ethyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)propanoate | 70837-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 2,2-di-indol-3-yl-propionic acid ethyl ester；Aethyl 2,2-propionat；ethyl 2,2-bis(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 70837-47-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: JJYXPVIOPCTYAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  555.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 吲哚 在 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到ethyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A biomolecule-compatible visible-light-induced azide reduction from a DNA-encoded reaction-discovery system

  摘要：

  利用一个通过单次实验评估数百种DNA编码底物组合来加速偶发发现新反应的系统，我们探索了大量反应条件用于形成新键的反应。我们发现了一种与生物分子兼容的、由可见光诱导的、以Ru(II)为催化剂的叠氮化物还原反应。与目前的叠氮化物还原方法相比，该反应具有高度的化学选择性，并且与醇、酚、酸、烯烃、炔烃、醛、烷基卤化物、烷基甲磺酸酯和二硫化物等官能团兼容。该反应出色的官能团兼容性和温和的条件使得能够对核酸和寡糖底物进行叠氮化物还原，且没有检测到副反应的发生。与两种常用的叠氮化物还原方法不同，该反应在存在蛋白质酶的情况下进行，且没有失去酶活性。该反应对可见光的依赖性提供了一种在不使用紫外线照射的情况下对生物大分子上的功能团（如胺和羧酸盐）进行光控释放的方法。DNA编码的反应发现系统揭示了导致发展可见光诱导的、与生物分子兼容的叠氮化物还原反应的活性。该反应表现出卓越的化学选择性，并且可以在寡核苷酸和寡糖底物上进行，并且在存在蛋白质酶的情况下，没有不希望的副反应或酶活性的损失。

  DOI：

  10.1038/nchem.932

文献信息

• Halogen Bond-Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Aldehydes and Ketones Using a Bidentate Halogen Bond Donor Catalyst: Synthesis of Symmetrical Bis(indolyl)methanes
  作者：Xuelei Liu、Shuang Ma、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03578

  日期：2019.11.15

  The use of a halogen bond donor to catalyze Friedel-Crafts reactions of indoles with a range of aldehydes and ketones to directly produce bis(indolyl)methanes, including the natural products arsindoline A, arundine, trisindoline, and vibrindole A, is reported. The bidentate catalyst used in these reactions proved to be more effective than a monondentate analogue, a thiourea commonly used as an organocatalyst

  据报道，使用卤素键供体来催化吲哚与多种醛和酮的弗瑞德-克来福特反应，以直接生产双（吲哚基）甲烷，包括天然产物arsindoline A，arundine，trisindoline和vibrindoleA。在这些反应中使用的二齿催化剂被证明比单齿类似物，通常用作有机催化剂的硫脲，甚至是先前在双（吲哚基）甲烷合成中使用的三苯甲基阳离子更有效。
• Trityl Chloride as a Novel and Efficient Organic Catalyst For Room Temperature Preparation of Bis(indolyl)methanes under Solvent-Free Conditions in Neutral Media
  作者：A. Khalafi-Nezhad、A. Parhami、A. Zare、A. Zare、A. Hasaninejad、F. Panahi

  DOI：10.1055/s-2008-1032159

  日期：2008.2

  various Lewis acids or protic acids has been reported in the literature for the synthesis of bis(indol-3-yl)methanes, 7-27 however, there are only a few reports using neutral organic catalysts for this aim. 4,11,28 The use of organic catalysts instead of inorganic Lewis acids has some advantages including (i) the possibility of using acid-sensitive substrates and (ii) substrates bearing basic functional

  通过羰基化合物（醛和酮）与 1H-吲哚在三苯甲基氯作为催化剂。该反应在室温下在中性介质中以高产率快速进行。基于以前的反应和计算结果提出了一种建议的机制。吲哚及其衍生物是药物化学中一类重要的杂环化合物。1 双（吲哚-3-基）甲烷具有丰富的药理和生物学特性，2 因此，人们对这些化合物的合成非常感兴趣。3-5 1H-吲哚与醛或酮的合成反应产生氮杂富文鎓盐，该盐进一步与第二个 1H-吲哚分子反应形成双（吲哚-3-基）甲烷。6 以前，文献中报道了使用各种路易斯酸或质子酸合成双（吲哚-3-基）甲烷，7-27 然而，只有少数报道使用中性有机催化剂来实现此目的. 4,11,28 使用有机催化剂代替无机路易斯酸具有一些优点，包括 (i) 使用酸敏感底物的可能性和 (ii) 带有易于捕获的碱性官能团或给电子取代基的底物酸性催化剂不影响反应结果。从另一个角度来看，开发具有理想特性的新催化剂总是很有趣，例如用于有
• ISHII H.; MURAKAMI Y.; FURUSE T.; HOSOYA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 346-350
  作者：ISHII H.、 MURAKAMI Y.、 FURUSE T.、 HOSOYA K.

  DOI：——

  日期：——
• A biomolecule-compatible visible-light-induced azide reduction from a DNA-encoded reaction-discovery system
  作者：Yiyun Chen、Adam S. Kamlet、Jonathan B. Steinman、David R. Liu

  DOI：10.1038/nchem.932

  日期：2011.2

  Using a system that accelerates the serendipitous discovery of new reactions by evaluating hundreds of DNA-encoded substrate combinations in a single experiment, we explored a broad range of reaction conditions for new bond-forming reactions. We discovered reactivity that led to a biomolecule-compatible, Ru(II)-catalysed azide-reduction reaction induced by visible light. In contrast to current azide-reduction methods, this reaction is highly chemoselective and is compatible with alcohols, phenols, acids, alkenes, alkynes, aldehydes, alkyl halides, alkyl mesylates and disulfides. The remarkable functional group compatibility and mild conditions of the reaction enabled the azide reduction of nucleic acid and oligosaccharide substrates, with no detectable occurrence of side reactions. The reaction was also performed in the presence of a protein enzyme without the loss of enzymatic activity, in contrast to two commonly used azide-reduction methods. The visible-light dependence of this reaction provides a means of photouncaging functional groups, such as amines and carboxylates, on biological macromolecules without using ultraviolet irradiation. A DNA-encoded reaction discovery system has revealed reactivity that led to the development of a visible-light-induced, biomolecule-compatible azide reduction. This reaction exhibits remarkable chemoselectivity and can be performed on oligonucleotide and oligosaccharide substrates, and in the presence of a protein enzyme, without undesired side reactions or loss of enzyme activity.

  利用一个通过单次实验评估数百种DNA编码底物组合来加速偶发发现新反应的系统，我们探索了大量反应条件用于形成新键的反应。我们发现了一种与生物分子兼容的、由可见光诱导的、以Ru(II)为催化剂的叠氮化物还原反应。与目前的叠氮化物还原方法相比，该反应具有高度的化学选择性，并且与醇、酚、酸、烯烃、炔烃、醛、烷基卤化物、烷基甲磺酸酯和二硫化物等官能团兼容。该反应出色的官能团兼容性和温和的条件使得能够对核酸和寡糖底物进行叠氮化物还原，且没有检测到副反应的发生。与两种常用的叠氮化物还原方法不同，该反应在存在蛋白质酶的情况下进行，且没有失去酶活性。该反应对可见光的依赖性提供了一种在不使用紫外线照射的情况下对生物大分子上的功能团（如胺和羧酸盐）进行光控释放的方法。DNA编码的反应发现系统揭示了导致发展可见光诱导的、与生物分子兼容的叠氮化物还原反应的活性。该反应表现出卓越的化学选择性，并且可以在寡核苷酸和寡糖底物上进行，并且在存在蛋白质酶的情况下，没有不希望的副反应或酶活性的损失。