5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 719-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 719-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₃
• 分子量: 223.204
• InChiKey: VKRJAGSKSCDGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Fluoro-3-(2-oxo-propyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Patni; Chand, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 3, p. 153 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Preparation of Isatins and Synthesis of (±)-Convolutamydine-A

  摘要：

  Microwave assisted preparation of a number of isatin derivatives is reported. A simple synthesis of (+/-)-convolutamydine-A a potent compound against leukemia cells, is presented.

  DOI：

  10.1080/00397919908085998

文献信息

• SPIROCYCLIC CYCLOHEXANE COMPOUNDS WITH ANALGESIC ACTIVITY
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090111842A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I a process for manufacturing such compounds, pharmaceutical compositions that contain such compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds for the production of pharmaceuticals, and particularly for the treatment of pain.

  与公式I相对应的螺环式环己烷化合物，制造这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类螺环式环己烷化合物生产药物，特别是用于治疗疼痛的用途。
• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• Glucose-containing imidazolium salt-catalyzed cross-aldol reaction of isatins and unactivated ketones
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Hao Cui、Xiao-xiao Zhang、Ming-qi Li、Jiang-biao Xu、Peng-fei Dou、Long-yan Zhang、Hui Wu

  DOI：10.1007/s11164-017-3246-3

  日期：2018.4

  Ketone–ketone cross-aldol reaction of isatins and unactivated ketones was catalyzed by glucose-containing imidazolium salt β-1-imidazole-2,3,4,6-tetra- o -hydroxy- d -glucopyranosyl bromide in neutral condition to generate 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones in excellent yield.

  含葡萄糖的咪唑鎓盐β-1-咪唑-2,3,4,6-四氢呋喃-丁酮催化靛红与未活化酮的酮-酮交叉羟醛反应。 Ø -羟基- d -葡糖吡喃糖基溴在中性条件下生成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的产率很高。
• Cu(<scp>ii</scp>)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) mediated asymmetric Aldol reaction and Domino Knoevenagel Michael cyclization: a new highly efficient Lewis acid catalyst
  作者：Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alammari、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat

  DOI：10.1039/d2ra00674j

  日期：——

  acid-catalytic system Cu(II)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) has been developed for enantioselective Aldol reaction of isatin derivatives with ketones. The new catalytic system also proved to be highly enantioselective for the one pot three-component Domino Knoevenagel Michael cyclization reaction of substituted isatin with malononitrile and ethylacetoacetate. The chiral ligand (2S,2′S)-2,2′-((thiophene-2

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。
• Spirocyclic cyclohexane compounds with analgesic activity
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US08124788B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I a process for manufacturing such compounds, pharmaceutical compositions that contain such compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds for the production of pharmaceuticals, and particularly for the treatment of pain.

  本发明涉及与Ia式相对应的螺环状环己烷化合物的制造方法，含有这些化合物的制药组合物，以及利用这些螺环状环己烷化合物制备药物，特别是用于治疗疼痛。