4-((3-phenylallylidene)amino)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-phenylallylidene)amino)phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-N-(cinnamylidene)aniline；4-(cinnamylideneamino)phenol
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VGRRMDJXZDBXNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-phenylallylidene)amino)phenol 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-Hydroxy-6-(4-hydroxy-phenyl)-2,9a-dimethoxy-9-phenyl-5a,6,9,9a-tetrahydro-11-oxa-6-aza-benzo[b]fluorene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Hammam, A. S.; Youssef, M. S. K.; Abbady, M. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cinnamaldehyde-(N-phenyl oxime ) 在 硫酸 作用下， 生成 4-((3-phenylallylidene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Bigiavi; Marri, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism study of N-benzylideneaniline derivatives as potential TLR2 inhibitors
  作者：Shaoyi Cai、Gengzheng Zhu、Xiaohong Cen、Jingjie Bi、Jingru Zhang、Xiaoshan Tang、Kun Chen、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.001

  日期：2018.5

  we designed and synthesized 50 N-benzylideneaniline compounds with the help of CADD. And subsequent in vitro studies leading to the optimized compound SMU-A0B13 with most potent inhibitory activity to TLR2 (IC50=18.21 ± 0.87 μM). Preliminary mechanism studies indicated that this TLR2 inhibitor can work through the NF-κB signaling pathway with high specificity and low toxicity, and can also efficiently

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。
• Synthesis, characterization, biological and DFT studies of new 4-substituted phthalonitriles
  作者：Irvin Noel Booysen、Vuyelwa Ngwenya、Allen Mambanda、Mthokozisi Simelane、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.104

  日期：2019.9

  Abstract Herein, we describe the synthesis, characterization and computational studies of novel 4-substituted phthalonitriles: (1) 4-(4-((benzothiazole)methyleneamino)phenoxy)phthalonitrile, (2) 4-(4-(3-phenylallylideneamino)phenoxy)phthalonitrile and (3) 4-(4-(4-isopropylbenzylideneamino)phenoxy)phthalonitrile. Compound 1 was obtained from the equimolar condensation reaction of 4-(4-aminophenoxy)phthalonitrile

  摘要在此，我们描述了新型 4-取代邻苯二甲腈的合成、表征和计算研究：(1) 4-(4-((苯并噻唑)亚甲基氨基)苯氧基)邻苯二甲腈，(2) 4-(4-(3-苯基亚丙基氨基)苯氧基)邻苯二甲腈和(3) 4-(4-(4-异丙基亚苄基氨基)苯氧基)邻苯二甲腈。化合物 1 是从 4-(4-氨基苯氧基) 邻苯二甲腈与苯并噻唑-2-甲醛的等摩尔缩合反应中获得的，而化合物 2 和 3 是从 4-氨基苯酚与肉桂醛或孜然醛的反应中分离出来的，然后进行亲核取代反应它们各自的席夫碱和 4-硝基邻苯二甲腈。1-3 的光谱表征是使用 1H NMR、IR 和 UV-Vis 光谱完成的，而结构确认可以通过单 TOF 质谱和单晶 X 射线晶体学（对于 1 和 2）来确认。分子几何优化是使用 DFT 方法进行的，模拟的 IR 频率数据与实验数据和各自的振动分配非常吻合。同样，TD-DFT 研究为在相应希夫碱邻苯二甲腈的实验
• Synthesis of azomethines derived from cinnamaldehyde and vanillin: in vitro aetylcholinesterase inhibitory, antioxidant and insilico molecular docking studies
  作者：Sridevi Chigurupati、Manikandan Selvaraj、Vasudevan Mani、Jahidul I. Mohammad、Kesavanarayanan K. Selvarajan、Shaikh S. Akhtar、Maharajan Marikannan、Suthakaran Raj、Lay K. Teh、Mohd Z. Salleh

  DOI：10.1007/s00044-017-2104-6

  日期：2018.3

  In the present study, we report the synthesis of azomethines derived from cinnamaldehyde (C1–C3) and vanillin (V1–V3) using ethanol as a green solvent in the presence of triethyl amine. The synthesized compounds were characterized and investigated for their free radical scavenging activity and anti-Alzheimer properties by DPPH and acetylcholinesterase (AChE) inhibition assays. The anti-Alzheimer properties

