o-(2-methoxybenzyl)hydroxylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-(2-methoxybenzyl)hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-[(2-methoxyphenyl)methyl]hydroxylamine;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD01114579
• 分子量: 189.642
• InChiKey: VTZSQCSODFGNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(2-methoxybenzyl)hydroxylamine hydrochloride 在 Oxone 、 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 18-冠醚-6 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 Oxirane-2-carbaldehyde O-(2-methoxy-benzyl)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Adrenergic Properties of (Z)-N-[3-(Alkylamino)-2-hydroxypropylidene](aryl-methyloxy)amines: Effects of the Configuration Around the Methyloxyiminomethyl (MOIM) Double Bond on the Biopharmacological Properties of MOIM-type β-Blocking Agents

  摘要：

  The N-isopropyl- (3a-g) and N-tert-butyl-substituted (4a-g) (Z)-N-(3-(amino)-2-hydroxypropylidene)(arylmethyloxy)amines were synthesized in order to compare their beta(1)- and beta(2)-adrenergic properties with those of their previously studied corresponding analogues with the E configuration (la-g and 2a-g). Compounds 3 and 4 were tested for their affinity for beta(1)- and beta(2)-adrenoceptors by radioligand binding experiments, and the compounds with the highest affinity were also assayed for their activity towards the same types of beta-adrenoceptors by functional tests on isolated preparations. The Z-methyloxyiminomethyl (Z-MOIM) compounds 3 and 4 proved to possess, on the whole, affinity (K-i) and activity (pIC(50)) indices similar to those of the E isomers 1 and 2, thus indicating that for the MOIM-type beta-adrenergic antagonists 1-4, the type of configuration around the MOIM double bond does not have any appreciable effect either on the affinity or on the activity towards beta-adrenoceptors. These results are rationalized on the basis of the steric and electronic analogies existing between the MOIM groups of 1-4 in the two types of configurations (E and Z). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00172-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基溴苄 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 o-(2-methoxybenzyl)hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多功能小分子作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种严重的多因素神经退行性疾病，其特征是大脑中神经元的进行性丧失。尽管进行了很多研究，但 AD 进展的发病机制和机制尚未完全清楚。只有少数药物被批准用于治疗 AD。 AD 的多因素特征表明，开发能够针对与该疾病相关的多种病理机制的分子非常重要。因此，在全球公认的多功能配体治疗兴趣的背景下，我们在此报告了一组五种（ 1a - e ）新型阿魏酸杂化化合物（即阿魏酰基-苄氧基酰胺衍生物）的合成、表征、理化和生物学评估包含不同的取代基，作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。这些杂化物可以保留天然阿魏酸支架的自由基清除活性和金属螯合能力，还表现出良好/温和的抑制自身Aβ聚集的能力以及相当好的抑制Cu诱导的Aβ聚集的能力。与已知的口服药物相比，预测的药代动力学特性表明吸收良好。

  DOI：

  10.3390/molecules26196015

文献信息

• SUBSTITUTED 1-HYDROXY-PYRIDIN-2(1H)-ONES, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORPORATION

  公开号：US20190169128A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention includes novel substituted 1-hydroxy-pyridin-2(1H)-ones, which can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) infections in a patient. In certain embodiments, the compounds and compositions of the invention inhibit HBV RNAse H activity.

  本发明涉及新型的取代1-羟基吡啶-2(1H)-酮，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染。在某些实施方式中，本发明的化合物和组合物抑制HBV RNA酶H活性。
• NOVEL VASCULAR LEAKAGEAGE INHIBITOR
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University

  公开号：US20140378399A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present disclosure relates to a novel vascular leakage inhibitor. The novel vascular leakage inhibitor of the present invention inhibits the apoptosis of vascular endothelial cells, inhibits the formation of actin stress fibers induced by VEGF, and enhances the cortical actin ring structure, thereby inhibiting vascular leakage. Accordingly, the vascular leakage inhibitor of the present invention can prevent or treat various diseases caused by vascular leakage. Since the vascular leakage inhibitor of the present invention is synthesized from commercially available or easily synthesizable pregnenolones, it has remarkably superior feasibility of commercial synthesis.

