8-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine | 613663-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 8-Chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f][1,4]diazepine；3-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 613663-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: UWCUUTYWZAULIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-氯吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Tandem Oxidative Removal of Benzylic Methylene Group by C–C and C–N Bond Cleavage Followed by Intramolecular New Aryl C–N Bond Formation under Radical Conditions

  摘要：

  A novel tandem oxidative conversion of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines to phenazines has been achieved under transition-metal-free, mild conditions using K2S2O8 or DDQ as the oxidizing agent. The transformation proceeds through oxidative removal of a benzylic methylene group by C-C and C-N bond cleavage followed by a new aryl C-N bond formation under radical conditions.

  DOI：

  10.1021/ol501766m
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到8-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR DE PROGESTERONE NON STEROIDES

  摘要：

  本发明提供了符合一般式（I）的化合物，其前药，其药学上可接受的盐，或其前药的药学上可接受的盐。更具体地，本发明提供了高亲和力的非类固醇化合物，它们是孕激素受体的激动剂、部分激动剂或拮抗剂。

  公开号：

  WO2003084963A1

文献信息

• Mechanistic Insights into the Palladium-Catalyzed Domino Synthesis of 10,11-Dihydro-5<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]diazepines
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1002/ejoc.201402207

  日期：2014.8

  A palladium-catalyzed domino approach to the synthesis of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines starting from o-phenylenediamines and 2-bromobenzyl bromides or tosylates has been developed. Mechanistic studies support the following domino sequence. Intermolecular mono-N-benzylation of the o-phenylenediamine through oxidative palladium insertion, primarily at the benzylic position of the 2-bromobenzyl

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，用于从邻苯二胺和 2-溴苄基溴或甲苯磺酸盐开始合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4] 二氮杂。机理研究支持以下多米诺骨牌序列。通过氧化钯插入，邻苯二胺的分子间单-N-苄基化，主要是在 2-溴苄基溴的苄基位置，然后是分子内 N'-芳基化。分子内 N'-芳基化被证明是通过远程辅助氮原子与钯原子的配位来促进的。
• Non-steroidal progesterone receptor modulators
  申请人：Hermkens Pedro, Harold, Han

  公开号：US20050171087A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention provides compounds according to general Formula (I), a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of a prodrug thereof. More particularly, the present invention provides high affinity non-steroidal compounds which are agonists, partial agonists or antagonists of the progesterone receptor.

  本发明提供了符合一般式(I)的化合物，其前药，其药学上可接受的盐或其前药的药学上可接受的盐。更具体地，本发明提供了高亲和力的非甾体化合物，其为孕激素受体的激动剂、部分激动剂或拮抗剂。
• NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1495030B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• US7737136B2
  申请人：——

  公开号：US7737136B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• [EN] NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR DE PROGESTERONE NON STEROIDES
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2003084963A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention provides compounds according to general Formula (I), a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of a prodrug thereof. More particularly, the present invention provides high affinity non-steroidal compounds which are agonists, partial agonists or antagonists of the progesterone receptor.

  本发明提供了符合一般式（I）的化合物，其前药，其药学上可接受的盐，或其前药的药学上可接受的盐。更具体地，本发明提供了高亲和力的非类固醇化合物，它们是孕激素受体的激动剂、部分激动剂或拮抗剂。