(4R)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-butan-2-one | 264224-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-butan-2-one
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one；4-hydroxy-4-(4'-nitrophenyl)butan-2-one；(4R)-(4-nitrophenyl)-4-hydroxy-2-butanone；(R)-4-(4-nitrophenyl)-4-hydroxybutan-2-one；(4R)-4-hydroxy-4-(p-nitrophenyl)-butan-2-one；(R)-4-hydroxy-4-(p-nitrophenyl)-butan-2-one；(R)-4-(4-nitrophenyl)-4-hydroxy-2-butanone；(R)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2-butanone；4-(4-nitrophenyl)-4-hydroxybutan-2-one；4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2-butanone；(4R)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 264224-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: DKESASVLMZGECV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  385.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 (4R)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-butan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of Chiral Dipyrrolylmethanes Containing a Chiral Moiety

  摘要：

  一系列手性双吡咯已通过手性酮与吡咯的酸催化缩合反应方便地制备。从手性池中选取的三种代表性手性酮2-4经过简单的酸催化缩合反应转化为相应的双吡咯衍生物。通过脯氨酸催化的丙酮和醛的醛缩反应制备的手性β-羟基酮衍生物，可以方便地在相同条件下通过酸催化缩合反应转化为相应的二吡咯甲烷。从(-)-薄荷醇衍生的手性二吡咯甲烷2的晶体结构已确定。

  DOI：

  10.1135/cccc20071046
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属-N-杂环-卡宾催化剂和手性氨基催化剂在共价有机框架内的组合：中继不对称催化的强大合作方法

  摘要：

  金属催化和有机催化的结合已成为开发新的有价值的有机反应的有前途的方法。这种催化策略有可能实现现有的金属催化或有机催化无法实现的前所未有的转化。在此，我们报告了一种亚胺连接的手性共价有机框架（CCOF），它是通过结合 Au- N-杂环卡宾 (NHC-Au) 单体及其手性含仲胺对应物通过更新的直接合成方法。获得的CCOF可用作可重复使用的双催化剂，以非均相方式高度促进不对称芳基甲醇氧化-醛醇中继反应。此外，还通过基于环保壳聚糖材料的简便模板冷冻干燥方法实现了基于CCOF的成型装置，从而成功实现了克级不对称好氧醇氧化-醛醇中继反应。通过制备更多新的基于 CCOF 的多功能非均相催化剂，以简便和绿色的方式促进各种不对称有机转化，突出了该方法的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03268

文献信息

• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。
• Supported Ionic Liquids. New Recyclable Materials for theL-Proline-Catalyzed Aldol Reaction
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Serena Riela、Carmela Aprile、Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200505227

  日期：2006.1

  New materials for L-proline recycling have been developed. These materials have been applied to the L-proline-catalyzed aldol reaction between acetone and several aldehydes. The L-proline has been supported on the surface of modified silica gels with a monolayer of covalently attached ionic liquid with or without additional adsorbed ionic liquid. Good yields and ee values, comparable with those obtained

  已经开发出用于L-脯氨酸再循环的新材料。这些材料已被用于丙酮和几种醛之间的L-脯氨酸催化的羟醛反应。L-脯氨酸已通过共价键合的离子液体单层负载在改性硅胶的表面上，带有或不带有其他吸附离子液体。与咪唑啉鎓修饰的和4-甲基吡啶鎓修饰的硅胶相比，已经获得了与在均相条件下获得的产率和ee值相当的良好产率和ee值。此外，这些材料已经可以通过简单的过滤容易地回收，并且已经对其再利用进行了研究。这些研究表明，这些材料至少可以使用七次。最后，对于咪唑啉鎓改性的硅胶，
• Proline-Catalyzed Ketone-Aldehyde Aldol Reactions are Accelerated by Water
  作者：Petri Pihko、Annika Nyberg、Annina Usano

  DOI：10.1055/s-2004-831296

  日期：——

  Proline-catalyzed aldol reactions between acetone or 4-thianone and different aldehydes are accelerated by addition of 1-10 equivalents of water to the reaction medium, allowing stoichiometric aldol reactions to proceed at acceptable rates.

  脯氨酸催化的丙酮或四氢噻吩-4-酮与不同醛之间的羟醛反应，通过向反应体系中添加1-10当量的水，可以加速反应进程，使得定量羟醛反应能够在可接受的速率下进行。
• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• L-proline derivatives based on a calix[4]arene scaffold as chiral organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction in water
  作者：Mehmet Aktas、Arzu Uyanik、Serkan Eymur、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1080/10610278.2015.1073288

  日期：2016.6.2

  water-compatible proline catalysts (4–6) derived from calixarene bearing a hydrophobic nature have been synthesised. It was found that the compound 4 was a highly efficient organocatalyst for aldol reactions occurred in the water. Under optimised reaction conditions, high yields (up to 82%), good enantioselectivities (ee up to 81%) and high diastereoselectivities (dr up to 91:9) were obtained.

  摘要 已经合成了一系列新的水相容脯氨酸催化剂 (4-6)，这些催化剂源自具有疏水性的杯芳烃。发现化合物4是在水中发生的羟醛反应的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，获得了高产率（高达 82%）、良好的对映选择性（ee 高达 81%）和高非对映选择性（dr 高达 91:9）。