N,1-dicyclohexyl-6-(methoxycarbonyl)-1H-2-aminobenzimidazole | 1284224-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,1-dicyclohexyl-6-(methoxycarbonyl)-1H-2-aminobenzimidazole
• 英文别名: Methyl 3-cyclohexyl-2-(cyclohexylamino)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1284224-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₂
• 分子量: 355.48
• InChiKey: XZTGHZZJPNEWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.5h， 以82%的产率得到N,1-dicyclohexyl-6-(methoxycarbonyl)-1H-2-aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联加成和邻卤代苯胺和碳二亚胺环化制备2-氨基苯并咪唑的方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的策略，用于合成多种2-苯甲酰苯并咪唑衍生物。在叔丁醇的存在下，由邻卤代苯胺和碳二亚胺通过铜（I）催化的多米诺反应进行反应，以良好或优异的收率得到相应的2-苯胺基苯并咪唑衍生物。邻卤代苯胺可以是邻碘苯胺，邻溴苯胺和邻氯苯胺衍生物。碳二亚胺可以是具有芳基或烷基取代基的对称和不对称底物。当使用不对称的碳二亚胺时，该反应表现出良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo200014v

文献信息

• A Protocol to 2-Aminobenzimidazoles via Copper-Catalyzed Cascade Addition and Cyclization of <i>o</i>-Haloanilines and Carbodiimides
  作者：Fei Wang、Shangjun Cai、Qian Liao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo200014v

  日期：2011.5.6

  for the synthesis of a variety of 2-animobenzimidazole derivatives has been developed. The reaction proceeded from o-haloanilines and carbodiimides via copper(I)-catalyzed domino reaction in the presence of tert-butoxide to afford the corresponding 2-animobenzimidazole derivatives in good to excellent yields. o-Haloanilines could be o-iodoaniline, o-bromoaniline, and o-chloroaniline derivatives. Carbodiimides

  已经开发了一种有效的策略，用于合成多种2-苯甲酰苯并咪唑衍生物。在叔丁醇的存在下，由邻卤代苯胺和碳二亚胺通过铜（I）催化的多米诺反应进行反应，以良好或优异的收率得到相应的2-苯胺基苯并咪唑衍生物。邻卤代苯胺可以是邻碘苯胺，邻溴苯胺和邻氯苯胺衍生物。碳二亚胺可以是具有芳基或烷基取代基的对称和不对称底物。当使用不对称的碳二亚胺时，该反应表现出良好的区域选择性。