[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: [(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₂O₃
• 分子量: 465.0
• InChiKey: TXVNNFDXQZFMBQ-CMWZJFIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] 4-chlorobenzoate 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  持久性有机镍配合物作为 Csp2-Csp3 偶联反应的通用平台

  摘要：

  构建 C sp 2 –C sp 3键的重要性推动了电化学、光化学和热活化方法的发展，以还原偶联丰富的芳基和烷基亲电子试剂。然而，这些方法仅限于非常特定的底物类别的耦合，并且需要专门的催化剂组和反应装置。在这里，我们展示了将这些无数的策略整合到一组条件中，以实现可靠的烷基芳基偶联，包括那些以前未知的偶联。这些反应依赖于异常持久的有机镍配合物的发现，该配合物可作为 C( sp 2 )–C( sp 3 ) 偶联的化学计量平台。 Ni的芳基、杂芳基或乙烯基配合物可以通过相应的C( sp 2 )亲电子试剂的温和电还原以数克规模廉价地制备。有机镍络合物可以被分离和储存或直接伸缩，以可靠地多样化药物样分子。最后，通过整合可溶性电池化学物质作为氧化还原引发剂，将该过程小型化至微摩尔尺度，从而实现底物多样性的高通量探索。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01528-7

文献信息

• Persistent organonickel complexes as general platforms for Csp2–Csp3 coupling reactions
  作者：Long P. Dinh、Hunter F. Starbuck、Taylor B. Hamby、Matthew J. LaLama、Cyndi Q. He、Dipannita Kalyani、Christo S. Sevov

  DOI：10.1038/s41557-024-01528-7

  日期：——

  reactions rely on the discovery of unusually persistent organonickel complexes that serve as stoichiometric platforms for C(sp2)–C(sp3) coupling. Aryl, heteroaryl or vinyl complexes of Ni can be inexpensively prepared on a multigram scale by mild electroreduction from the corresponding C(sp2) electrophile. Organonickel complexes can be isolated and stored or telescoped directly to reliably diversify

  构建 C sp 2 –C sp 3键的重要性推动了电化学、光化学和热活化方法的发展，以还原偶联丰富的芳基和烷基亲电子试剂。然而，这些方法仅限于非常特定的底物类别的耦合，并且需要专门的催化剂组和反应装置。在这里，我们展示了将这些无数的策略整合到一组条件中，以实现可靠的烷基芳基偶联，包括那些以前未知的偶联。这些反应依赖于异常持久的有机镍配合物的发现，该配合物可作为 C( sp 2 )–C( sp 3 ) 偶联的化学计量平台。 Ni的芳基、杂芳基或乙烯基配合物可以通过相应的C( sp 2 )亲电子试剂的温和电还原以数克规模廉价地制备。有机镍络合物可以被分离和储存或直接伸缩，以可靠地多样化药物样分子。最后，通过整合可溶性电池化学物质作为氧化还原引发剂，将该过程小型化至微摩尔尺度，从而实现底物多样性的高通量探索。