5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 5317-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-styryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-styryl-pyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 4-methyl-2-oxo-6-[(Z)-2-phenylethenyl]-3,6-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 5317-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: MFTFMXXRCSLQAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在环境友好条件下以醇为底物合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一的评估

  摘要：

  这项研究的目的是开发一种在环境友好的条件下，以醇为起始原料在水性介质中合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-的方法。制定的协议产生了3,4-dihydropyrimidin-2（1H）-ones衍生物，它们是具有治疗和药理特性的相关中间体。目标产物是通过串联过程合成的，这符合药物化学的要求。研究了反应条件的影响，结果获得了各种取代的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一，收率高达81％，不含重金属杂质。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105887

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。
• Aluminium Nitrate Nonahydrate (Al(NO3)3⋅9 H2O): An Efficient Oxidant Catalyst for the One-Pot Synthesis of Biginelli Compounds from Benzyl Alcohols
  作者：Eskandar Kolvari、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Mirzaeean

  DOI：10.1002/hlca.201100242

  日期：2012.1

  A clean and efficient tandem oxidative cyclocondensation process is reported for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one or ‐thione derivatives from primary aryl alcohols, β‐keto esters, and urea or thiourea in the presence of Al(NO3)3⋅9 H2O as oxidant catalyst (Scheme, Table 5).

  据报道，在存在铝的情况下，可以从伯芳基醇，β-酮酸酯，尿素或硫脲合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一或硫酮衍生物的清洁，高效的串联氧化环缩合工艺。 （NO 3）3 ⋅9ħ 2 O作为氧化剂催化剂（方案，表5）。
• Highly convenient one-pot conversion of aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites into dihydropyrimidones using BI(NO3)3⋅5H2O
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh

  DOI：10.1002/hc.20352

  日期：2007.8

  A new, facile, and efficient one-pot deprotection–cyclocondensation method is presented for the Biginelli reaction from aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O under solvent-free conditions. In addition, high levels of chemoselectivity for this synthesis have been achieved. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:684–687, 2007; Published

  在无溶剂条件下，在催化量的 Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O 存在下，芳酰基或芳醛亚硫酸氢盐的 Biginelli 反应，提出了一种新的、简便且有效的单锅脱保护-环缩聚方法。此外，该合成还实现了高水平的化学选择性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:684–687, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20352
• EFFICIENT AND GREEN CATALYTIC SYNTHESIS OF DIHYDROPYRIMIDINONE (THIONE) DERIVATIVES USING COBALT NITRATE IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：MASOUD NASR-ESFAHANI、MORTEZA MONTAZEROZOHORI、MARYAM AGHEL-MIRREZAEE、HASSAN KASHI

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100015

  日期：——

  environmentally friendly reaction conditions. Keywords: Dihydropyrimidinone, Dihydropyrimidinthione, Cobalt(II)Nitrate, Solvent-free, One-pot synthesis INTRODUCTION Synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-Ones (DHPMs) through one-pot reaction of aromatic aldehyde, urea and ethyl acetoacetate in acid ethanol solution was initiated by Biginelli in 1893 1 . These compounds occupied an important place in medicinal

  摘要在无溶剂条件下，使用Co（NO 3）2 .6H 2 O合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（硫酮）衍生物。在导致经济途径的化学反应过程中避免有机溶剂是有效的。该反应的特征在于高效，短反应时间，高收率，简单的实验程序，催化剂的可获得性和环境友好的反应条件。关键词：二氢嘧啶酮，二氢嘧啶硫酮，硝酸钴（II），无溶剂，一锅法合成引言通过芳族醛，尿素和乙基的一锅法反应合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（DHPM） Biginelli于1893年发起了在酸性乙醇溶液中的乙酰乙酸酯1。这些化合物在药物和合成有机化学中占有重要地位，主要是因为它们具有广泛的生物活性2。值得注意的是，monastrol（1）是唯一可阻止哺乳动物细胞中正常双极纺锤体组装的细胞可渗透分子，从而导致细胞周期停滞
• Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones Using Ce(SO₄)₂-SiO₂as a Heterogeneous and Recyclable Catalyst
  作者：Wen Pei、Qin Wang

  DOI：10.1080/00397910903061076

  日期：2010.3.19

  A simple and efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones or thiones is described, using silica-supported ceric sulfate [Ce(SO4)2-SiO2] as a heterogeneous catalyst from an aldehyde, 1,3-dicarbonyl compound, and urea or thiourea at 110 °C under solvent-free conditions. Compared with the classical Biginelli reaction, this new method consistently has better yields, short reaction time, easy separation

  描述了一种简单有效的 3,4-二氢嘧啶酮或硫酮合成方法，使用二氧化硅负载的硫酸铈 [Ce(SO4)2-SiO2] 作为来自醛、1,3-二羰基化合物和尿素或硫脲的非均相催化剂在 110 °C 无溶剂条件下。与经典的 Biginelli 反应相比，这种新方法始终具有更高的产率、更短的反应时间、易于分离以及对各种官能团的耐受性。