(S)-quinolin-4-yl-[(2R,4S,5R)-5-(2-triphenylsilylethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol | 903525-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (S)-quinolin-4-yl-[(2R,4S,5R)-5-(2-triphenylsilylethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 903525-70-2
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂OSi
• 分子量: 554.807
• InChiKey: JZGMCENAPOGRIT-DHWTXJLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 、 三苯基硅烷 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到(S)-quinolin-4-yl-[(2R,4S,5R)-5-(2-triphenylsilylethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化方法合成α，α-二取代氰基砜

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱作为催化剂，通过将α-取代的氰基砜有机催化对映选择性迈克尔加成到乙烯基酮上，获得了光学纯的氰基叔烷基砜。通过在-40°C的甲苯中使用VIII作为催化剂，对-三氟苯基砜获得了最佳结果。事实证明该反应适用于多种α，β-不饱和酮，以er高达90:10的高收率提供了α，α-二取代的氰基砜。

  DOI：

  10.1021/jo801968p
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl tosylmethylisocyanide 、 丁烯酮 在 (S)-quinolin-4-yl-[(2R,4S,5R)-5-(2-triphenylsilylethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2-phenylhexanenitrile 、 (2S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2-phenylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化方法合成α，α-二取代氰基砜

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱作为催化剂，通过将α-取代的氰基砜有机催化对映选择性迈克尔加成到乙烯基酮上，获得了光学纯的氰基叔烷基砜。通过在-40°C的甲苯中使用VIII作为催化剂，对-三氟苯基砜获得了最佳结果。事实证明该反应适用于多种α，β-不饱和酮，以er高达90:10的高收率提供了α，α-二取代的氰基砜。

  DOI：

  10.1021/jo801968p

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Approach to the Synthesis of α,α-Disubstituted Cyanosulfones
  作者：M. Belén Cid、Jesús López-Cantarero、Sara Duce、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/jo801968p

  日期：2009.1.2

  sulfones have been obtained by organocatalytic enantioselective Michael addition of α-substituted cyanosulfones to vinyl ketones using cinchona alkaloids as catalysts. The best results were obtained for p-trifluorophenylsulfones by using VIII as catalyst in toluene at −40 °C. Reactions proved to be applicable for a variety of α,β-unsaturated ketones, affording α,α-disubstituted cyanosulfones in excellent

  通过使用金鸡纳生物碱作为催化剂，通过将α-取代的氰基砜有机催化对映选择性迈克尔加成到乙烯基酮上，获得了光学纯的氰基叔烷基砜。通过在-40°C的甲苯中使用VIII作为催化剂，对-三氟苯基砜获得了最佳结果。事实证明该反应适用于多种α，β-不饱和酮，以er高达90:10的高收率提供了α，α-二取代的氰基砜。