  在本研究中，我们报告了在三乙胺存在下，使用乙醇作为绿色溶剂，从肉桂醛（C1 - C3）和香兰素（V1 - V3）衍生出甲亚胺的合成方法。对合成的化合物进行了表征，并通过DPPH和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制试验研究了它们的自由基清除活性和抗阿尔茨海默氏性质。通过分子对接和ADME预测确定了化合物的抗阿尔茨海默氏症性质。化合物C1和V1被认为具有IC 50的潜力分别为0.01±0.09 µM和0.31±0.03 µM。以DPPH和ABTS计，C1的抗氧化活性为16.22±0.02 µM和17.2±0.02 µM，而V1的抗氧化活性分别为14.07±0.02 µM和15.06±0.03 µM。在基于分子对接和ADME预测的计算机研究中，偶氮甲碱衍生物作为有效的抗阿尔茨海默病药物的重要性。
• Antioxidant activities and transition metal ion chelating studies of some hydroxyl Schiff base derivatives
  作者：Ye Zhang、Biqun Zou、Kai Wang、Yingming Pan、Hong Liang、Xianghui Yi、Hengshan Wang

  DOI：10.1007/s00044-011-9648-7

  日期：2012.7

  hydroxyl Schiff base (HSB) compounds (1–10) with good radical scavenging activity (RSA) were designed. Compounds 6, 7, and 10 showed better RSAs than the common synthetic antioxidant 2,6-diter-butyl-4-methylphenol (BHT) in DPPH• and ABTS• assays. To probe whether these HSB compounds may exert their antioxidant effect through transition metal ion chelation, the copper and ferrous chelating abilities

  几个羟基的席夫碱（HSB）化合物（1 - 10）具有良好的自由基清除活性（RSA）被设计。化合物6，7和10周显示出比普通合成的抗氧化剂2,6-迪泰丁基-4-甲基苯酚（BHT）在DPPH更好的RSA •和ABTS •测定。为了探讨这些HSB化合物是否可以通过过渡金属离子螯合发挥抗氧化作用，研究了它们的铜和亚铁螯合能力。通过荧光猝灭光谱发现，结合常数K a在0.85×10 3 –7.30×10 4  M -1的范围内。。质谱图中代表性化合物5与亚铁离子的络合进行了进一步的研究。在甲醇-水溶液（v：v，8：2）中很容易形成2：1 5-亚铁络合物，这证实了在用过渡金属离子处理HSB化合物时发生了螯合。上述结果表明过渡金属离子螯合在其抗氧化能力中起重要作用。
• Synthesis, antioxidant, antimicrobial, and molecular docking studies of some N-cinnamyl phenylacetamide and N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide derivatives
  作者：Saad R. El-Zemity、Mohamed E.I. Badawy、Kareem E.E. Esmaiel、Mai M. Badr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133411

  日期：2022.10

  A series of N-cinnamyl phenylacetamides (1-8) and N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide derivatives (9-12) with different active moieties have been designed, synthesized and tested for antioxidant and antimicrobial activity. The synthetic protocol was based on the formation of Schiff bases followed by chloroacetylation of imines. The chemical structures of the compounds were recognized

  设计、合成和测试了一系列具有不同活性部分的N-肉桂基苯乙酰胺 ( 1-8 ) 和N- (3,7-二甲基八-2,6-二烯-1-基) 苯乙酰胺衍生物 ( 9-12 )用于抗氧化和抗菌活性。合成方案基于席夫碱的形成，然后是亚胺的氯乙酰化。化合物的化学结构通过1 H-NMR、13 C-NMR和MS光谱技术进行识别。取代基的结构和构型显示出显着影响所研究化合物的抗氧化和抗微生物活性。化合物1-4和6-10 与 α-生育酚 (IC 50  = 26 µM ) 相比，表现出优异的抗氧化活性 (IC 50 = 9.92-19.06 µM)。N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide 衍生物 ( 9-12 ) 对所有受试菌株显示出优异的抗菌活性，MIC 值在 10-230 µM 范围内，与阿莫西林 (80-275 µM) 针对蜡状芽孢杆菌(G+)、金黄色葡萄球菌(G+)、大肠杆菌(G-)