3,4-diethoxy-5-methoxybenzaldehyde | 90132-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-diethoxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 90132-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: HUHOZJIQNQMIQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethoxy-5-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 奎宁胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 356.0h， 生成 (-)-4-(3,4-diethoxy-5-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式-二氢水杨酸类似物的高度立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过应用我们最近开发的可行而有效的方法，立体选择性地合成了几种新的反式-二氢水杨酸类似物。这些新的菲啶酮生物碱衍生物以外消旋和旋光形式获得。在他们的对映选择性合成过程中，通过使用（8 S，9 S）-9-氨基（9-脱氧）表醌作为有机催化剂，可以实现高选择性（高达99％ee）。在菲蒽酮支架的环A中进行了修饰，即引入乙氧基或甲氧基。 通过应用我们最近开发的可行而有效的方法，立体选择性地合成了几种新的反式-二氢水杨酸类似物。这些新的菲啶酮生物碱衍生物以外消旋和旋光形式获得。在他们的对映选择性合成过程中，通过使用（8 S，9 S）-9-氨基（9-脱氧）表醌作为有机催化剂，可以实现高选择性（高达99％ee）。在菲蒽酮支架的环A中进行了修饰，即引入乙氧基或甲氧基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591514
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,4-diethoxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  反式-二氢水杨酸类似物的高度立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过应用我们最近开发的可行而有效的方法，立体选择性地合成了几种新的反式-二氢水杨酸类似物。这些新的菲啶酮生物碱衍生物以外消旋和旋光形式获得。在他们的对映选择性合成过程中，通过使用（8 S，9 S）-9-氨基（9-脱氧）表醌作为有机催化剂，可以实现高选择性（高达99％ee）。在菲蒽酮支架的环A中进行了修饰，即引入乙氧基或甲氧基。 通过应用我们最近开发的可行而有效的方法，立体选择性地合成了几种新的反式-二氢水杨酸类似物。这些新的菲啶酮生物碱衍生物以外消旋和旋光形式获得。在他们的对映选择性合成过程中，通过使用（8 S，9 S）-9-氨基（9-脱氧）表醌作为有机催化剂，可以实现高选择性（高达99％ee）。在菲蒽酮支架的环A中进行了修饰，即引入乙氧基或甲氧基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591514

文献信息

• Sulfur analogs of psychotomimetic agents. 30. Ethyl homologs of mescaline and their monothioanalogs
  作者：Peyton Jacob、Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00373a013

  日期：1984.7

  monothio analogues of the mono-, di-, and triethoxy homologues of mescaline have been synthesized and pharmacologically evaluated in man. Modifications at the ring position para to the ethylamine chain, either with a sulfur atom, a longer alkyl chain, or both, lead to compounds of high central nervous system activity. The 4-n-propoxy and 4-n-butoxy homologues and their corresponding 4-thio analogues were

  合成了麦斯卡林单，二和三乙氧基同系物的所有可能的单硫代类似物，并在人体中进行了药理学评估。在乙胺链对位的环位置进行的修饰，无论是被硫原子，更长的烷基链，还是两者都被修饰，都会导致中枢神经系统活性高的化合物。还合成了4-正丙氧基和4-正丁氧基同系物及其相应的4-硫代类似物，并进行了药理学评价。丙基同系物保留了高效力，但是丁基（具有或不具有硫原子）导致活性降低。间乙基或间硫代类似物保留一些中心作用，但是二乙氧基，尤其是三乙氧基同系物作为拟精神病药物相对无效。
• ( E )-3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one, a heterocyclic chalcone is a potent and selective CYP1A1 inhibitor and cancer chemopreventive agent
  作者：Neill J. Horley、Kenneth J.M. Beresford、Supriya Kaduskar、Prashant Joshi、Glen J.P. McCann、Ketan C. Ruparelia、Ibidapo S. Williams、Linda Gatchie、Vinay R. Sonawane、Sandip B. Bharate、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.009

  日期：2017.12

  The overexpression of CYP1 family of enzymes is reported to be associated with development of human carcinomas. It has been well reported that CYP1A1 specific inhibitors prevents carcinogenesis. Herein, thirteen pyridine-4-yl series of chalcones were synthesized and screened for inhibition of CYP1 isoforms 1A1, 1B1 and 1A2 in Sacchrosomes (TM) and live human HEK293 cells. The structure-activity relationship analysis indicated that chalcones bearing tri-alkoxy groups (8a and 8k) on non-heterocyclic ring displayed selective inhibition of CYP1A1 enzyme, with IC50 values of 58 and 65 nM, respectively. The 3,4,5-trimethoxy substituted derivative 8a have shown > 10-fold selectivity towards CYP1A1 with respect to other enzymes of the CYP1 sub-family and > 100-fold selectivity with respect to CYP2 and CYP3 family of enzymes. The potent and selective CYP1A1 inhibitor 8a displayed antagonism of B[a] P mediated activation of aromatic hydrocarbon receptor (AhR) in yeast cells, and also protected human cells from CYP1A1-mediated B[a] P toxicity in human cells. This potent and selective inhibitor of CYP1A1 enzyme have a potential for development as cancer chemopreventive agent. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.