5-(2-溴-2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二氧戊环 | 197805-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-(2-溴-2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二氧戊环
• 英文名称: 5-(2-bromo-2-propen-1-yl)-1,3-benzodioxolane
• 英文别名: 2-Bromo-3-[(3,4-Methylenedioxy)phenyl]-1-propene；5-(2-bromoprop-2-enyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 197805-26-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: QQMSHFDVPCBVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-溴-2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二氧戊环 、 β-丙氨酸 在 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种黄樟素半抗原与抗原的制备方法及应用

  摘要：

  一种黄樟素半抗原与抗原的制备方法及应用，其特征在于：所述黄樟素半抗原是由5‑(2‑溴‑2‑丙烯‑1‑基)‑1,3‑苯并二氧戊环与氨基丙酸反应得到的；所述黄樟素抗原是由黄樟素半抗原与载体蛋白偶联得到。本发明制备的抗原呈现出特异性的黄樟素抗原决定簇，通过免疫动物可制备黄樟素单克隆抗体。产生的抗体特异性高、灵敏度高，可用于制备检测黄樟素的酶联免疫试剂盒、胶体金试纸条和时间分辨荧光免疫层析试纸条，从而实现烟用香精香料、烟草及烟草制品、食品中黄樟素的快速检测。

  公开号：

  CN108689985B
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,5H-1,3-benzodioxol-5-ide,bromide 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以45%的产率得到5-(2-溴-2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  A New Stereocontrolled Synthesis of the Racemic Forms of Savinin and Gadain

  摘要：

  本文描述了两种天然存在的木脂素（savinin (5)和gadain (6)）外消旋形式的简明立体控制合成。制备这些木脂素所用的反应序列包括：(i) (3,4-亚甲基二氧基)苯基氯化锌(15a)与容易获得的(Z)-和(E)-2,3-二溴丙烯酸甲酯[(Z)-和(E)-(14)]分别发生Pd介导的位点选择性和立体选择性反应；(ii) 3-芳基取代的2-丙烯基氯化锌(17)与分别由此获得的立体异构体纯的3-芳基-2-溴丙烯酸酯(Z)-和(E)-16发生Pd介导的反应；以及(iii) 用二环己基硼烷处理所得的二烯酯(E)-和(Z)-18，然后在碱存在下用30%的H2O2氧化，最后进行内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1299

文献信息

• 一种黄樟素半抗原与抗原的制备方法及应用
  申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院

  公开号：CN108689985B

  公开（公告）日：2021-01-12

  一种黄樟素半抗原与抗原的制备方法及应用，其特征在于：所述黄樟素半抗原是由5‑(2‑溴‑2‑丙烯‑1‑基)‑1,3‑苯并二氧戊环与氨基丙酸反应得到的；所述黄樟素抗原是由黄樟素半抗原与载体蛋白偶联得到。本发明制备的抗原呈现出特异性的黄樟素抗原决定簇，通过免疫动物可制备黄樟素单克隆抗体。产生的抗体特异性高、灵敏度高，可用于制备检测黄樟素的酶联免疫试剂盒、胶体金试纸条和时间分辨荧光免疫层析试纸条，从而实现烟用香精香料、烟草及烟草制品、食品中黄樟素的快速检测。
• A New Stereocontrolled Synthesis of the Racemic Forms of Savinin and Gadain
  作者：Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-1997-1299

  日期：1997.9

  A concise stereocontrolled synthesis of the racemic forms of two naturally occurring lignans, savinin (5) and gadain (6), is described. The reaction sequences used for the preparation of these lignans involve: (i) a regioselective and stereospecific Pd-mediated reaction between (3,4-methylenedioxy)phenylzinc chloride (15a) and the easily available methyl (Z)- and (E)-2,3-dibromopropenoate [(Z)- and (E)-(14)], respectively; (ii) a Pd-mediated reaction between the 3-aryl substituted 2-propenylzinc chloride (17) and the stereoisomerically pure 3-aryl-2-bromopropenoates (Z)- and (E)-16, respectively, so obtained; and (iii) treatment of the resulting dienyl esters (E)- and (Z)-18, with dicyclohexylborane followed by oxidation with 30% H2O2 in the presence of alkali and subsequent lactonization.

  本文描述了两种天然存在的木脂素（savinin (5)和gadain (6)）外消旋形式的简明立体控制合成。制备这些木脂素所用的反应序列包括：(i) (3,4-亚甲基二氧基)苯基氯化锌(15a)与容易获得的(Z)-和(E)-2,3-二溴丙烯酸甲酯[(Z)-和(E)-(14)]分别发生Pd介导的位点选择性和立体选择性反应；(ii) 3-芳基取代的2-丙烯基氯化锌(17)与分别由此获得的立体异构体纯的3-芳基-2-溴丙烯酸酯(Z)-和(E)-16发生Pd介导的反应；以及(iii) 用二环己基硼烷处理所得的二烯酯(E)-和(Z)-18，然后在碱存在下用30%的H2O2氧化，最后进行内酯化。