(2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl but-2-ynoate | 393790-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl but-2-ynoate
• 英文别名: 2-Butynoic acid, (2Z)-4-hydroxy-2-butenyl ester；[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl] but-2-ynoate
• CAS: 393790-13-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: LBSFWUPLFVEXMI-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl but-2-ynoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到(4R)-(Z)-dehydrohomopilopic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(I)-催化的分子内桤木烯反应高度对映选择性合成功能化 α-亚甲基-γ-丁内酯：在 (+)-毛果芸香碱的形式合成中的应用

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的 Rh(I) 催化的分子内阿尔德烯反应。以高产率形成了所需的产物 3-乙烯基、乙酸乙烯酯和乙烯基醚取代的 α-亚甲基-γ-丁内酯。当醇在底物的烯丙基位置被取代时，随着γ-内酯的形成而产生醛。与所列底物的所有反应均以超过 99% 的 ee 进行。(+)-毛果芸香碱的正式合成是证明该方法的合成效用的极好例子。

  DOI：

  10.1021/ja020052j
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 2-丁炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(I)-催化的分子内桤木烯反应高度对映选择性合成功能化 α-亚甲基-γ-丁内酯：在 (+)-毛果芸香碱的形式合成中的应用

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的 Rh(I) 催化的分子内阿尔德烯反应。以高产率形成了所需的产物 3-乙烯基、乙酸乙烯酯和乙烯基醚取代的 α-亚甲基-γ-丁内酯。当醇在底物的烯丙基位置被取代时，随着γ-内酯的形成而产生醛。与所列底物的所有反应均以超过 99% 的 ee 进行。(+)-毛果芸香碱的正式合成是证明该方法的合成效用的极好例子。

  DOI：

  10.1021/ja020052j

文献信息

• Sequentially rhodium-catalyzed enantioselective cycloisomerization–hydrogenation syntheses of alkylidene butyrolactone β-hydroxyethanes and alkylidene tetrahydrofuran β-aminoethanes
  作者：Nadine Muschelknautz、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1007/s10593-018-2267-1

  日期：2018.3

  and ether-tethered alkyne allyl alcohols is an excellent entry to subsequent Rh-catalyzed one-pot hydrogenations in the sense of sequentially Rh-catalyzed processes to chiral alkylidene butyrolactone β-hydroxyethanes and alkylidene tetrahydrofuran β-aminoethanes, respectively, with excellent levels of enantioselectivity.

  酯基和醚基炔烃烯丙基醇的对映选择性Rh催化的Alder-ene环异构化是后续Rh催化的一锅加氢的绝佳选择，从顺序Rh催化手性亚烷基丁内酯丁内酯β-羟基乙烷和亚烷基开始四氢呋喃β-氨基乙烷分别具有出色的对映选择性。
• A Highly Reusable Rhodium Catalyst-Organic Framework for the Intramolecular Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Elizabeth G. Corkum、Michael J. Hass、Andrew D. Sullivan、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/ol201333s

  日期：2011.7.1

  The intramolecular cycloisomerization of 1,6-enynes in 95-99% ee is reported using an immobilized Rh catalyst-organic framework synthesized from alternating ring-opening metathesis polymerization (altROMP) assembly. The framework was reused up to seven times, and it was used in high turnover number (TON) batch reactions. The catalyst provided the highest TONs to date (up to 890) for the cycloisomerizations, with catalyst loadings ranging from 0.2 to 0.06 mol %.
• Highly Enantioselective Syntheses of Functionalized α-Methylene-γ-butyrolactones via Rh(I)-catalyzed Intramolecular Alder Ene Reaction:  Application to Formal Synthesis of (+)-Pilocarpine
  作者：Aiwen Lei、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja020052j

  日期：2002.7.1

  Rh(I)-catalyzed intramolecular Alder ene reaction has been developed. The desired products, 3-vinyl, vinyl acetate, and vinyl ether-substitued α-methylene-γ-butyrolactones were formed in high yields. Aldehydes were produced with the formation of γ-lactones when alcohols were substituted at allylic position in the substrates. All reactions with listed substrates proceeded in over 99% ee. A formal synthesis of (+)-pilocarpine

  已开发出高度对映选择性的 Rh(I) 催化的分子内阿尔德烯反应。以高产率形成了所需的产物 3-乙烯基、乙酸乙烯酯和乙烯基醚取代的 α-亚甲基-γ-丁内酯。当醇在底物的烯丙基位置被取代时，随着γ-内酯的形成而产生醛。与所列底物的所有反应均以超过 99% 的 ee 进行。(+)-毛果芸香碱的正式合成是证明该方法的合成效用的极好例子。