prop-2-ynyl morpholine-4-carbodithioate | 24560-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: prop-2-ynyl morpholine-4-carbodithioate
• 英文别名: morpholine-4-carbodithioic acid prop-2-ynyl ester；Prop-2-ynyl morpholine-4-carbodithioate
• CAS: 24560-22-3
• 化学式: C₈H₁₁NOS₂
• 分子量: 201.313
• InChiKey: GIIHYIHBLKENPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl morpholine-4-carbodithioate 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-4-(4-(iodomethylene)-1,3-dithiolan-2-ylidene)morpholin-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  S-(高)炔丙基二硫代氨基甲酸酯的碘环化：2-亚氨基(iminium)-1, 3-二硫戊烷/二噻烷/二噻烷的区域特异性合成

  摘要：

  通过用分子碘对相应的S- (高)炔丙基二硫代氨基甲酸酯进行碘环化，报道了一种有效、简单和区域特异性的合成含碘2-亚氨基(亚胺)1,3-二硫杂环己烷/二噻烷/二硫杂环己烷的方案。该反应是区域特异性的并且在所有情况下仅观察到exo -dig环化产物。此外，反应条件温和、产率高、易于纯化和使用廉价的试剂是该方案的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154702
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 二硫化碳 、 3-溴丙炔 在 sodium phosphate dodecahydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到prop-2-ynyl morpholine-4-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型4-取代的1,2,3-三唑-香豆素杂种的合成，体外抗癌和抗菌活性以及计算机模拟研究

  摘要：

  设计香豆素杂种（在4-取代的1,2,3-三唑芯4 - 35）在微波辐射下具有不同的物理化学性质是由环境友好的铜引入（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成。香豆素–1,2,3-三唑–苯并稠合杂环杂化物作为一类具有最高抗增殖活性的化合物出现。亲脂性和抗增殖活性之间存在很强的关系，表明亲脂性1,2,3-三唑-香豆素杂物含有苯乙基（13），3,5-二氟苯基（14），5-碘吲哚（30）和苯并咪唑（33和35））亚基显示出最有效的细胞抑制作用。7-甲基香豆素–1,2,3-三唑–2-甲基苯并咪唑杂种33可以突出显示，它对肝细胞癌HepG2细胞具有最高的细胞毒性，IC 50值为0.9μM，选择性高（SI = 50）。该化合物诱导细胞死亡，主要是由于早期凋亡。33的强抗增殖作用可能与其对5-脂氧合酶（5-LO）的抑制作用以及通过干扰细胞内酸性神经酰胺酶（ASAH）的活性扰动鞘脂信号传导有关。对于抗菌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.062

文献信息

• 1,2,3-triazole-dithiocarbamate-naphthalimides: Synthesis, characterization, and biological evaluation
  作者：Qiu Mei Chen、Zhen Li、Guang Xun Tian、Yi Chen、Xiang Hua Wu

  DOI：10.1177/1747519820966971

  日期：2021.3

  agents were synthesized and characterized by spectral and analytical techniques. The structures of 2b, 5a, and 7b were established by X-ray crystallography. Their in vitro antitumor activities were evaluated by the MTT method against MDA-MB-231, HepG-2, PC12, as well as A549. Based on the results of the MTT assay, compound 7c bearing a morpholinyl substituent displayed the highest activity and selectivity

