2(RS)-D-manno-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(RS)-D-manno-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(D-manno-1,2,3,4,5-Pentahydroxypentyl)-4-thiazolidincarbonsaeure；2-(D-Manno-pentahydroxypentyl)-thiazolidin-carbonsaeure-4；(2Ξ,4R)-2-(D_r-1t_F,2t_F,3c_F,4r_F,5-pentahydroxy-pent-cat_F-yl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；N,S-(1Ξ)-D-mannitol-1,1-diyl-L-cysteine；(2Ξ,4R)-2-(D_r-1t_F,2t_F,3c_F,4r_F,5-Pentahydroxy-pent-cat_F-yl)-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-[(1S,2S,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₇NO₇S
• 分子量: 283.302
• InChiKey: JEPVUMTVFPQKQE-SEBJOTITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(RS)-D-manno-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Martens, Juergen; Drauz, Karlheinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2073 - 2078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2(RS)-D-manno-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（聚羟烷基）噻唑烷-4-羧酸衍生物的质子和锌（II）配合物

  摘要：

  通过电位滴定法在pH 1.5-8范围内研究了2-（聚羟烷基）噻唑烷-4-羧酸衍生物的质子化和锌离子配位平衡。在大多数情况下，已证明形成了金属与配体比率为1：2的配合物，但在pH高于6的情况下，还观察到了涉及氢氧根离子配位的混合配体配合物。质子化和复合物形成常数显示出取决于多羟基链的结构。在质子化常数的情况下，这是由于分子内氢键网络的重排，而络合物形成常数取决于多元醇链的第一个碳原子上的OH基的构象。

  DOI：

  10.1039/dt9900003155

文献信息

• Bognar,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 738, p. 68 - 78
  作者：Bognar,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weitzel et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1959, vol. 315, p. 236,241,243
  作者：Weitzel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schubert, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 130, p. 601
  作者：Schubert

  DOI：——

  日期：——