5,6-dimethyl-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzimidazole | 1175771-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-(4-chlorobenzyl)benzimidazole；2-(4-Chlorobenzyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1175771-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂
• mdl: MFCD11912403
• 分子量: 270.762
• InChiKey: AQSLBVCINOLODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  504.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Coumarin Containing Benzimidazole Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一系列含有香豆素分子的苯并咪唑新化合物的合成过程。苯并咪唑的酰肼衍生物与 3-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2H-色烯-2-酮之间发生了高产合成反应。该反应只需使用极少量的有机溶剂，且无需使用催化剂。

  DOI：

  10.3184/174751915x14449030550960
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenyl)acetimidate hydrochloride 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到5,6-dimethyl-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Coumarin Containing Benzimidazole Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一系列含有香豆素分子的苯并咪唑新化合物的合成过程。苯并咪唑的酰肼衍生物与 3-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2H-色烯-2-酮之间发生了高产合成反应。该反应只需使用极少量的有机溶剂，且无需使用催化剂。

  DOI：

  10.3184/174751915x14449030550960

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and 1H-Pyrimidines via Cascade Reactions of o-Aminoanilines or Naphthalene-1,8-diamine with Alkynes and p-Tolylsulfonyl Azide
  作者：Yanguang Wang、Jin She、Zheng Jiang

  DOI：10.1055/s-0029-1217515

  日期：2009.7

  A one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles and 1H-pyrimidines via the cascade reactions of o-aminoanilines or naphthalene-1,8-diamine with terminal alkynes and p-tolylsulfonyl azide is reported. The protocol is efficient and general.

  据报道，通过邻氨基苯胺或萘-1,8-二胺与末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮化物的级联反应，一锅合成功能化苯并咪唑和 1H-嘧啶。该协议高效且通用。
• Simple inorganic base promoted C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as functional AIEgens used for detecting picric acid
  作者：Kai Yang、Shi-He Luo、Si-Hong Chen、Xi-Ying Cao、Yong-Jun Zhou、Yan-Lan Lin、Yan-Ping Huo、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/d1ob01424b

  日期：——

  Metal-free catalyzed intermolecular tandem Michael addition/cyclization has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines from α-bromocinnamaldehyde and 2-substituted benzimidazoles. The reaction promoted by a simple inorganic base displays moderate to good yields and good functional group tolerance. The optical properties of some typical products have been investigated. We

  无金属催化分子间串联迈克尔加成/环化已被开发用于从 α-溴肉桂醛和 2-取代苯并咪唑合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。由简单的无机碱促进的反应显示出中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。研究了一些典型产品的光学特性。我们发现，由于苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶的C1位存在限制分子内运动的苯环，作为一种新型的聚集诱导发射（AIE） luminogen (AIEgen)，它们显示出非常好的固态荧光，量子产率高达 88.80%。重要的是，化合物3b的 AIE 性能可用于检测硝基芳香炸药苦味酸 (PA)，检测限和淬灭常数分别为 42.5 nM 和 7.27 × 10 4 M -M。
• 一种苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113512038B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用。本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物，其结构为R1选自氢、烷基、卤素、烷氧基；R2选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；Ar选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。本发明提供的苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物具有优良的荧光性能和聚集诱导发光性能，且其制备方法具有简单易行、原料易得、底物适用范围广、产率高等优点。这种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物在化学和生物荧光探针领域具有良好的应用前景。
• Synthesis of New Coumarin Containing Benzimidazole Derivatives
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Fatih Mutlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751915x14449030550960

  日期：2015.11

  This study describes the synthesis of a new series of benzimidazoles that contain a coumarin moiety. The high yielding synthetic reaction was between hydrazide derivatives of benzimidazoles and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one. The reaction was performed using a very small amount of the organic solvent and without the use of a catalyst.

  本研究描述了一系列含有香豆素分子的苯并咪唑新化合物的合成过程。苯并咪唑的酰肼衍生物与 3-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2H-色烯-2-酮之间发生了高产合成反应。该反应只需使用极少量的有机溶剂，且无需使用催化剂。