(5,6-dimethoxy-indol-3-yl)-acetonitrile | 4414-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5,6-dimethoxy-indol-3-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-indoleacetonitrile；2-(5,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 4414-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: HDTNAOMOGZNTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-125 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-dimethoxy-indol-3-yl)-acetonitrile 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 5,6-二甲氧基-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  A Dimethoxy Substituted Harman and Other Compounds Derived from 5,6-Dimethoxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a030
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (5,6-dimethoxy-indol-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Dimethoxy Substituted Harman and Other Compounds Derived from 5,6-Dimethoxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a030

文献信息

• Stereoselective Cascade Cyclizations with Samarium Diiodide to Tetracyclic Indolines: Precursors of Fluorostrychnines and Brucine
  作者：Christine Beemelmanns、Dominik Nitsch、Christoph Bentz、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201900087

  日期：——

  stereoselectively provided a pentacyclic compound that was subsequently N‐protected and subjected to a regioselective elimination. The obtained functionalized pentacyclic product should be convertible into the alkaloid brucine by four well‐established steps. Overall, the presented report shows that functionalized tetracyclic compounds with different substituents are rapidly available with the samarium

  制备了一系列在苯部分带有氟，氰基或烷氧基取代基的γ-吲哚基酮，并进行了二碘化sa促进的环化反应。在所有情况下，以高非对映选择性，但产物分布不同进行所需的形成两个新环的脱芳香基酮基级联反应。在大多数情况下，所需的环状四环化合物以中等至良好的收率获得，但作为第二种产品，以高达29％的收率分离出四环螺内酯。反应速度受底物苯部分取代基的影响，受电子基团加速，给电子基团加速环化过程。在二氟取代的γ-吲哚基酮的情况下，观察到部分脱氟。四环产物的中间烯醇mar可通过添加反应性烷基化剂作为亲电子试剂来捕获，该亲电试剂传递具有季碳原子的产物。在二甲氧基取代的四环环化产物的情况下，随后的还原胺化反应选择性地立体提供了五环化合物，随后对其进行了N保护并进行了区域选择性消除。所获得的功能化五环产物应通过四个公认的步骤转化为生物碱马钱子碱。总体而言，本报告显示，具有不同取代基的功能化四环化合物可快速获得，其中碘化s
• N-acetyl-5,6-dimethoxytryptamine and its free radical scavenging activity
  申请人：——

  公开号：US06114373A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  The invention involves a novel chemical compound, N-acetyl-5,6-dimethoxytryptamine (compound I), which can also be defined as a melatonin derivative. The molecular weight of compound I is 262 and the chemical structure is as follows. ##STR1## Compound I possesses potent in vitro and in vivo free radical scavenging capacity and exhibits protective effects against convulsions and brain damage induced by oxidative stress. It holds potential clinical usage for preventing and treating diseases which involve free radicals and oxidative stress.

  该发明涉及一种新型化合物，N-乙酰-5,6-二甲氧基色胺（化合物I），也可以定义为褪黑素衍生物。化合物I的分子量为262，化学结构如下：##STR1## 化合物I具有强大的体外和体内自由基清除能力，并对由氧化应激引起的惊厥和脑损伤具有保护作用。它具有潜在的临床用途，可预防和治疗涉及自由基和氧化应激的疾病。
• Tryptophan analogs. 1. Synthesis and antihypertensive activity of positional isomers
  作者：Max E. Safdy、Elva Kurchacova、Robert N. Schut、Horacio Vidrio、Enrique Hong

  DOI：10.1021/jm00348a022

  日期：1982.6

  A series of tryptophan analogues having the carboxyl function at the beta-position was synthesized and tested for antihypertensive activity. The 5-methoxy analogue 46 exhibited antihypertensive activity in the rat via the oral route and was much more potent than the normal tryptophan analogue. The methyl ester was found to be a critical structural feature for activity.
• US6114373A
  申请人：——

  公开号：US6114373A

  公开（公告）日：2000-09-05
• A Dimethoxy Substituted Harman and Other Compounds Derived from 5,6-Dimethoxyindole
  作者：Charles F. Huebner、Hyla Ames Troxell、Dorothy C. Schroeder

  DOI：10.1021/ja01119a030

  日期：1953.12