1,4-di-O-benzyl-2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di-O-benzyl-2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: DL-1,4-Di-O-benzyl-2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol；3,6-di-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-D(L)-myo-inositol
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆
• 分子量: 520.666
• InChiKey: NRSYUFCSJIOJAQ-SHIBZZATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-O-benzyl-2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1D-1,4,5-tri-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  旋光性肌醇1,4,5-三（磷酸盐）的全合成

  摘要：

  从肌醇开始合成了光学活性的肌醇1,4,5-三（磷酸盐）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84742-5
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-di-O-benzyl-2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇多磷酸盐的全合成

  摘要：

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89510-7

文献信息

• The synthesis ofDL-1-(hexadecanoyloxy)methyl- and 1-O-hexadecanoyl-inositols as potential inhibitors of phospholipase C
  作者：D. James、R. Massy、Pierre Wyss

  DOI：10.1002/hlca.19900730428

  日期：1990.6.20

  The synthesis of racemic analogues of phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP2) starting from myo-inositol is described. Inositol derivatives with and without homologalion at C(l) and with and without ionic groups (phosphate or sulfate) at C(4) and C(5) were prepared as well as homologated derivatives with deoxy composition at C(2) and/or C(6). In all these compounds

  描述了从肌醇开始合成磷脂酰肌醇（PI）和磷脂酰肌醇4，5-双磷酸酯（PIP 2）的外消旋类似物。制备在C（1）具有和不具有同系物并且在C（4）和C（5）具有和不具有离子基团（磷酸根或硫酸根）的肌醇衍生物，以及在C（2）和/或具有脱氧成分的同系衍生物。 C（6）。在所有这些化合物中，引入了棕榈酸酯基团来代替PI或PIP 2的二酰基甘油基团。
• Synthesis of 6-0-(α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol: a fragment from mycobacteria phospholipids
  作者：C.J.J. Elie、R. Verduyn、C.E. Dreef、D.M. Brounts、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81480-0

  日期：——
• Ozaki, Shoichiro; Kondo, Yoshihisa; Shiotani, Naokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 6, p. 729 - 738
  作者：Ozaki, Shoichiro、Kondo, Yoshihisa、Shiotani, Naokazu、Ogasawara, Tomio、Watanabe, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• Lyutik,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2782 - 2787
  作者：Lyutik,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——