S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate | 95941-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(benzylcarbamothioylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 95941-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₉S₂
• 分子量: 513.59
• InChiKey: UXONNKQFWVQAPR-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的巯基糖：S-Glycopyranosyl-N-单烷基二硫代氨基甲酸酯的化学行为和合成应用

  摘要：

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-

  DOI：

  10.1002/asia.201301270
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的巯基糖：S-Glycopyranosyl-N-单烷基二硫代氨基甲酸酯的化学行为和合成应用

  摘要：

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-

  DOI：

  10.1002/asia.201301270

文献信息

• Significantly Fast Synthesis of S-Glycosyl N-Substituted Dithiocarbamate and S-Glycosyl S′-Substituted Trithiocarbonate Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Anup Misra、Manas Jana

  DOI：10.1055/s-0032-1317521

  日期：——

  A series of S-glycosyl N-substituted dithiocarbamate and S-glycosyl S'-substituted trithiocarbonate derivatives have been synthesized under solvent-free conditions. Three-component reaction of glycosyl bromides with carbon disulfide and thiols or amines in the presence or absence of triethylamine furnished excellent yields of the target compounds in a short reaction time.
• Masked Thiol Sugars: Chemical Behavior and Synthetic Applications of<i>S</i>-Glycopyranosyl-<i>N</i>-monoalkyl Dithiocarbamates
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Diego de la Torre-Gonzalez、Jose Parada-Aliste、Francisco Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/asia.201301270

  日期：2014.2

  short reaction times. In this manner, a second methodology for the preparation of symmetrical DGDSs and a chemical protocol for the S‐glycosylation of any electrophilic substrate are established. The applications of this last strategy for the preparation of thioglycosyl vinyl sulfones, thiodisaccharides, and S‐linked homo‐ and heterodivalent neoglycoconjugates are described as a proof‐of‐concept of the

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-