3,6,14-tris(cyclopropylcarboxy)oxymorphone | 1407490-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3,6,14-tris(cyclopropylcarboxy)oxymorphone
• 英文别名: noroxymorphone；[(4R,4aS,7aR,12bS)-4a,9-bis(cyclopropanecarbonyloxy)-3-methyl-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1407490-22-5
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₇
• 分子量: 505.568
• InChiKey: OJPVINOZABXIFS-YZTHPGTQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,14-tris(cyclopropylcarboxy)oxymorphone 在 palladium diacetate 氧气 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 纳曲酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS VIA METAL CATALYZED N-DEMETHYLATION/FUNCTIONALIZATION AND INTRAMOLECULAR GROUP TRANSFER

  摘要：

  本申请旨在将C-14羟基吗啡生物碱高效转化为各种吗啡类似物，如纳曲酮、纳洛酮和纳布酮。该过程的一个特点是在钯催化的N-去甲基化之后，将C-14羟基转移到N-17氮原子进行分子内官能团转移。

  公开号：

  US20120283444A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷羧酸酐 、 氢羟吗啡酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.67h， 以90%的产率得到3,6,14-tris(cyclopropylcarboxy)oxymorphone
  参考文献：
  名称：

  钯催化羟吗啡酮的N-去甲基化/酰化反应直接合成纳曲酮：CH活化和从C-14羟基转移分子内酰基的好处

  摘要：

  通过钯催化的氧化性N-去甲基化和分子内酰基从C-14羟基到N-17的转移，羟吗啡酮转化为纳曲酮。Vitride™将N-酰基酰胺还原为N-烷基胺的过程同时进行了C-6和O-3官能团的还原性脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200677

文献信息

• Synthesis of Noroxymorphone by N-Demethylation/ Intramolecular Acylation of Oxymorphone Catalyzed by Iron(II) Chloride
  作者：Tomas Hudlicky、Mary Ann A. Endoma-Arias、Ales Machara、D. Phillip Cox

  DOI：10.3987/com-15-s(t)63

  日期：——

  Oxymorphone was converted to its 3,14-diacetate and subjected to Fe(11)/t-BuOOH-catalyzed N-demethylation that occurred with concomitant acyl migration from the C-14 hydroxyl to the N-17 nitrogen. The resulting diacetyl compound was hydrolyzed in dilute sulfuric acid to noroxymorphone in good yield.
• US8946214B2
  申请人：——

  公开号：US8946214B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• US9108967B2
  申请人：——

  公开号：US9108967B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• US9533993B2
  申请人：——

  公开号：US9533993B2

  公开（公告）日：2017-01-03
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS VIA METAL CATALYZED N-DEMETHYLATION/FUNCTIONALIZATION AND INTRAMOLECULAR GROUP TRANSFER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE MORPHINE PAR N-DÉMÉTHYLATION/ FONCTIONNALISATION CATALYSÉE PAR UN MÉTAL ET TRANSFERT DE GROUPE INTRAMOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV BROCK

  公开号：WO2012151669A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present application is directed to an efficient conversion of C-14 hydroxylated morphine alkaloids to various morphine analogs, such as naltrexone, naloxone and nalbuphone. One feature of this process is an intramolecular functional group transfer from the C-14 hydroxyl to the N-17 nitrogen atom following a palladium-catalyzed N-demethylation.