ethyl 2-(4-chlorophenyl)acetimidate hydrochloride | 43002-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)acetimidate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorophenyl)ethanecarboximidate hydrochloride；ethyl 2-(4-chlorophenyl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 43002-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO*ClH
• 分子量: 234.125
• InChiKey: DHFFEGOTKUGIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenyl)acetimidate hydrochloride 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的苯甲酰亚胺酯的有氧氧化：初级α-酮酰胺的合成

  摘要：

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01262
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)acetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Serotonin antagonists

  摘要：

  式##EQU1##的化合物或其酸加合盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是苯基或噻吩-2-基团，可以在一个或多个位置被来自卤素、低烷基、低烷氧基、羟基、低烷硫基、苯基、苯氧基、苯基-(低烷基)和苯基-(低烷氧基)的取代基中选择的取代基取代，所述的苯基、苯氧基、苯基-(低烷基)和苯基-(低烷氧基)取代基中的每一个可以在一个或多个位置被来自卤素、低烷基、低烷氧基、羟基和低烷硫基的取代基中选择的成员取代；A.sup.1是含有两至六个碳原子和一个或两个二价原子的直链或支链烷基基团，每个二价原子都是氧原子或硫原子，前提是二价原子和--NH--基团之间以及两个二价原子之间至少有两个碳原子；A.sup.2是亚甲基基团--CH.sub.2 --。

  公开号：

  US03987158A1

文献信息

• Convenient Microwave-Assisted Synthesis of 5-Functionalized 1,2,4-Triazolium Ylides Starting from<i>N′</i>,<i>N′</i>-Disubstituted Carbohydrazonamides
  作者：Mehdi Khankischpur、Thomas Kurz

  DOI：10.1002/ejoc.200800788

  日期：2008.12

  5-Functionalized 1,2,4-triazolium ylides have been prepared in good yields and in very short reaction times by reacting N′,N′-disubstituted carbohydrazonamides with 1,1′-carbonylbis(1,2,4-triazole), 1,1′-thiocarbonyldiimidazole or diphenyl N-cyanimidocarbonate under microwave irradiation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  通过将 N',N'-二取代碳腙酰胺与 1,1'-羰基双 (1,2,4-三唑) 反应，5-官能化的 1,2,4-三唑鎓叶立德已经以良好的产率和非常短的反应时间制备，微波辐射下的 1,1'-硫代羰基二咪唑或二苯基 N-氰亚氨基碳酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• ACTION DES PHOSPHODIHYDRAZIDES SUR LES SELS D'IMIDATES ET LES N-ACYLIMIDATES: NOUVELLE METHODE D'OBTENTION DES TETRAZAPHOSPHORINES
  作者：Awatef Rekik、Fakher Chabchoub、Abdelghani Belhadjamor、Mansour Salem

  DOI：10.1080/10426500490262487

  日期：2004.2.1

  Salts imidates 1 and acylated imidates 2 react with phosphodihydrazides 3 to give tetrazaphosphorines 4 derivatives. The structure of products 4 is confirmed by IR, NMR, and mass spectroscopy.

  亚胺盐 1 和酰化亚胺盐 2 与二酰肼 3 反应生成四氮杂膦 4 衍生物。产物4的结构经IR、NMR和质谱证实。
• Synthesis and Evaluation of α-Glucosidase and Pancreatic Lipase Inhibition by Quinazolinone-Coumarin Hybrids
  作者：Emre Menteşe、Nesrin Karaali、Gülay Akyüz、Fatih Yılmaz、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-2002-3

  日期：2016.12

  A new series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives including coumarin nucleus has been synthesized and screened for their lipase and α-glucosidase inhibition properties. Among the synthesized compounds, N'-2-[2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide and N'-2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide

  合成了包括香豆素核在内的 一系列新的2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并筛选了它们的脂肪酶和α-葡萄糖苷酶抑制特性。在合成的化合物中，N '-2- [2-（2-（3,4-二氯苄基）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼和N '-2- [2-（4-溴苄基）-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼显示出对α-的最佳抑制作用葡糖苷酶的IC50值分别为6.11±0.40和7.34±0.37μM。这些化合物还显示出强大的抗脂肪酶活性（IC50分别为3.52±0.49和2.85±0.27μM）。
• Synthesis of New Coumarin Containing Benzimidazole Derivatives
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Fatih Mutlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751915x14449030550960

  日期：2015.11

  This study describes the synthesis of a new series of benzimidazoles that contain a coumarin moiety. The high yielding synthetic reaction was between hydrazide derivatives of benzimidazoles and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one. The reaction was performed using a very small amount of the organic solvent and without the use of a catalyst.

  本研究描述了一系列含有香豆素分子的苯并咪唑新化合物的合成过程。苯并咪唑的酰肼衍生物与 3-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2H-色烯-2-酮之间发生了高产合成反应。该反应只需使用极少量的有机溶剂，且无需使用催化剂。
• Convenient Synthesis of 5-Substituted 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5- a][1,3,5]triazin-7(6H)-ones from N-Triazolide Imidates and 1,2,4-Triazole-3,5-diamine
  作者：Detlef Geffken、Mehdi Khankischpur、Finn Hansen

  DOI：10.1055/s-0029-1218718

  日期：2010.5

  A convenient and efficient synthesis of previously unreported N-triazolide imidates and their reaction with 1,2,4-triazole-3,5-diamine to give regioselectively 5-substituted 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7(6H)-ones is described. The structure of the reported bicyclic compounds has been unambiguously proven by X-ray crystallography.

  报道了一种方便高效的制备先前未报道的N-三唑酸亚胺的方法及其与1,2,4-三唑-3,5-二胺的反应，该反应可区域选择性地生成5-取代的2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-7(6H)-酮。通过X射线晶体学，已明确证实了所报道的双环化合物的结构。