ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate | 16508-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl Acetolactate
• CAS: 16508-89-7
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: WRZDWHWHFIFBOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate 在 α-acetolactate decarboxylase 作用下， 生成 (R)-acetoin
  参考文献：
  名称：

  Studies on structure-function relationships of acetolactate decarboxylase from Enterobacter cloacae

  摘要：

  在E.c.-ALDC中的Arg150展示了一种独特的倾斜构象，暗示了与其他细菌ALDCs相比，E.c.-ALDC的活性较低。 E.c.-ALDC的序列保守性由带状和线条表示（保守，品红色到可变，青色）。

  DOI：

  10.1039/c8ra07379a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 10% Pd on charcoal 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-Catalyzed Direct α-Oxygenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Molecular Oxygen

  摘要：

  通过使用分子氧，采用非均相Pd/C催化的氧化反应，氢氧基团很容易并直接引入到多种β-二羰基化合物的α位。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078023

文献信息

• Highly Efficient CH Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201308698

  日期：2014.1.7

  A transition‐metal‐free Cs2CO3‐catalyzed α‐hydroxylation of carbonyl compounds with O2 as the oxygen source is described. This reaction provides an efficient approach to tertiary α‐hydroxycarbonyl compounds, which are highly valued chemicals and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. The simple conditions and the use of molecular oxygen as both the oxidant and the oxygen source make

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。
• A One‐Pot Two‐Step Enzymatic Pathway for the Synthesis of Enantiomerically Enriched Vicinal Diols
  作者：Pier Paolo Giovannini、Michel Müller、Francesco Presini、Serena Baraldi、Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Christian Jacoby、Giovanni Bernacchia、Olga Bortolini

  DOI：10.1002/ejoc.202001542

  日期：2021.2.12

  this report a ThDP‐dependent lyase (Ao : DCPIP OR) and a NADH‐dependent reductase (AAR) have been consecutively employed in two steps without intermediate work‐up and purification, affording enantiomerically enriched 1,2‐diols in good yield (up to 78 %). The reductase cloning and overexpression is herein reported for the first time.

  的多样化文库顺-1,2-二醇具有由unprecedent单釜两步协议被成功制备。在本报告中，ThDP依赖的裂解酶（Ao：DCPIP OR）和NADH依赖的还原酶（AAR）已连续两个步骤使用，而无需进行中间处理和纯化，从而以良好的收率提供了对映体富集的1,2-二醇（高达78％）。本文首次报道了还原酶的克隆和过表达。
• I₂-Catalyzed Direct α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Atmospheric Oxygen under Photoirradiation
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Hong Wang、Meng-Lei Xing、Xin-Wei Lu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo401866p

  日期：2013.11.15

  An I2-catalyzed hydroxylation of β-dicarbonyl moieties using air as the oxidant under photoirradiation has been developed for the easy preparation of α-hydroxy-β-dicarbonyl compounds. The transformation was completed with only 1 mol % of I2. With α-unsubstituted malonates, the hydroxylated dimerization product was afforded as the predominant product along with a minor product, α,α-dihydroxyl malonate

  为了容易地制备α-羟基-β-二羰基化合物，已经开发了在空气下使用空气作为氧化剂的I 2催化的β-二羰基部分的羟基化。仅用1mol％的I 2完成转化。对于α-未取代的丙二酸酯，将羟基化的二聚产物作为主要产物与次要产物α，α-二羟基丙二酸酯一起提供。
• Cerium-catalyzed α-Oxidation of β-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner

  DOI：10.1055/s-2002-19331

  日期：——

  β-Ketoesters and β-diketones are α-hydroxylated by molecular oxygen in the presence of 5 mol% CeCl 3 .7 H 2 O in i-PrOH as solvent. The method is limited to substrates with an α-alkyl substituent. Optimal yields are achieved with cyclic starting materials.

  β-酮酯和β-二酮在作为溶剂的 i-PrOH 中，在 5 mol% CeCl 3 .7 H 2 O 存在下被分子氧α-羟基化。该方法仅限于具有 α-烷基取代基的底物。使用环状起始材料可实现最佳产率。
• Preparation of Acyloins by Cerium-Catalyzed, Direct Hydroxylation ofβ-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner、Sven Unger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200390075

  日期：2003.2

  We report the metal-catalyzed α-hydroxylation of a variety of cyclic and acyclic β-dicarbonyl compounds by molecular oxygen. The decisive advantage of this new method is the use of catalytic amounts of the nontoxic cerium salt CeCl3·7H2O in 2-propanol at ambient temperature. Most of the cyclic substrates 4a−4i give high yields of analytically pure products 5a−5i, and the workup procedure is simple

  我们报告了金属催化的分子氧对各种环状和非环状 β-二羰基化合物的 α-羟基化。这种新方法的决定性优势是在环境温度下在 2-丙醇中使用催化量的无毒铈盐 CeCl3·7H2O。大多数环状底物 4a-4i 产生高产率的分析纯产物 5a-5i，后处理程序是通过硅胶简单过滤。然而，无环二羰基化合物 4j-4p 的氧化伴随着副反应和分解，显着降低了产物 5j-5p 的产率。提出的机制与实验结果一致，特别是观察到的氧摄取。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)