N,N-dimethylbenzylammonium ion | 54061-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylbenzylammonium ion
• 英文别名: benzyldimethylammonium；benzyl-dimethyl-amine; protonated form；N,N-dimethyl-benzyl-ammonium cation；Dimethyl-(phenylmethyl)azanium；benzyl(dimethyl)azanium
• CAS: 54061-38-0
• 化学式: C₉H₁₄N
• 分子量: 136.217
• InChiKey: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzylammonium ion 在 重水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen isotope fractionation factors for N,N-dimethylbenzylammonium ion and some related species: an unusually strong preference for deuterium over protium

  摘要：

  重氢分馏因子通过 1H 和 13C NMR 方法在水溶液中测定，结果为 PhCH2NLMe2+ (ϕ = 1.47 ± 0.05)、PhCH2OL (ϕ = 1.04 ± 0.06)、PhCO2L (ϕ = 1.04 ± 0.08) 和 CH3CO2L (ϕ = 0.99 ± 0.02)。将 PhCH2NMe2 从 H2O 转移到 D2O 的介质效应也通过将该物质分配在水和不混溶的有机溶剂中确定，结果为 ϕ = 1.025 ± 0.003。此外，采用 UV 光谱法测量了溶剂同位素效应对 PhCH2NLMe2+ 酸离解的影响，结果为 (Qa)H/(Qa)D = 4.88 ± 0.16。这一溶剂同位素效应与使用相关分馏因子预测的值 (Qa)H/(Qa)D = 4.38 ± 0.28 非常接近。PhCH2NLMe2+ 的异常大的 ϕ 值归因于由于离子的四面体结构和其甲基团的体积所导致的 N–L 键的弯曲振动变得更加刚性。

  DOI：

  10.1039/a604674f
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 N,N-dimethylbenzylammonium ion
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen isotope fractionation factors for N,N-dimethylbenzylammonium ion and some related species: an unusually strong preference for deuterium over protium

  摘要：

  重氢分馏因子通过 1H 和 13C NMR 方法在水溶液中测定，结果为 PhCH2NLMe2+ (ϕ = 1.47 ± 0.05)、PhCH2OL (ϕ = 1.04 ± 0.06)、PhCO2L (ϕ = 1.04 ± 0.08) 和 CH3CO2L (ϕ = 0.99 ± 0.02)。将 PhCH2NMe2 从 H2O 转移到 D2O 的介质效应也通过将该物质分配在水和不混溶的有机溶剂中确定，结果为 ϕ = 1.025 ± 0.003。此外，采用 UV 光谱法测量了溶剂同位素效应对 PhCH2NLMe2+ 酸离解的影响，结果为 (Qa)H/(Qa)D = 4.88 ± 0.16。这一溶剂同位素效应与使用相关分馏因子预测的值 (Qa)H/(Qa)D = 4.38 ± 0.28 非常接近。PhCH2NLMe2+ 的异常大的 ϕ 值归因于由于离子的四面体结构和其甲基团的体积所导致的 N–L 键的弯曲振动变得更加刚性。

  DOI：

  10.1039/a604674f

文献信息

• Ritchie, Calvin D.; Lu, Shanzheng, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 21, p. 7748 - 7756
  作者：Ritchie, Calvin D.、Lu, Shanzheng

  DOI：——

  日期：——
• Bunting, John W.; Stefanidis, Dimitrios, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 2, p. 779 - 786
  作者：Bunting, John W.、Stefanidis, Dimitrios

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen isotope fractionation factors for N,N-dimethylbenzylammonium ion and some related species: an unusually strong preference for deuterium over protium
  作者：Hong-Xun Guo、A. Jerry Kresge

  DOI：10.1039/a604674f

  日期：——

  Deuterium fractionation factors were determined by the 1H and 13C NMR methods in aqueous solution for PhCH2NLMe2+ (ϕ = 1.47 ± 0.05), PhCH2OL (ϕ = 1.04 ± 0.06), PhCO2L (ϕ = 1.04 ± 0.08), and CH3CO2L (ϕ = 0.99 ± 0.02). The medium effect for transferring PhCH2NMe2 from H2O to D2O, ϕ = 1.025 ± 0.003, was also determined by partitioning this substance between water and immiscible organic solvents, and a UV spectroscopic method was used to measure the solvent isotope effect on the acid ionization of PhCH2NLMe2+, (Qa)H/(Qa)D = 4.88 ± 0.16. This solvent isotope effect agrees well with the value predicted using the relevant fractionation factors, (Qa)H/(Qa)D = 4.38 ± 0.28. The unusually large value of ϕ for PhCH2NLMe2+ is attributed to stiffened bending vibrations of its N–L bond imposed by the tetrahedral structure of the ion and the bulk of its methyl groups.

  重氢分馏因子通过 1H 和 13C NMR 方法在水溶液中测定，结果为 PhCH2NLMe2+ (ϕ = 1.47 ± 0.05)、PhCH2OL (ϕ = 1.04 ± 0.06)、PhCO2L (ϕ = 1.04 ± 0.08) 和 CH3CO2L (ϕ = 0.99 ± 0.02)。将 PhCH2NMe2 从 H2O 转移到 D2O 的介质效应也通过将该物质分配在水和不混溶的有机溶剂中确定，结果为 ϕ = 1.025 ± 0.003。此外，采用 UV 光谱法测量了溶剂同位素效应对 PhCH2NLMe2+ 酸离解的影响，结果为 (Qa)H/(Qa)D = 4.88 ± 0.16。这一溶剂同位素效应与使用相关分馏因子预测的值 (Qa)H/(Qa)D = 4.38 ± 0.28 非常接近。PhCH2NLMe2+ 的异常大的 ϕ 值归因于由于离子的四面体结构和其甲基团的体积所导致的 N–L 键的弯曲振动变得更加刚性。