N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)quinidinium bromide | 231303-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)quinidinium bromide
• 英文别名: (S)-[(1S,2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;bromide
• CAS: 231303-52-9
• 化学式: Br*C₂₇H₂₆F₅N₂O₂
• 分子量: 585.412
• InChiKey: JCBZSNYNCVGYRH-RZSZDZSESA-M

物化性质

• 熔点：
  190 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)quinidinium bromide 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl-O(9)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)quinidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  五氟化奎尼丁衍生的相转移催化剂通过过氧化氢对非环状β-三氟甲基-β，β-二取代的酮进行非对映和对映选择性环氧化

  摘要：

  五氟取代的相转移催化剂与过氧化氢（30％）可实现β-三氟甲基-β，β-二取代的不饱和酮的高效催化不对称环氧化。因此，以优异的非对映选择性（高达100：1 dr）和出色的对映选择性（高达99.7％ee）获得了具有季碳中心的β-三氟甲基-α，β-环氧酮。催化剂用量低，催化剂循环利用，对环境无害的氧化剂以及环氧化物容易转化为具有医学重要性的三氟甲基化中间体，这使我们的方案更加实用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300249
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 、 奎尼丁 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)quinidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  五氟化奎尼丁衍生的相转移催化剂通过过氧化氢对非环状β-三氟甲基-β，β-二取代的酮进行非对映和对映选择性环氧化

  摘要：

  五氟取代的相转移催化剂与过氧化氢（30％）可实现β-三氟甲基-β，β-二取代的不饱和酮的高效催化不对称环氧化。因此，以优异的非对映选择性（高达100：1 dr）和出色的对映选择性（高达99.7％ee）获得了具有季碳中心的β-三氟甲基-α，β-环氧酮。催化剂用量低，催化剂循环利用，对环境无害的氧化剂以及环氧化物容易转化为具有医学重要性的三氟甲基化中间体，这使我们的方案更加实用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300249
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenylbut-2-en-1-one 在 N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)quinidinium bromide 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(2S,3S)-phenyl(3-phenyl-3-(trifluoromethyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  五氟化奎尼丁衍生的相转移催化剂通过过氧化氢对非环状β-三氟甲基-β，β-二取代的酮进行非对映和对映选择性环氧化

  摘要：

  五氟取代的相转移催化剂与过氧化氢（30％）可实现β-三氟甲基-β，β-二取代的不饱和酮的高效催化不对称环氧化。因此，以优异的非对映选择性（高达100：1 dr）和出色的对映选择性（高达99.7％ee）获得了具有季碳中心的β-三氟甲基-α，β-环氧酮。催化剂用量低，催化剂循环利用，对环境无害的氧化剂以及环氧化物容易转化为具有医学重要性的三氟甲基化中间体，这使我们的方案更加实用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300249

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Epoxidation of Acyclic β-Trifluoromethyl-β,β-Disubstituted Enones by Hydrogen Peroxide with a Pentafluorinated Quinidine-Derived Phase-Transfer Catalyst
  作者：Shaoxiang Wu、Dong Pan、Chengyao Cao、Qi Wang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1002/adsc.201300249

  日期：2013.7.8

  efficient catalytic asymmetric epoxidation of β‐trifluoromethyl‐β,β‐disubstituted unsaturated ketones has been achieved by a pentafluorine‐substituted phase‐transfer catalyst with hydrogen peroxide (30%). Thus, the β‐trifluoromethyl‐α,β‐epoxy ketones with a quaternary carbon centre were obtained in excellent diastereoselectivities (up to 100:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee). Low catalyst

  五氟取代的相转移催化剂与过氧化氢（30％）可实现β-三氟甲基-β，β-二取代的不饱和酮的高效催化不对称环氧化。因此，以优异的非对映选择性（高达100：1 dr）和出色的对映选择性（高达99.7％ee）获得了具有季碳中心的β-三氟甲基-α，β-环氧酮。催化剂用量低，催化剂循环利用，对环境无害的氧化剂以及环氧化物容易转化为具有医学重要性的三氟甲基化中间体，这使我们的方案更加实用。