(±)-1,6-di-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-1,6-di-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆
• 分子量: 520.666
• InChiKey: HGZCUIVHXSKERF-STXXVOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1,6-di-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 1-D-6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-1,6-di-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇多磷酸盐的全合成

  摘要：

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89510-7

文献信息

• Tetrakisphosphates and Bispyrophosphates of myo-Inositol Derivatives as Allosteric Effectors of Human Hemoglobin: Synthesis, Molecular Recognition, and Oxygen Release
  作者：Alexandros E. Koumbis、Carolina D. Duarte、Claude Nicolau、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/cmdc.201000421

  日期：2011.1.3

  of these proved to be efficient allosteric effectors, with similar affinities for hemoglobin to that of myo‐inositol hexakisphosphate, which is one of the best known allosteric effectors of hemoglobin. The efficacy was found to be higher for free phosphates than pyrophosphates. As allosteric Hb effectors, these compounds enable enhanced oxygen release. These effects increase with the strength of Hb

  各种2,5-和1,4-取代的和未取代的肌醇肌醇tetrakisphosphates和制备bispyrophosphates进行以下的一般合成途径。测试了所有最终化合物诱导氧气从人血红蛋白释放的能力。其中大多数被证明是有效的变构效应子，对血红蛋白的亲和力与对肌红蛋白的亲和力相似肌醇六磷酸酯，是最著名的血红蛋白变构效应物之一。发现游离磷酸盐的功效比焦磷酸盐更高。作为变构Hb效应物，这些化合物可增强氧气释放。这些效应随着Hb结合强度的增加而增加，并且主要对应于静电相互作用。立体化学和位阻因素在分子识别中也起着重要但次要的作用。鉴于缺氧在多种类型的疾病发挥了中心作用，勘探肌肌醇磷酸衍生物的代表在寻求作用于组织的氧合状态，并可能在发现和开发潜力显著物质的重要途径新型药物候选者。
• Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol
  作者：Noritaka Chida、Kazue Koizumi、Yoko Kitada、Chiaki Yokoyama、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39940000111

  日期：——

  The total synthesis of the antifungal antibiotic, polyoxin J 1 starting from myo-inositol is described; the two key components, 2 and 3, were prepared from a pair of optically resolved myo-inositol derivatives 4L and 4D, respectively, using a highly regioselective Baeyer–Villiger reaction, and finally coupled to complete the total synthesis.

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。
• Convergent synthesis of an inner core GPI of sperm CD52
  作者：Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00301-3

  日期：2002.8

  An inner core of the GPI anchor of sperm CD52 antigens was synthesized by a highly convergent process using specially modified inositol, glucosamine and phospholipid as key building blocks. This paper also presents a new and efficient procedure to prepare 1,2,6-differentiated derivatives of inositol for GPI syntheses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF 5-DEOXY-5,5-DIFLUORO-<i>MYO</i>-INOSITOL-1,2,6-TRIS(PHOSPHATE)
  作者：Stephanie Ballereau、Bernard Spiess、Gilbert Schlewer

  DOI：10.1080/10426509708031569

  日期：1997.9

  5-deoxy-5,5-difluoro-myo-inositol-1,2,6-tris(phosphate), a fluorinated analogue of alpha-trinositol, (D-myo-inositol-1,2,6-tris(phosphate)) was prepared from myo-inositol. After selective protection the remaining hydroxyl in position 5 was oxidized by a Swern type reaction and transformed in a gem-difluoro derivative by action of DAST. Phosphorylation proceeded through an intermediate phosphite. Mild hydrogenolysis gave the expected final compound.