2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)aniline | 1264954-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-5-bromoindole；2-(5-Bromo-1H-indol-1-yl)benzenamine；2-(5-bromoindol-1-yl)aniline
• CAS: 1264954-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: QLJQGYXMFGFPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到9-Bromoindolo[2,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接CHH羰基合成游离的（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-ones

  摘要：

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03900

文献信息

• Synthesis of Isoindolo[2,1-a]quinazoline, Isoindolo[2,1-a]pyrrolo [2,1-c]quinoxalinone, and Indolo[1,2-a]isoindolo[1,2-c]quinoxalinone Derivatives in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Prakash Bhate、Rajkumari Devi、Ashok Garande

  DOI：10.1055/s-0036-1588074

  日期：——

  2-Formylbenzoic acid reacts with various derivatives of 2-aminobenzamide, 2-(1 H -pyrrol-1-yl)aniline or 2-(1 H -indol-1-yl)aniline in a deep eutectic solvent to give the corresponding derivatives of 6,6a-dihydroisoindolo[2,1- a ]quinazoline-5,11-dione, isoindolo[2,1- a ]pyrrolo[2,1- c ]quinoxalin-10(14b H )-one, and indolo[1,2- a ]isoindolo[1,2- c ]quinoxalin-11(15b H )-one, respectively . This protocol

  2-甲酰基苯甲酸与 2-氨基苯甲酰胺、2-(1H-吡咯-1-基)苯胺或2-(1H-吲哚-1-基)苯胺的各种衍生物在低共熔溶剂中反应，得到相应的衍生物6,6a-二氢异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮、异吲哚并[2,1-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10(14b H)-酮和吲哚[分别为 1,2-a ]isoindolo[1,2-c]quinoxalin-11(15b H)-one。该协议操作简单、温和且高效。
• Skeletally Diverse Synthesis of Indole-Fused Diazocine and Diazepine Frameworks by One-Pot, Two-Component Cascade Reaction
  作者：Tushar Ulhas Thikekar、Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03481

  日期：2016.1.15

  An expeditious and novel strategy has been explored for the synthesis of structurally diverse indole-fused diazocine and diazepine derivatives. A substrate-based diversification approach of methyl-3-aminoindole/indoline benzoates coupled with the Pictet–Spengler reaction and three different reaction cascades furnished indolodiazepine and indoloquinoxalines. The formation of indolodiazocines proceeds

  已经探索了一种快速新颖的策略来合成结构多样的吲哚稠合的重氮辛和二氮杂卓衍生物。一种基于底物的3-氨基吲哚甲基/吲哚啉苯甲酸甲酯的多样化方法，与Pictet-Spengler反应和三个不同的反应级联反应，提供了吲哚二氮杂和吲哚喹喔啉。吲哚二唑胺的形成过程是通过初始缩合，然后进行分子内烷基化而进行的。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative C(sp²)–N Bond Formation via Direct Oxidative Activation of an Anilidic N–H Bond: Synthesis of Benzoimidazo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Xiaoxia Wang、Na Li、Zhongfeng Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01617

  日期：2017.10.6

  A dehydrogenative C(sp2)–N bond-forming strategy via copper-catalyzed intramolecular C–H/N–H coupling has been developed, which systematically unraveled the feasibility and practicality for benzoimdazo[1,2-a]indole formations through oxidative anilidic N–H activation. The merit of this strategy is illustrated by the broad tolerance of functionalities, as well as the utilization of extremely cheap copper

  通过铜催化的分子内C–H / N–H偶联，形成脱氢C（sp 2）–N键形成策略，系统地揭示了苯并咪唑[1,2- a ]吲哚通过氧化形成的可行性和实用性。苯胺NH活化。功能广泛的耐受性说明了该策略的优点，并且利用极其廉价的铜催化以分步和原子经济的方式实现了潜在有用的吲哚稠合四环。
• Three-Component Synthesis of Pyrrolo/indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines Substituted with <i>o</i>-Biphenylester/<i>N</i>-arylcarbamate/<i>N</i>-arylurea: A Domino Approach Involving Spirocyclic Ring Opening
  作者：Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02973

  日期：2021.4.2

  three-component methodology has been developed for the synthesis of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines substituted with o-biphenylester/N-arylcarbamate/N-arylurea at the C-4 position under open-air heating conditions. The protocol offers a transition-metal-free and external oxidant-free solvent-mediated pathway to afford a library of diversely substituted quinoxalines in moderate to good yields. Various water-miscible

  已开发出一种由p -TsOH介导的一锅三组分方法，用于合成在C-4处被邻联苯酯/ N-芳基氨基甲酸酯/ N-芳基脲取代的吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉。露天加热条件下的位置。该协议提供了无过渡金属和无外部氧化剂的溶剂介导途径，以中等至良好的产率提供了各种取代的喹喔啉文库。各种与水混溶的脂族醇和胺既作为溶剂又作为反应物参与反应。X射线晶体结构分析表明，一些适当取代的喹喔啉在室温下可能表现出阻转异构现象。
• Sonochemical synthesis of indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives in the presence of Amberlyst-15: Their evaluation as potential cytotoxic agents
  作者：Raviteja Chemboli、K.R.S. Prasad、Paritala Raghava Rao、A.V. D. Nagendra Kumar、Mandava Bhuvan Tej、Ravikumar Kapavarapu、M. V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131803

  日期：2022.2

  A new and unique indolo[1,2-a]quinoxaline framework has been explored for the identification of potential cytotoxic agents. Thus a series of targeted indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were prepared via an ultrasound assisted MCR of N‐(2‐aminophenyl)indole, isatin and an appropriate alcohol using Amberlyst-15 as a catalyst. The MCR does not require the use of any additional solvent and proceeded

  已经探索了一种新的独特的吲哚[1,2- a ]喹喔啉框架，用于鉴定潜在的细胞毒性剂。因此，使用Amberlyst-15作为催化剂，通过N- (2-氨基苯基)吲哚、靛红和适当的醇的超声辅助MCR制备了一系列靶向吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。MCR 不需要使用任何额外的溶剂，并在温和的条件下进行，以良好的收率得到所需的产物。除了超声波和 Amberlyst-15 之外，空气的存在对于 MCR 的成功来说是必要的。所有的 indolo[1,2- a评估了获得的喹喔啉衍生物对三种癌性（白血病和乳腺癌）和非癌性细胞系的细胞毒性。化合物4c、4l和4n对这些细胞系具有显着的生长抑制作用，但在体外对非癌性细胞系和 SIRT1 的抑制作用除外。化合物4c在计算机上与 SIRT 1 显示出良好的相互作用。