(E)-3-(3-aminoprop-1-enyl)benzonitrile | 152665-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-aminoprop-1-enyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(3-Aminoprop-1-en-1-yl)benzonitrile；3-[(E)-3-aminoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 152665-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: OOPUFKUGIDETQR-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-one 、 (E)-3-(3-aminoprop-1-enyl)benzonitrile 在 NaBH(OAc)2 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-[(E)-3-({1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)prop-1-enyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于前药的N-苯磺酰基哌啶衍生物作为新型口服活性因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.066
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-3-(3-aminoprop-1-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Corriu, R.J.P.; Bolin, G.; Moreau, J.J.E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 273 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrug-based design, synthesis, and biological evaluation of N-benzenesulfonylpiperidine derivatives as novel, orally active factor Xa inhibitors
  作者：Tsukasa Ishihara、Norio Seki、Fukushi Hirayama、Masaya Orita、Hiroyuki Koshio、Yuta Taniuchi、Yumiko Sakai-Moritani、Yoshiyuki Iwatsuki、Seiji Kaku、Tomihisa Kawasaki、Yuzo Matsumoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.066

  日期：2007.6

  of a new series of orally active fXa inhibitors based on a prodrug strategy. Solid-phase parallel synthesis identified a unique series of fXa inhibitors with a substituted benzenesulfonyl group as a novel S4 binding element. This series resulted in compound 39, which exhibited potent inhibitory activity against fXa (IC50 = 13 nM) and excellent selectivity over thrombin (>7000-fold). The masking of its

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。
• Corriu, R.J.P.; Bolin, G.; Moreau, J.J.E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 273 - 280
  作者：Corriu, R.J.P.、Bolin, G.、Moreau, J.J.E.

  DOI：——

  日期：——