  合成了 15 种新型二硫代氨基甲酸酯衍生的萘酰亚胺作为一种潜在的抗癌和抗菌剂，并通过光谱和分析技术对其进行了表征。2b、5a 和7b 的结构是通过X 射线晶体学确定的。通过 MTT 方法对 MDA-MB-231、HepG-2、PC12 和 A549 评估它们的体外抗肿瘤活性。根据 MTT 测定的结果，带有吗啉基取代基的化合物 7c 对 HepG-2 癌细胞表现出最高的活性和选择性，IC50 为 10.86 µM。筛选了所有新化合物对白色念珠菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。初步结果表明，化合物 7d（一种 N-甲基哌嗪）对 B. 枯草芽孢杆菌的最低抑菌浓度值为7.6 µM，优于临床用药头孢呋辛。发现二硫代氨基甲酸酯-萘酰亚胺衍生物的抗癌和抗菌活性在带有1,2,3-三唑基团时显着增强。
• 一种含酰胺结构单元的氨基二硫代酯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN117658932A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种含酰胺结构单元的氨基二硫代酯衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的含双酰胺结构单元的氨基二硫代酯衍生物通过与组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶1(LSD1)重要辅因子FAD竞争性结合活性口袋，从而对LSD1具有较好的抑制活性，即具有低毒性、高选择性和高活性特点。根据实施例测试结果可以看出，将MGC‑803细胞移植到615株免疫正常的小鼠体内，本发明提供的氨基二硫代酯衍生物可以在高浓度下抑制肿瘤增殖且毒副作用小，且被证明是与免疫相关的LSD1小分子抑制剂，可以为开发新型抗胃癌药物提供潜在的先导化合物。
• Triazole–Dithiocarbamate Based Selective Lysine Specific Demethylase 1 (LSD1) Inactivators Inhibit Gastric Cancer Cell Growth, Invasion, and Migration
  作者：Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Jin-Lian Ma、Rui-Min Xu、Xiaolin Zi、Wen-Lei Lv、Meng-Meng Wang、Xian-Wei Ye、Shun Zhu、David Mobley、Yan-Yan Zhu、Jun-Wei Wang、Jin-Feng Li、Zhi-Ru Wang、Wen Zhao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/jm401002r

  日期：2013.11.14

  Lysine specific demethylase 1 (LSD1), the first identified histone demethylase, plays an important role in epigenetic regulation of gene activation and repression. The up-regulated LSD l's expression has been reported in several malignant tumors. In the current study, we designed and synthesized five series of 1,2,3-triazole-dithiocarbamate hybrids and screened their inhibitory activity toward LSD1. We found that some of these compounds, especially compound 26, exhibited the most specific and robust inhibition of LSD1. Interestingly, compound 26 also showed potent and selective cytotoxicity against LSD1 overexpressing gastric cancer cell lines MGC-803 and HGC-27, as well as marked inhibition of cell migration and invasion, compared to 2-PCPA. Furthermore, compound 26 effectively reduced the tumor growth bared by human gastric cancer cells in vivo with no signs of adverse side effects. These findings suggested that compound 26 deserves further investigation as a lead compound in the treatment of LSD1 overexpressing gastric cancer.
• Efficient synthesis and DFT analysis of novel 1,2,3-triazole-based dithiocarbamates
  作者：Mahdieh Mohammad Karbasi、Zohreh Mirjafary、Hamid Saeidian、Javad Mokhtari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129535

  日期：2021.3
• Synthesis, in vitro anticancer and antibacterial activities and in silico studies of new 4-substituted 1,2,3-triazole–coumarin hybrids
  作者：Tatjana Gazivoda Kraljević、Anja Harej、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Višnja Stepanić、Domagoj Drenjančević、Jasminka Talapko、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.062

  日期：2016.11

  antiproliferative effect of 33 could be associated with its inhibition of 5-lipoxygenase (5-LO) activity and perturbation of sphingolipid signaling by interfering with intracellular acid ceramidase (ASAH) activity. Outlined considerable effect of lipophilicity on antiproliferative activity was not observed for antibacterial activity. The compounds with p-pentylphenyl (17), 2-chloro-4-fluorobenzenesulfonamide (23)

  设计香豆素杂种（在4-取代的1,2,3-三唑芯4 - 35）在微波辐射下具有不同的物理化学性质是由环境友好的铜引入（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成。香豆素–1,2,3-三唑–苯并稠合杂环杂化物作为一类具有最高抗增殖活性的化合物出现。亲脂性和抗增殖活性之间存在很强的关系，表明亲脂性1,2,3-三唑-香豆素杂物含有苯乙基（13），3,5-二氟苯基（14），5-碘吲哚（30）和苯并咪唑（33和35））亚基显示出最有效的细胞抑制作用。7-甲基香豆素–1,2,3-三唑–2-甲基苯并咪唑杂种33可以突出显示，它对肝细胞癌HepG2细胞具有最高的细胞毒性，IC 50值为0.9μM，选择性高（SI = 50）。该化合物诱导细胞死亡，主要是由于早期凋亡。33的强抗增殖作用可能与其对5-脂氧合酶（5-LO）的抑制作用以及通过干扰细胞内酸性神经酰胺酶（ASAH）的活性扰动鞘脂信号传导有关。对于抗菌