F. Ewing、Nour-Eddine Fahmi、Christophe Len、Grahame Mackenzie、Alessandra Pranzo

  DOI：10.1039/b006417n

  日期：——

  efficient route is described to uracil, thymidine and cytosine derivatives of 1,3-dihydrobenzo[c]furan which are aromatic analogues of the well known antiviral 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleosides. These systems contain two chiral centres (corresponding to α/β and D/L centres in a furanose sugar) and a route involving application of the Sharpless asymmetric oxidation methodology allowed access to

  一种新的有效途径被描述为 尿嘧啶， 胸苷 和胞嘧啶衍生物 1,3-二氢苯并[ c ]呋喃它们是众所周知的抗病毒2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢核苷的芳族类似物。这些系统包含两个手性中心（对应于呋喃糖中的α/β和D / L中心），并且涉及应用Sharpless不对称氧化方法的途径允许以对映体纯净形式接近尿嘧啶衍生物的四个立体异构体。
• Stereoselective Synthesis and Antiviral Activity of <scp>d</scp>-2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-2‘-fluoro-4‘-thionucleosides
  作者：Youhoon Chong、Hyunah Choo、Yongseok Choi、Judy Mathew、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm020246+

  日期：2002.10.1

  As 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluoronucleosides have exhibited interesting antiviral effects against HIV-1 as well as HBV, it is of interest to synthesize the isosterically substituted 4'-thionucleosides in which 4'-oxygen is replaced by a sulfur atom. To study structure-activity relationships, various pyrimidine and purine nucleosides were synthesized from the key intermediate (2R,4S)-1-O-a

  由于2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟核苷对HIV-1和HBV表现出令人感兴趣的抗病毒作用，因此，合成等位取代的4'-硫代核苷令人感兴趣。 4'-氧被硫原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（2R，4S）-1-O-乙酰-5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3-二脱氧-2-氟-合成了各种嘧啶和嘌呤核苷。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛1以13个步骤制备2-苯基硒基-4-硫代-β-D-呋喃呋喃糖苷8。在人外周血单核（PBM）细胞中评估了合成化合物对HIV-1的抗病毒活性，其中包括胞苷17、5-氟胞苷18，腺苷24，和2-氟腺苷32显示中等至有效的抗HIV活性（分别为EC（50）1.3、11.6、8.1和1.2 microM）。值得注意的是，2-氟腺苷类似物32显示出抗病毒效力以及高细胞毒性（对于PBM，CEM和Vero，IC（50）分别为1.5、1.1和7
• Synthesis of novel 3′-C-methyl-apionucleosides: an asymmetric construction of a quaternary carbon by Claisen rearrangement
  作者：Joon H. Hong、Mu-Yun Gao、Yongseok Choi、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00005-7

  日期：2000.8

  The synthesis of 2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-3-C-methyl-D-glycero-tetrofuranosyl++ + nucleosides was accomplished in high enatiomeric purity (98.5% ee) via [3,3]-sigmatropic Claisen rearrangement of (E)(S)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilanyloxy-4-methyl-pent-3- en-2-ol prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The synthesized nucleosides were assayed against human immunodeficiency

  2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-D-甘油-呋喃呋喃糖基++ +核苷的合成是通过[3,3]-σ克莱森体系以高对映体纯度（98.5％ee）完成。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛制得的（E）（S）-5-苄氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲基-戊-3-烯-2-醇的重排。分别在人外周血单核细胞（PBM）和2.2.15细胞中检测合成的核苷抗人免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒。6-氨基-9- [2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-β-D-甘油-四呋喃糖基] -2-氟嘌呤显示出中等的抗病毒活性（EC50 = 2.55 microM） HIV-1菌株和6-氨基-9- [3-脱氧-3-C-（羟甲基）-3-甲基-α-D-甘油-呋喃呋喃糖基] -2-氟嘌呤表现出有效的抗HIV活性（EC50 = 0。
• Potential Supramolecular Cyclodextrin Dimers Using Nucleobase Pairs
  作者：Christophe Len、Florian Hamon、Bruno Violeau、Frédéric Turpin、Mathilde Bellot、Laurent Bouteiller、Florence Djedaini-Pilard

  DOI：10.1055/s-0029-1217988

  日期：2009.10

  The synthesis of six new cyclodextrin derivatives having nucleobase moiety is described. These two moieties are linked by different spacers, such as aminoethyl and 1,2,3-triazolyl groups. Example of association constants for complexation of adenine and thymine derivatives: K AT = 385 M-¹ using NMR methodology is reported. Study of interaction between four cyclodextrin derivatives and one adamantyl guest is described by ITC.

  描述了六种新型环糊精衍生物的合成，这些衍生物具有核苷碱基部分。这两部分通过不同的链间隔连接，例如氨乙基和1,2,3-三唑基团。报告了腺嘌呤和胸腺嘧啶衍生物的复合物结合常数示例：K AT = 385 M⁻¹，使用NMR方法进行测定。研究了四种环糊精衍生物与一种亚甲基客体之间的相互作用，使用微量热量法（ITC）进行了描述。