S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate | 95941-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(benzylcarbamothioylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 95941-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₉S₂
• 分子量: 513.59
• InChiKey: UXONNKQFWVQAPR-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的巯基糖：S-Glycopyranosyl-N-单烷基二硫代氨基甲酸酯的化学行为和合成应用

  摘要：

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-

  DOI：

  10.1002/asia.201301270
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的巯基糖：S-Glycopyranosyl-N-单烷基二硫代氨基甲酸酯的化学行为和合成应用

  摘要：

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-

  DOI：

  10.1002/asia.201301270

文献信息

• Significantly Fast Synthesis of S-Glycosyl N-Substituted Dithiocarbamate and S-Glycosyl S′-Substituted Trithiocarbonate Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Anup Misra、Manas Jana

  DOI：10.1055/s-0032-1317521

  日期：——

  A series of S-glycosyl N-substituted dithiocarbamate and S-glycosyl S'-substituted trithiocarbonate derivatives have been synthesized under solvent-free conditions. Three-component reaction of glycosyl bromides with carbon disulfide and thiols or amines in the presence or absence of triethylamine furnished excellent yields of the target compounds in a short reaction time.