2-(1-Methyl-propyliden)-2-cyan-essigsaeure-methylester | 1567-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-Methyl-propyliden)-2-cyan-essigsaeure-methylester
• 英文别名: 2-cyano-3-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester；(1-Methyl-propyliden)-malonsaeure-methylester-nitril；2-Methyl-buten-(1)-dicarbonsaeure-(1.1)-methylester-nitril；2-Cyan-3-methyl-pent-2-ensaeure-methylester；(1-Methyl-propyliden)-cyanessigsaeure-methylester；2-Cyano-3-methyl-2-pentenoic acid methyl ester；methyl 2-cyano-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 1567-66-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: YFTKFYMUKUWANJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-propyliden)-2-cyan-essigsaeure-methylester 在 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl cis-1,2-dicyano-3-ethyl-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate 、 dimethyl trans-1,2-dicyano-3-ethyl-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical conversions of alkyl alkylidenecyanoacetates into 3-substituted dialkyl 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates

  摘要：

  Electrolysis of alkyl alkylidenecyanoacetates in an undivided cell in the presence of alkali metal halides as mediators afforded 3-substituted dialkyl 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates in 50-85% yields.

  DOI：

  10.1007/bf02496405
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 氰乙酸甲酯 在 正己胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到2-(1-Methyl-propyliden)-2-cyan-essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  第2期比利时化学反应与化学研究：丙二酸3-环己酮与胺（原始）反应混合物

  摘要：

  在己胺-乙酸混合物的存在下，于25°在苯中研究了（+）-3-甲基环己酮与丙二腈的反应动力学。己胺在酸催化的步骤中生成带有环己酮的亚胺。然后，该亚胺与丙二腈快速反应。丙二腈中观察到零级速率定律。亚胺形成和亚胺-丙二腈反应获得的单独动力学结果支持了该机理。如果没有乙酸，则观察到复杂的速率定律。己胺主要起碱性催化剂的作用。伯胺羧酸在Knoevenagel反应中用作催化剂，与更常用的催化剂：哌啶，β-丙氨酸，AcOH-AcONH 4相比，通常可提高收率并缩短反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91880-0

文献信息

• [EN] AZOLOPYRIMIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER-RELATED DISORDERS<br/>[FR] AZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AU CANCER
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018136700A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compound that is an inhibitor of at least one of the A2A and A2B adenosine receptors, and compositions containing the compound and methods for synthesizing the compound, are described herein. The use of such compound and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2A receptor and/or the adenosine A2B receptor.

  本文描述了一种至少抑制A2A和A2B腺苷受体中至少一种的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。利用这种化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和病况，包括至少部分由腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体介导的癌症和免疫相关紊乱。
• 2-Metallo-2-nitropropanes as isopropylidene transfer reagents for the cyclopropanation of electrophilic alkenes. Application to the synthesis of trans-chrysanthemic acid
  作者：A. Krief、L. Hevesi、G. Chaboteaux、P. Mathy、M. Sevrin、M. J. De Vos

  DOI：10.1039/c39850001693

  日期：——

  2-Metallo-2-nitropropanes have been successfully used for the cyclopropanation of electrophilic alkenes and act as isopropylidene transfer reagents.

  2-金属-2-硝基丙烷已成功用于亲电子烯烃的环丙烷化反应，并用作异亚丙基转移试剂。
• Electrochemical transformation of cyanoacetic ester and alkylidenecyanoacetic esters into 3-substituted 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates
  作者：M. N. Elinson、S. K. Feducovich、S. G. Bushuev、D. V. Pashchenko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02503485

  日期：1998.6

  Electrolysis of cyanoacetic ester and alkylidenecyanoacetic esters in an undivided cell in the presence of mediators (alkali metal halides) gives rise to 3-substituted, 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates in 60–95% yields.

  在介质（碱金属卤化物）存在的情况下，在未分隔的电解槽中电解氰乙酸酯和亚烷基氰乙酸酯，产生 3-取代的 1,2-二氰基环丙烷-1,2-二羧酸盐，产率为 60-95%。
• Condensation Reactions. I. The Condensation of Ketones with Cyanoacetic Esters and the Mechanism of the Knoevenagel Reaction
  作者：Arthur C. Cope

  DOI：10.1021/ja01290a068

  日期：1937.11
• Cinétique et mécanisme de la réaction de knoevenagel dans le benzène-2
  作者：J. Guyot、A. Kergomard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91880-0

  日期：1983.1

  The kinetics of the reaction of ( + )-3-methyl cyclohexanone with malononitrile were studied in benzene at 25°, in the presence of hexylamine-acetic acid mixtures. Hexylamine gives an imine with cyclohexanone in an acid-catalysed step. This imine then reacts quickly with malononitrile. A rate law of zero order in malononitrile is observed. Separate kinetic results obtained for the formation of the

  在己胺-乙酸混合物的存在下，于25°在苯中研究了（+）-3-甲基环己酮与丙二腈的反应动力学。己胺在酸催化的步骤中生成带有环己酮的亚胺。然后，该亚胺与丙二腈快速反应。丙二腈中观察到零级速率定律。亚胺形成和亚胺-丙二腈反应获得的单独动力学结果支持了该机理。如果没有乙酸，则观察到复杂的速率定律。己胺主要起碱性催化剂的作用。伯胺羧酸在Knoevenagel反应中用作催化剂，与更常用的催化剂：哌啶，β-丙氨酸，AcOH-AcONH 4相比，通常可提高收率并缩短反应时间。