5,6-dichloro-2-cyclopropyl-1H-benzo[d]imidazole | 6478-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-cyclopropyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-cyclopropyl-1H-benzoimidazole；5,6-dichloro-2-cyclopropyl-1H-benzimidazole
• CAS: 6478-84-8
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂
• 分子量: 227.093
• InChiKey: LHUUWTZLUNLJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-cyclopropyl-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-(5,6-dichloro-2-cyclopropyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些具有三唑，恶二唑和亚胺功能的脲酶抑制剂的5,6-二氯-2-环丙基-1 H-苯并咪唑衍生物的合成和分子对接研究

  摘要：

  从5,6-二氯-2-环丙基-1 H-苯并咪唑开始合成了一系列新的苯并咪唑化合物，包括肼基甲硫基酰胺，1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑和亚胺官能团。所有的苯并咪唑衍生物均表现出良好的脲酶抑制剂活性。化合物6a被证明是最有效的酶抑制活性化合物，IC 50  = 0.06 µM。还对从豆角脲酶提取的酶进行了分子对接研究，以确定新合成化合物的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.019
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 乙基环丙烷甲亚氨酸酯盐酸盐(1:1) 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-dichloro-2-cyclopropyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一些具有三唑，恶二唑和亚胺功能的脲酶抑制剂的5,6-二氯-2-环丙基-1 H-苯并咪唑衍生物的合成和分子对接研究

  摘要：

  从5,6-二氯-2-环丙基-1 H-苯并咪唑开始合成了一系列新的苯并咪唑化合物，包括肼基甲硫基酰胺，1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑和亚胺官能团。所有的苯并咪唑衍生物均表现出良好的脲酶抑制剂活性。化合物6a被证明是最有效的酶抑制活性化合物，IC 50  = 0.06 µM。还对从豆角脲酶提取的酶进行了分子对接研究，以确定新合成化合物的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.019

文献信息

• Discovery of the First Potent and Selective Inhibitors of Human dCTP Pyrophosphatase 1
  作者：Sabin Llona-Minguez、Andreas Höglund、Sylvain A. Jacques、Lars Johansson、José Manuel Calderón-Montaño、Magnus Claesson、Olga Loseva、Nicholas C. K. Valerie、Thomas Lundbäck、Javier Piedrafita、Giovanni Maga、Emmanuele Crespan、Laurent Meijer、Estefanía Burgos Morón、Pawel Baranczewski、Ann-Louise Hagbjörk、Richard Svensson、Elisee Wiita、Ingrid Almlöf、Torkild Visnes、Fredrik Jeppsson、Kristmundur Sigmundsson、Annika Jenmalm Jensen、Per Artursson、Ann-Sofie Jemth、Pål Stenmark、Ulrika Warpman Berglund、Martin Scobie、Thomas Helleday

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01741

  日期：2016.2.11

  The dCTPase pyrophosphatase 1 (dCTPase) regulates the intracellular nucleotide pool through hydrolytic degradation of canonical and noncanonical nucleotide triphosphates (dNTPs). dCTPase is highly expressed in multiple carcinomas and is associated with cancer cell sternness. Here we report on the development of the first potent and selective dCTPase inhibitors that enhance the cytotoxic effect of cytidine analogues in leukemia cells. Boronate 30 displays a promising in vitro ADME profile, including plasma and mouse microsomal half-lives, aqueous solubility, cell permeability and CYP inhibition, deeming it a suitable compound for in vivo studies.