[(CN)PHAL] | 1056029-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: [(CN)PHAL]
• 英文别名: 1-chloro-4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethoxy]phthalazine
• CAS: 1056029-17-4
• 化学式: C₂₇H₂₅ClN₄O
• 分子量: 456.975
• InChiKey: AQQADZCXNLJNAP-PCYHDRSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 、 1,4-二氯酞嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46 %的产率得到[(CN)PHAL]
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱有机催化剂对 2-萘酚进行不对称溴脱芳构化

  摘要：

  基于金鸡纳生物碱的有机催化剂能够实现 2-萘酚的不对称溴化脱芳构化，从而为相应的溴代萘酮提供高对映选择性。第一个无金属反应可以容纳多种官能团，并给出带有含溴四取代立体中心的有用框架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02945

文献信息

• Facile Access to Mono-Cinchona Alkaloid-Derived Ligands
  作者：Hai-Bo Wang、Xiao-Li Sun、Ping-An Wang、Quan-Jun Wang、Peng-Juan Nan、Lin-Lin Jing

  DOI：10.1080/00397910802323114

  日期：2008.11.3

  Two facile accesses to mono-cinchona alkaloid-derived ligands, by conventional heating conditions and solvent-free microwave irradiation, are described. 1,4-Dichlorophthalazine (PHAL) or 3,6-dichloropyridazine (PYDZ) reacted with quinine (QN), cinchonine (CN), or cinchonidine (CND) by using CaH2 as acid-bonding reagent in DMF at 90-100C to provide mono-cinchona alkaloid-derived ligands 2a-f (87-95%) in 1.5h. However, the coupling reactions were performed under solvent-free microwave conditions to yield 2a-f (64-89%) within 15min.
• Asymmetric Brominative Dearomatization of 2-Naphthols Using a Cinchona Alkaloid-Based Organocatalyst
  作者：Kouhei Omae、Yoshihiro Miyake、Mio Shimogaki

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02945

  日期：2024.3.15

  A cinchona alkaloid-based organocatalyst enables asymmetric brominative dearomatization of 2-naphthols, providing the corresponding bromonaphthalenones with high enantioselectivities. The first metal-free reaction can accommodate a variety of functional groups and give useful frameworks bearing a Br-containing tetrasubstituted stereogenic center.

  基于金鸡纳生物碱的有机催化剂能够实现 2-萘酚的不对称溴化脱芳构化，从而为相应的溴代萘酮提供高对映选择性。第一个无金属反应可以容纳多种官能团，并给出带有含溴四取代立体中心的有用框架。