IA'-Metamorphosine | 92220-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: IA'-Metamorphosine
• 英文别名: 8-amino-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-[1,3,5]triazino[1,2-a]purin-10-one
• CAS: 92220-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₇O₅
• 分子量: 335.279
• InChiKey: BTNKFJPBCQIDQU-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IA'-Metamorphosine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of nucleic acid components: conversion of guanosine by methyl N-cyanomethanimidate to a tricyclic, fluorescent analog of adenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a066
• 作为产物：
  描述：

  氰基亚氨代甲酸甲酯 、 鸟苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到IA'-Metamorphosine
  参考文献：
  名称：

  Annelation of guanosine by reaction with methyl N-cyanomethanimidate and sodium methoxide to give a tricyclic, fluorescent analog of adenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a013

文献信息

• US6451530B1
  申请人：——

  公开号：US6451530B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• [EN] FLUORESCENT NUCLEOTIDE ANALOG HAIRPIN FORMATION FOR DETECTION OF NUCLEIC ACID HYBRIDIZATION<br/>[FR] FORMATION EN EPINGLE A CHEVEUX D'ANALOGUE DE NUCLEOTIDES FLUORESCENTS POUR LA DETECTION DE L'HYBRIDATION D'ACIDES NUCLEIQUES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1998026093A2

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) This invention provides methods and compositions for the detection of nucleic acid interactions with other nucleic acids or with proteins. The methods generally utilize a nucleic acid (e.g., an oligonucleotide) that contains one or more fluorescent nucleotide analogues. The fluorescence of the nucleotide analogues is quenched (reduced) when they are incorporated into the oligonucleotide. Alteration of the normal conformation of the oligonucleotide by hybridization (e.g. to form a loop) or by protein binding reduces and/or eliminates the quench thereby causing a detectable increase in fluorescence.(FR) Cette invention se rapporte à des procédés et à des compositions servant à détecter les interactions d'acides nucléiques avec d'autres acides nucléiques ou avec des protéines. Ce procédé utilise d'une façon générale un acide nucléique (par exemple un oligonucléotide) qui contient un ou plusieurs analogues de nucléotides fluorescents. La fluorescence de ces analogues de nucléotides est éteinte (réduite), lorsqu'ils sont incorporés dans ledit nucléotide. La modification de la conformation normale dudit oligonucléotide par hybridation (par exemple pour former une boucle) ou par liaison avec des protéines réduit et/ou élimine l'extinction de la fluorescence, entraînant ainsi un accroissement détectable de cette fluorescence.
• Annelation of guanosine by reaction with methyl N-cyanomethanimidate and sodium methoxide to give a tricyclic, fluorescent analog of adenosine
  作者：Yankanagouda S. Agasimundin、Fred T. Oakes、Linda J. Kostuba、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/jo00214a013

  日期：1985.7
• Chemical modification of nucleic acid components: conversion of guanosine by methyl N-cyanomethanimidate to a tricyclic, fluorescent analog of adenosine
  作者：Nelson J. Leonard、Ramachandra S. Hosmane、Yankanagouda S. Agasimundin、Linda J. Kostuba、Fred T. Oakes

  DOI：10.1021/ja00334a066

  日期：1984.10