2,8-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine | 40583-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,8-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 2,8-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；3,8-dibromo-6,11-dihydro-5H-benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 40583-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂N
• 分子量: 353.056
• InChiKey: BYTMZVNKXQSEHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4'-(5-(pyridin-2-yl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-2,8-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  基于10,11-dihydro-5H-dibenzo [b，f] azepine单元的一系列新型主体材料，用于高效绿色和红色有机发光二极管

  摘要：

  设计并合成了基于10,11-dihydro-5 H -dibenzo [ b，f ] azepine（AZ）基序的三种新型主体材料（D-PY，S-CZ和S-TPA）。供体基团三苯胺（TPA）和咔唑（CZ）连接在中心核的不同位置，以研究亚结构变化对其光物理性质和有机发光二极管（OLED）器件性能的影响。这些主体材料在玻璃化转变温度（T g）最高137°C，分解温度最高452°C。这三种化合物均显示出高三重态能级（> 2.60 eV）和适用于绿色和红色OLED的前沿分子轨道能级。由D-PY承载的红色磷光OLED显示出超过26％的最大外部量子效率（EQE），由S-TPA承载的绿色磷光OLED显示出86.0 cd A -1的最大电流效率（CE）和最大功率效率（PE）为86.7 lm W -1。此外，对于在1000 cd m -2处EQE为22.6的S-CZ托管的红色OLED，观察到从最大值产生的小效率下降（2

  DOI：

  10.1039/d0tc05457g
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2,8-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  基于10,11-dihydro-5H-dibenzo [b，f] azepine单元的一系列新型主体材料，用于高效绿色和红色有机发光二极管

  摘要：

  设计并合成了基于10,11-dihydro-5 H -dibenzo [ b，f ] azepine（AZ）基序的三种新型主体材料（D-PY，S-CZ和S-TPA）。供体基团三苯胺（TPA）和咔唑（CZ）连接在中心核的不同位置，以研究亚结构变化对其光物理性质和有机发光二极管（OLED）器件性能的影响。这些主体材料在玻璃化转变温度（T g）最高137°C，分解温度最高452°C。这三种化合物均显示出高三重态能级（> 2.60 eV）和适用于绿色和红色OLED的前沿分子轨道能级。由D-PY承载的红色磷光OLED显示出超过26％的最大外部量子效率（EQE），由S-TPA承载的绿色磷光OLED显示出86.0 cd A -1的最大电流效率（CE）和最大功率效率（PE）为86.7 lm W -1。此外，对于在1000 cd m -2处EQE为22.6的S-CZ托管的红色OLED，观察到从最大值产生的小效率下降（2

  DOI：

  10.1039/d0tc05457g

文献信息

• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06239148B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.

  本发明涉及新型N-取代的氮杂环羧酸及其酯，其中取代烷基链构成N-取代基的一部分或其盐，以及其制备方法、含有它们的组合物，以及它们在临床治疗疼痛、高敏感和/或炎症条件中的应用，其中C-纤维通过引发神经源性疼痛或炎症发挥病理生理作用。
• A new method for bromination of carbazoles, β-carbolines and iminodibenzyls by use of N-bromosuccinimide and silica gel
  作者：Keith Smith、D.Martin James、Anil G. Mistry、Martin R. Bye、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90362-x

  日期：1992.9

  in high yields at ambient temperature in dichloromethane by use of the appropriate quantity of N-bromosuccinimide in the presence of silica gel. By contrast, the brominations of the β-carbolines, harmane and norharman, are less selective and give mixtures of products, some of which have unusual substitution patterns.

  咔唑，N-乙基咔唑，亚氨基二苄基（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f] a庚因），N-乙基亚氨基二苄基和丙咪嗪在环境温度下很容易在二氯甲烷中以高收率单溴，二溴或多溴化在硅胶存在下适量的N-溴琥珀酰亚胺。相比之下，β-咔啉，harmane和Norharman的溴化选择性较低，并产生产物混合物，其中一些具有不同寻常的取代模式。
• Synthesis of Novel γ-Aminobutyric Acid (GABA) Uptake Inhibitors. 5. Preparation and Structure−Activity Studies of Tricyclic Analogues of Known GABA Uptake Inhibitors
  作者：Knud Erik Andersen、Jan L. Sørensen、Jesper Lau、Behrend F. Lundt、Hans Petersen、Per O. Huusfeldt、Peter D. Suzdak、Michael D. B. Swedberg

  DOI：10.1021/jm990513k

  日期：2001.6.1

  On the basis of the SAR of a series of known gamma-aminobutyric acid (GABA) uptake inhibitors, including 4 (SKF 89976), new tricyclic analogues have been prepared. These novel compounds are derivatives of nipecotic acid, guvacine, and homo-beta-proline, substituted at the nitrogen of these amino acids by various lipophilic moieties such as (10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)alkoxyalkyl or (10

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]
• An iminodibenzyl–quinoxaline–iminodibenzyl scaffold as a mechanochromic and dual emitter: donor and bridge effects on optical properties
  作者：Ramin Pashazadeh、Piotr Pander、Audrius Bucinskas、Peter J. Skabara、Fernando B. Dias、Juozas V. Grazulevicius

  DOI：10.1039/c8cc06981f

  日期：——

  Dual emission (TADF + RTP) and mechanochromism have been obtained using an iminodibenzyl–quinoxaline–iminodibenzyl scaffold.

  利用亚氨基二苄-喹喔啉-亚氨基二苄支架获得了双发射（TADF + RTP）和机械变色。
• Ancillary Tethering Influences σ³-P vs σ⁵-P Speciation and Enables Intermolecular S–H Oxidative Addition to Nontrigonal Phosphorus Compounds
  作者：Hye Won Moon、Ayan Maity、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00750

  日期：2021.8.23

  have been characterized by multinuclear NMR spectroscopy and X-ray crystallography. DFT calculations on relative energies of σ3-P and σ5-P species indicate that the ethylene linker in 2 energetically destabilizes the σ3-P tautomer of the phosphorane product (2·[H][E]) by constraining rotation along the C–N bond, favoring formation of σ5-P phosphoranes by ring–chain tautomerism.

  描述了带有外围亚乙基桥的非三方磷 (III) 三酰胺 ( 2 )的设计和合成。与缺乏亚乙基桥的化合物 ( 1 , (PN[ o -NMe-C 6 H 4 ] 2 })) 相比，2显示出在 E-H 加成时仅形成 σ 5 -P 氧化加成产物（ E = OR, SR) 优先于通过一个 P-N 键合作加成的 σ 3 -P 加合物。所得五配位正膦已通过多核 NMR 光谱和 X 射线晶体学表征。σ 3 -P 和 σ 5相对能量的 DFT 计算-P物种表明乙烯接头在2大力不稳定的σ 3 -P互变异构体的正膦的产物（2 ·[H] [E]）通过沿C-N键的约束旋转，这有利于形成σ的5次-P膦通过环链互变异构。

表征谱图