5-Chlor-2-methoxycarbonylmethylamino-benzoesaeuremethylester | 21716-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-2-methoxycarbonylmethylamino-benzoesaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]benzoate
• CAS: 21716-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: QSYHLWGTANLLMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C
• 沸点：
  367.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-2-methoxycarbonylmethylamino-benzoesaeuremethylester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-4-chloro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-羧酸盐作为对苯丙氨酸不敏感的N-甲基-D-天冬氨酸连接的甘氨酸受体的配体。

  摘要：

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00108a007
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 20.75h， 生成 5-Chlor-2-methoxycarbonylmethylamino-benzoesaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-羧酸盐作为对苯丙氨酸不敏感的N-甲基-D-天冬氨酸连接的甘氨酸受体的配体。

  摘要：

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00108a007

文献信息

• Formal synthesis of (±)-cladoniamide G
  作者：Paiboon Ngernmeesri、Sarochar Soonkit、Anothai Konkhum、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.086

  日期：2014.2

  The formal synthesis of (+/-)-cladoniamide G, a natural product that exhibits cytotoxicity against human breast cancer MCF-7 cells, is presented. Our strategy employed a Suzuki-Miyaura coupling to join the two indole subunits of this natural product. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activities of novel aryl indole-2-carboxylic acid analogs as PPARγ partial agonists
  作者：James F. Dropinski、Taro Akiyama、Monica Einstein、Bahanu Habulihaz、Tom Doebber、Joel P. Berger、Peter T. Meinke、Guo Q. Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.002

  日期：2005.11

  A series of novel aryl indole-2-carboxylic acids has been identified as potent selective PPAR gamma modulators. Their chemical synthesis and in vitro activities are discussed. Compound 5 was selected for in vivo testing in the db/db mouse model of type 2 diabetes and resulted in reduction of hyperglycemia at comparable plasma exposure when compared to rosiglitazone. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chinazolincarbons�uren, 5. Mitt.: Synthese von 1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigs�uren und Estern
  作者：Manfred S�sse、Siegfried Johne

  DOI：10.1007/bf00810899

  日期：1986.4
• GRAY, NANCY M.;DAPPEN, MICHAEL S.;CHENG, BRIAN K.;CORDI, ALEXIS A.;BIESTE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1283-1292
  作者：GRAY, NANCY M.、DAPPEN, MICHAEL S.、CHENG, BRIAN K.、CORDI, ALEXIS A.、BIESTE+

  DOI：——

  日期：——
• SUESSE, M.;JOHNE, S., MONATSH. CHEM., 1986, 117, N 4, 499-509
  作者：SUESSE, M.、JOHNE, S.

  DOI：——

  日期：——