  本公开涉及一种新型血管渗漏抑制剂。本发明的新型血管渗漏抑制剂抑制血管内皮细胞凋亡，抑制由VEGF诱导的肌动蛋白应激纤维的形成，并增强皮质肌动蛋白环结构，从而抑制血管渗漏。因此，本发明的血管渗漏抑制剂可以预防或治疗由血管渗漏引起的各种疾病。由于本发明的血管渗漏抑制剂是由商业可获得或易于合成的孕酮合成的，因此具有明显优越的商业合成可行性。
• Nature-Inspired O-Benzyl Oxime-Based Derivatives as New Dual-Acting Agents Targeting Aldose Reductase and Oxidative Stress
  作者：Lidia Ciccone、Giovanni Petrarolo、Francesca Barsuglia、Carole Fruchart-Gaillard、Evelyne Cassar Lajeunesse、Adeniyi T. Adewumi、Mahmoud E. S. Soliman、Concettina La Motta、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti

  DOI：10.3390/biom12030448

  日期：——

  the progression of diabetic complications. Herein we describe a novel series of (E)-benzaldehyde O-benzyl oximes 6a–e, 7a–e, 8a–e, and 9–11 as ALR2 inhibitors endowed with anti-oxidant properties. Inspired by the natural products, the synthesized derivatives are characterized by a different polyhydroxy substitution pattern on their benzaldehyde fragment, which proved crucial for both the enzyme inhibitory

  醛糖还原酶 (ALR2) 是一种负责产生由糖尿病高血糖引起的细胞毒性的酶，这反过来又导致活性氧的产生，从而引发氧化应激。因此，抑制 ALR2 同时通过双重作用药物追求伴随的抗氧化活性现在被认为是预防或至少延缓糖尿病并发症进展的黄金标准治疗方法。在此，我们描述了一系列新型 ( E )-苯甲醛O-苄基肟6a–e 、 7a–e 、 8a–e和9–11作为具有抗氧化特性的 ALR2 抑制剂。受天然产物的启发，合成的衍生物的特点是苯甲醛片段上具有不同的多羟基取代模式，这对酶抑制活性和抗氧化能力至关重要。衍生物( E )-2,3,4-三羟基苯甲醛O- (3-甲氧基苯甲基)肟( 7b )和( E )-2,3,4-三羟基苯甲醛O- (4-甲氧基苯甲基)肟( 8b )结果为最有效的双效产品，证明将最佳的 ALR2 抑制特性与显着的抗氧化功效结合在一起。
• Synthesis and antimicrobial properties of cephalosporin derivatives substituted on the C(7) nitrogen with arylmethyloxyimino or arylmethyloxyamino alkanoyl groups
  作者：Daniela Gentili、Marco Macchia、Elisabetta Menchini、Susanna Nencetti、Elisabetta Orlandini、Armando Rossello、Giampietro Broccali、Donatella Limonta

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00017-8

  日期：1999.4

  7-aminocephalosporanic acid (7-ACA) derivatives substituted on the C(7) nitrogen with 2-(arylmethyloxyimino)propionyl (3a-f), 2-(arylmethyloxyamino)propionyl (4a-d) and (arylmethyloxyamino)acetyl (2a-d) moieties were synthesized by reaction of the appropriate acylating agents with 7-ACA protected as a t-butyl ester, followed by removal of the t-butyl protecting group. The new compounds, tested in vitro for their antimicrobial

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。
• Evaluation of Novel Substituted Furopyridines as Inhibitors of Protein Kinases Related to Tau Pathology in Alzheimer´s Disease
  作者：N. Schade、P. Koch、F. Ansideri、V. Krystof、M. Holzer、A. Hilgeroth

  DOI：10.2174/1573406417666210601144510

  日期：2021.9.10

  ATP-competition assays with determined affinity constants for the most active compounds. Results: The compounds were prepared in simple two-component reactions of substituted 1,4- dihydropyridines and respective quinones to obtain various substitutions of the molecular furopyridine scaffold. The substituent effects on the determined kinase inhibitory properties of cdk1, cdk2, Fyn, JNK3 and gsk-3β are discussed

  背景：阿尔茨海默病 (AD) 的特征是由两个病理标志引起的进行性神经元变性，过度磷酸化的 tau 蛋白聚集成 tau 细丝和淀粉样前体蛋白衍生的β淀粉样肽聚集成细胞外淀粉样斑块。迄今为止，所有寻找有效药物的尝试都在临床试验中失败。AD 是一种多因素疾病，因此仅针对一种 AD 相关结构的选择性药物可能是不够的。 目的：我们构建了具有各种取代模式的新型呋喃吡啶，以评估它们作为与 tau 病理学相关的酶的蛋白激酶抑制剂。 方法：合成并纯化呋喃吡啶衍生物。蛋白激酶抑制特性在 ATP 竞争试验中确定，对最活跃的化合物具有确定的亲和力常数。 结果：通过取代的1,4-二氢吡啶和各自的醌的简单双组分反应制备化合物以获得分子呋喃吡啶支架的各种取代。讨论了取代基对确定的 cdk1、cdk2、Fyn、JNK3 和 gsk-3β 激酶抑制特性的影响。 结论：根据长度、性质和其中的取代基定位，发现各种3-取代对蛋白