naproxen acyl chloride | 51091-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naproxen acyl chloride
• 英文别名: (6-methoxy-2-naphthyl)-acetyl chloride；6-methoxy-2-naphthaleneacetyl chloride；6-methoxy-2-naphthylacetchloride；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 51091-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: KMSFXAALTUAWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naproxen acyl chloride 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[[2-[(6-Hydroxynaphthalen-2-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 吗啉 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 42.0h， 生成 naproxen acyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-芳基丙酸的不对称合成

  摘要：

  摘要 (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸(S-Naproxen) 1 和(S)-2-(4-异丁基苯基)丙酸(S-Ibuprofen) 2 的制备，基于报道了恶唑烷酮 9 和 14 的不对称烷基化。

  DOI：

  10.1080/00397919108021282
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲基萘乙酸 、 草酰氯 在 草酰氯 、 naproxen acyl chloride 作用下， 以 tetrahydrofuran anhydride 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 naproxen acyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing D-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionic acid and

  摘要：

  一种制备式（I）的d-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸的过程，该化合物可用作非类固醇抗热镇痛药，包括将式（II）的噁唑烷与式（IV）的6-甲氧基-2-萘基乙酰氯反应，甲基化得到式（V）的[N-(6-甲氧基-2-萘基)乙酰]-噁唑烷，再在碱金属氢氧化物中与式（VI）的[N-(2S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酰基]-噁唑烷反应，所得到的中间产物为式（V）的[N-(6-甲氧基-2-萘基)乙酰]-噁唑烷和式（VI）的[N-(2S))-2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酰基]-噁唑烷。

  公开号：

  US05145993A1

文献信息

• Diastereoselective Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Chiral Oxazolidinones: Access to Enantiopure α-SCF₃ Alcohols
  作者：Hélène Chachignon、Evgeniy V. Kondrashov、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201701474

  日期：2018.3.1

  Lithium imide enolates featuring Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary were involved in diastereoselective α‐trifluoromethylthiolation with electrophilic SCF3 donors. Diastereopure products were isolated and converted to enantiopure α‐SCF3 alcohols without racemisation.

  具有Evans手性恶唑烷酮助剂的酰亚胺化锂烯醇盐与亲电子SCF 3供体一起参与非对映选择性α-三氟甲基硫醇化反应。Diastereopure产物分离并转化为对映体纯α-SCF 3个醇无外消旋作用。
• Synthesis and Evaluation of Some Gastrointestinal Sparing Anti-Inflammatory Aminoethyl Ester Derivatives of Naphthalene-Based NSAIDs
  作者：Parmeshwari K. Halen、Manisha K. Raval、Kewal K. Chagti、Rajani Giridhar、Mange R. Yadav

  DOI：10.1002/ardp.200600159

  日期：2007.2

  NSAIDs bearing structural resemblance to the aminoalcohol ester class of anticholinergics were specially designed and synthesized. Besides blocking the acidic carboxyl group to overcome the local gastric irritation, the anticholinergic activity was incorporated with the expected advantage of reducing the gastric toxicity by decreasing gastric acid secretions and motility. Derivatives of naproxen and

  为了克服与使用普通非甾体抗炎药 (NSAIDs) 相关的局部胃部毒性，专门设计和合成了一些结构与氨基醇酯类抗胆碱能药相似的 NSAIDs 氨基醇酯。除了阻断酸性羧基以克服局部胃刺激外，抗胆碱能活性还具有通过减少胃酸分泌和运动来降低胃毒性的预期优势。合成了萘普生和6-甲氧基-2-萘乙酸（6-MNA）的衍生物。在缓冲液中的水解研究表明，大多数化合物在 80% 的人血清中足够稳定，具有高酶敏感性。大多数衍生物对乙酰胆碱表现出相当好的抗胆碱能作用，显着降低溃疡形成，同时保留母体药物的抗炎效力。抗炎和抗胆碱能活性的结合，同时降低酸性特征，可能会导致开发出比母体 NSAID 更好的化合物，用于长期口服抗炎治疗。
• 5(OR 6)-[(Substituted-amino)alkyl]-2,3-naphthalenediols
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04169108A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  Aminoalkylnaphthols and esters thereof, useful as cardiotonic agents, prepared from the corresponding RO-naphthalenealkylamines, certain of which are also useful as cardiotonic agents, are disclosed.

  氨基烷基萘酚及其酯类化合物，可作为强心剂使用，是由相应的RO-萘烷基胺制备而成的，其中一些也可作为强心剂使用。
• Heterocyclic alkyl naphthols
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04327022A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  Aminoalkylnaphthols and esters thereof, useful as cardiotonic or antibacterial agents, are prepared from the corresponding RO-naphthalenealkylamines, certain of which are also useful as cardiotonic agents.

  氨基烷基萘酚及其酯类化合物可用作心力衰竭或抗菌剂，可从相应的RO-萘烷基胺制备而成，其中某些也可用作心力衰竭药物。
• Palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative allylic arylation of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones
  作者：Ryo Shintani、Takaoki Tsuji、Soyoung Park、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b924416f

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative cyclization of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones, followed by olefin isomerization, has been developed to give fused polycyclic aromatic compounds under mild conditions. The process described here can be regarded as a formal decarboxylative allylic arylation without using a pre-formed organometallic nucleophile. The reaction can be conducted on a gram scale and the products thus obtained are further derivatized with ease.

  开发了一种钯催化的分子内脱羧环化反应，该反应针对α-芳基-γ-美克里(γ-methylidene-δ-valerolactones)，随后进行烯烃异构化，能够在温和条件下生成融合的多环芳香化合物。这里所描述的过程可以视为一种正式的脱羧烯丙基芳基化反应，而无需使用预先形成的有机金属亲核试剂。这一反应可以在克级规模上进行，得到的产品也可以方便地进一步衍生化。