methyl prop-2-yn-1-ylglycinate | 62490-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl prop-2-yn-1-ylglycinate
• 英文别名: methyl 2-(prop-2-yn-1-ylamino)acetate；Methyl 2-[(prop-2-yn-1-yl)amino]acetate；methyl 2-(prop-2-ynylamino)acetate
• CAS: 62490-40-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD11149755
• 分子量: 127.143
• InChiKey: YVYICVDIZGCHRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl prop-2-yn-1-ylglycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到N-2-丙炔-1-基-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  “点击螯合剂”：设计和将含三唑的金属螯合系统并入具有诊断和治疗意义的生物分子中。

  摘要：

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质

  DOI：

  10.1002/chem.200702024
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl prop-2-yn-1-ylglycinate
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相金属络合物催化剂与介孔二氧化硅固定的（2-吡啶基甲基）胺型配体的烷烃氧化反应性

  摘要：

  N，N-双（2-吡啶基甲基）胺（L1）和N-（2-吡啶基甲基）甘氨酸（L2）配体在叠氮化物官能化的SBA-15型介孔二氧化硅载体上的附着以及随后将金属盐插入到配体中固定化的载体得到非均相金属络合物催化剂M（A）/ SBA * -L n - x，其中M，A，*，n和x表示金属离子（Mn II，Fe II，Co II，Ni II，铜II），抗衡阴离子（Cl，OAc，OTf），三甲基甲硅烷基封端的二氧化硅，配体的编号和叠氮化物系链基团的初始含量（系链/ Si mol％）。这些固定化的催化剂和相应的均质复合物的环己烷氧化活性进行了评价与使用米氯过苯甲酸作为氧化剂。固定催化剂的活性受载体上配体密度的影响。位置分离的固定催化剂和配体L1的相关均相催化剂在金属离子类型上显示出最终TON的相似趋势（Co≈Ni> Fe> Mn> Cu）。这些结果表明，在位点隔离的条件下，所有金属络合物位点均被成功固定，而没

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.09.027

文献信息

• Site-Selective Acylations with Tailor-Made Catalysts
  作者：Florian Huber、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201600790

  日期：2016.4.18

  The acylation of alcohols catalyzed by N,N‐dimethylamino pyridine (DMAP) is, despite its widespread use, sometimes confronted with substrate‐specific problems: For example, target compounds with multiple hydroxy groups may show insufficient selectivity for one hydroxyl, and the resulting product mixtures are hardly separable. Here we describe a concept that aims at tailor‐made catalysts for the site‐specific

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• A novel complexity-to-diversity strategy for the diversity-oriented synthesis of structurally diverse and complex macrocycles from quinine
  作者：J.J. Ciardiello、H.L. Stewart、H.F. Sore、W.R.J.D. Galloway、D.R. Spring

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.060

  日期：2017.6

  to the lack of structural (particularly scaffold) diversity and structural complexity exhibited by current small molecule screening collections. Macrocycles have been shown to exhibit a diverse range of biological properties, with over 100 natural product-derived examples currently marketed as FDA-approved drugs. Despite this, synthetic macrocycles are widely considered to be a poorly explored structural

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• Cascade Vinyl Radical Ipso-Cyclization Reactions and the Formation of α,β-Unsaturated-β-aryl-γ-lactams from <i>N</i>-Propargyl Benzamides
  作者：Chih-Hao Luo、Pei-Ling Wang、Che-Chien Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01717

  日期：2021.11.5

  production of a series of α,β-unsaturated-β-aryl-γ-lactam derivatives. This new type of radical reaction was examined from the substituent effects on both the amino groups and the aryl groups. A bulky tert-butyl substituent on the amino group enhanced the formation of a Z-conformation of the benzamides and facilitated vinyl radical ipso-cyclization reactions. A synthetic method for preparing α,β-un

  各种N- (2-溴-烯丙基) 苯甲酰胺被用作研究乙烯基自由基环化反应的起始材料。乙烯基自由基经历了同位环化、断裂和环化反应以产生 β-芳基-γ-内酰胺，羰基保持完整。为了进一步研究这种级联自由基反应，通过将三丁基锡自由基添加到炔烃部分，生成乙烯基自由基，然后进行自由基同环化、断裂、环化和β-断裂反应，产生一系列α，β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺衍生物。这种新型的自由基反应是从取代基对氨基和芳基的影响来检验的。氨基上的大叔丁基取代基增强了a的形成苯甲酰胺的Z构象和促进乙烯基自由基同环化反应。建立了以N-炔丙基苯甲酰胺为原料制备α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLIUM, PYRIDO-IMIDAZOLIUM, OR PYRAZINO-IMIDAZOLIUM COMPOUNDS AS CHEMOTHERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLIUM, PYRIDO-IMIDAZOLIUM OU PYRAZINO-IMIDAZOLIUM SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017100525A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Provided herein are compounds of the formula:(I) wherein: R1, R2, R3, R4, R5, X, A1, A2, A3, and A4 are as defined herein. In some aspects, these compounds may be used to treat cancer and other hyperproliferative disease. In some aspects, compositions, methods of treatment, and methods of synthesis are also provided herein.

  本文提供了以下公式的化合物：(I)其中：R1、R2、R3、R4、R5、X、A1、A2、A3和A4的定义如本文所述。在某些方面，这些化合物可用于治疗癌症和其他过度增殖性疾病。在某些方面，本文还提供了组合物、治疗方法和合成方法。
• Molecular Assembly of Multifunctional 99mTc Radiopharmaceuticals Using “Clickable” Amino Acid Derivatives
  作者：Thomas L. Mindt、Harriet Struthers、Bernhard Spingler、Luc Brans、Dirk Tourwé、Elisa García-Garayoa、Roger Schibli

  DOI：10.1002/cmdc.201000342

  日期：2010.12.3

  N(α)‐propargyl lysine derivatives, conjugates containing a 99mTc‐based imaging probe for SPECT and two different moieties (e.g., tumor‐targeting vectors, pharmacological modifiers, affinity tags, or second imaging probes) can be assembled using the CuI‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition in efficient one‐pot protocols. This strategy was successfully applied to the preparation of a 99mTc‐labeled conjugate comprising

  能够有效和选择性地组合不同生物活性实体的合成策略，对于开发可用于生化和医学应用的多功能杂合缀合物具有广阔的前景。从侧链功能化的N（α）-炔丙基赖氨酸衍生物开始，结合物包含用于SPECT的99m Tc基成像探针和两个不同部分（例如，肿瘤靶向载体，药理修饰剂，亲和标签或第二个成像探针）可以使用Cu I催化的炔-叠氮化物环加成反应以高效的一锅法进行组装。该策略已成功应用于99m的准备Tc标记的偶联物包含靶向肿瘤的肽序列（bombesin（7-14））和低分子量白蛋白结合剂，这是一种可延长结合物血液循环时间的药理学修饰剂。在体外和体内对缀合物的评估为将其用作显像剂对胃泌素释放肽受体呈阳性的肿瘤的显像剂提供了有希望的结果。本文介绍的方法学为制备多功能的基于99m Tc的放射性药物提供了一种有吸引力的合成工具，具有广泛的应用潜力。