2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6-chloropyrimidine | 30563-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6-chloropyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-5-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine；6-chloro-2,4-diamino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)pyrimidine；2,4-Diamino-6-chlor-5-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-pyrimidin.；6-Chlorotrimethoprim；6-chloro-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 30563-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 324.767
• InChiKey: HGDSWAFBFCKSIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225 °C
• 沸点：
  552.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6-chloropyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  Bose, D. Subhas; Narsaiah, A. Venkat, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 1, p. 36 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trichloro-5-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-pyrimidine 生成 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  GLUNCIC, B.;KOVACEVIC, K.;KUJUNDZIC, N.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines as antibacterial agents. 4. 6-Substituted trimethoprim derivatives from phenolic Mannich intermediates. Application to the synthesis of trimethoprim and 3,5-dialkylbenzyl analogs
  作者：Barbara Roth、Edward Aig、Kenneth Lane、Barbara S. Rauckman

  DOI：10.1021/jm00179a012

  日期：1980.5

  The preparation of a wide variety of 6-substituted trimethoprim analogues was readily accomplished by the reaction of 2,4-diamino-6-substituted-pyrimidines with 2,6-dimethoxy-4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenol at 120--160 degrees C. The less reactive 2,6-dialkyl-4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenols reacted successfully with 2,4-diamino-6-(alkylthio)pyrimidines to give 5-(substituted benzyl)pyrimidines

  通过2,4-二氨基-6-取代的嘧啶与2,6-二甲氧基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚的反应可轻松完成多种6-取代的甲氧苄啶类似物的制备较低反应性的2,6-二烷基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]酚与2,4-二氨基-6-（烷硫基）嘧啶成功反应生成5-（取代的苄基）嘧啶。当在嘧啶环中存在非反应性6-取代基时，产物的酚基以高产率烷基化。用阮内镍很容易除去6-（烷硫基）基团。因此从其6-（甲硫基）对应物以高收率获得甲氧苄啶。6-取代的甲氧苄啶类似物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶的抑制剂和抗菌剂均具有较低的活性。
• Process for the manufacture of pyrimidine derivatives
  申请人：Chemie Grunenthal GmbH

  公开号：US03980649A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  A process for the manufacture of 2,4-diamino-5-(substituted benzyl)pyrimidines from the corresponding 6-hydroxy-derivatives or the hydrochloride thereof by (a) chlorinating with phosphoryl chloride in presence of a considerable excess of hydrogen chloride and (b) hydrogenation of the thus easily in practically pure form and with high yields obtained 6-chloro derivatives.

  一种从相应的6-羟基衍生物或其盐酸盐制备2,4-二氨基-5-(取代苯基)嘧啶的方法，包括(a)在磷酰氯和大量过量氯化氢存在下进行氯化反应，以及(b)对因此得到的6-氯衍生物进行加氢反应，从而以实际纯度高和收率高的方式轻松制备6-氯衍生物。
• ROTH B.; AIG E.; LANE K.; RAUCKMAN B. S., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 535-541
  作者：ROTH B.、 AIG E.、 LANE K.、 RAUCKMAN B. S.

  DOI：——

  日期：——
• DOKIC, S.;GLUNCIC, B.;HRANILOVIC, J.;KOVACEVIC, K.
  作者：DOKIC, S.、GLUNCIC, B.、HRANILOVIC, J.、KOVACEVIC, K.

  DOI：——

  日期：——
• SZILAGYI G.; KASZTREINER E., ACTA CHIM. ACAD. SCI HUNG. <ACAS-A2>, 1975, 87, NO 2, 177-1822
  作者：SZILAGYI G.、 KASZTREINER E.

  DOI：——

  日期：——